methyl 3-hydroxy-2-(o-tolyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-2-(o-tolyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-2-(2-methylphenyl)propanoate；methyl 3-hydroxy-2-(2-methylphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: BQSQNYORMHWPRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-2-(o-tolyl)propanoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(o-tolyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳基硼化和芳基甲硅烷基化反应形成3,3'-二取代的吲哚

  摘要：

  以简单的CuOAc为唯一催化剂，开发了N-（2-碘芳基）丙烯酰胺与双（频哪醇）-二硼（B 2 pin 2）或PhMe 2 Si-Bpin的芳基硼化和芳基甲硅烷基化反应。以中等至优异的产率获得了一系列含硼或硅烷的3,3'-二取代的羟吲哚。提出该反应通过多米诺序列进行，该多米诺序列包括分子间烯烃的硼基升高或甲硅烷基升高，然后将烷基-Cu中间体与芳基碘化物分子内偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00999
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酸 在 硫酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-2-(o-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳基硼化和芳基甲硅烷基化反应形成3,3'-二取代的吲哚

  摘要：

  以简单的CuOAc为唯一催化剂，开发了N-（2-碘芳基）丙烯酰胺与双（频哪醇）-二硼（B 2 pin 2）或PhMe 2 Si-Bpin的芳基硼化和芳基甲硅烷基化反应。以中等至优异的产率获得了一系列含硼或硅烷的3,3'-二取代的羟吲哚。提出该反应通过多米诺序列进行，该多米诺序列包括分子间烯烃的硼基升高或甲硅烷基升高，然后将烷基-Cu中间体与芳基碘化物分子内偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00999

文献信息

• NOVEL AMIDASE
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：US20140335575A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  An object of the present invention is to provide a means for producing an optically active tropic acid that is a compound useful as a synthetic raw material or an intermediate for pharmaceutical products and the like. The present invention provides a novel polypeptide having activity to (R)-selectively hydrolyze a racemic tropic acid amide, DNA encoding the polypeptide, a vector containing the DNA, a transformant prepared by transformation with the vector, and a method for producing an optically active carboxylic acid amide and an optically active carboxylic acid using them.

  本发明的目的是提供一种生产光学活性的热带酸的手段，该化合物可用作合成原料或药物等中间体。本发明提供了一种新型多肽，具有(R)-选择性水解混合的热带酸酰胺的活性，编码该多肽的DNA，含有该DNA的载体，通过该载体转化而制备的转化体，以及使用它们生产光学活性羧酸酰胺和光学活性羧酸的方法。
• 10.1039/d4cc01695e
  作者：Tao, Li、Wang, He、Liu, Xiao-Fei、Ren, Wei-Min、Lu, Xiao-Bing、Zhang, Wen-Zhen

  DOI：10.1039/d4cc01695e

  日期：——

  ring-opening carboxylation of styrene carbonates with CO2 to achieve dicarboxylic acids and/or β-hydroxy acids has been developed via the selective cleavage of the C(sp3)–O bond in cyclic carbonates. The product selectivity is probably determined by the stability and reactivity of the key benzylic radical and carbanion intermediate.

  通过选择性裂解环状碳酸酯中的 C(sp 3 )–O 键，开发了苯乙烯碳酸酯与 CO 2的电还原开环羧化以获得二羧酸和/或β-羟基酸。产物选择性可能由关键的苄基和碳负离子中间体的稳定性和反应性决定。
• US9493762B2
  申请人：——

  公开号：US9493762B2

  公开（公告）日：2016-11-15
• 3,3′-Disubstituted Oxindoles Formation via Copper-Catalyzed Arylboration and Arylsilylation of Alkenes
  作者：Ren-Xiao Liang、Ru-Yi Chen、Chao Zhong、Jia-Wen Zhu、Zhong-Yan Cao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00999

  日期：2020.4.17

  Arylboration and arylsilylation reactions of N-(2-iodoaryl)acrylamides with bis(pinacolato)-diboron (B2pin2) or PhMe2Si-Bpin are developed by using simple CuOAc as the sole catalyst. A range of boron- or silane-bearing 3,3′-disubstituted oxindoles are obtained in moderate to excellent yields. The reaction is proposed to proceed via a domino sequence involving intermolecular olefin borylcupration or silylcupration

  以简单的CuOAc为唯一催化剂，开发了N-（2-碘芳基）丙烯酰胺与双（频哪醇）-二硼（B 2 pin 2）或PhMe 2 Si-Bpin的芳基硼化和芳基甲硅烷基化反应。以中等至优异的产率获得了一系列含硼或硅烷的3,3'-二取代的羟吲哚。提出该反应通过多米诺序列进行，该多米诺序列包括分子间烯烃的硼基升高或甲硅烷基升高，然后将烷基-Cu中间体与芳基碘化物分子内偶联。