1-(2-iodoethyl)-2-methylbenzene | 178685-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-iodoethyl)-2-methylbenzene
• 英文别名: o-methylphenethyl iodide；2-Methylphenethyl iodide
• CAS: 178685-03-5
• 化学式: C₉H₁₁I
• 分子量: 246.091
• InChiKey: QZKCMDDXJVFNFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodoethyl)-2-methylbenzene 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 锌铜偶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-[2,5-Dioxo-4-(2-o-tolyl-ethyl)-imidazolidin-4-yl]-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代的（2SR）-2-氨基-2-（（（1SR，2SR）-2-羧基环丙-1-基）甘氨酸作为II类代谢型谷氨酸受体的有效和选择性拮抗剂。2.芳族取代，药理学表征和生物利用度的影响。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列有效的和选择性的II型代谢型谷氨酸受体（mGluR）激动剂（1S，1'S，2'S）-羧基环丙基甘氨酸（2，L-CCG 1）的一系列α-取代类似物的合成。在氨基酸碳上引入取代基将激动剂2转化为拮抗剂。所有化合物均已制备并测试为一系列四个异构体，即两个外消旋非对映异构体。基于对α-苯乙基类似物3亲和力的改善，在本文中，我们探讨了取代对芳环的影响，作为增加与这些化合物对II型mGluRs的亲和力的策略。II组mGluRs的亲和力是使用[3H]谷氨酸（Glu）在大鼠前脑膜中的结合来测量的。通过测量它们在人类mGluR2和mGluR3转染的RGT细胞中拮抗（1S，3R）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸诱导的福司柯林刺激的环-AMP抑制作用的能力，证实了它们的拮抗活性。3的芳香环上的间位取代基由各种取代基提供，这些取代基分别是给电子（例如甲基，羟基，氨基，甲氧基，苯基，苯氧基

  DOI：

  10.1021/jm970498o
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-iodoethyl)-3-methylcyclohexa-1,4-diene 在 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到1-(2-iodoethyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  CC 多重键的无金属转移氢碘化反应

  摘要：

  描述了基于环己-1,4-二烯的气态碘化氢替代品的设计和克级合成。通过用中等强度的布朗斯台德酸引发，碘化氢从替代物转移到 CC 多重键上，例如炔烃和丙二烯，而没有游离碘化氢的参与。代用品碎片化为甲苯和乙烯，易挥发废物。这种氢碘化反应避免了对碘化氢或氢碘酸的不稳定处理。通过这种方式，可以以立体控制的方式访问范围广泛的以前未知或难以制备的乙烯基碘。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12318

文献信息

• Discovery, synthesis, and structure-activity relations of 3,4-dihydro-1 H -spiro(naphthalene-2,2′-piperidin)-1-ones as potassium-competitive acid blockers
  作者：Toshihiro Imaeda、Koji Ono、Kazuo Nakai、Yasunobu Hori、Jun Matsukawa、Terufumi Takagi、Yasushi Fujioka、Naoki Tarui、Mitsuyo Kondo、Akio Imanishi、Nobuhiro Inatomi、Masahiro Kajino、Fumio Itoh、Haruyuki Nishida

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.012

  日期：2017.7

  2′-piperidin)-1-one derivatives, which could occupy two important lipophilic pockets (described as LP-1 and LP-2) of H+,K+-ATPase and can strongly bind to the K+-binding site, were designed based on a docking model. Among the compounds synthesized, compound 4d showed a strong H+,K+-ATPase-inhibitory activity and a high stomach concentration in rats, resulting in potent inhibitory action on histamine-stimulated

  为了发现一种比现有质子泵抑制剂更有效的胃分泌药，新型3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮衍生物可能占据两个重要的位置基于对接模型设计了H +，K + -ATPase的亲脂性口袋（称为LP-1和LP-2），它可以与K +-结合位点牢固结合。在合成的化合物中，化合物4d在大鼠中显示出强大的H +，K + -ATPase抑制活性和高胃浓度，从而对组胺刺激的大鼠胃酸分泌产生有效的抑制作用。此外，4d对大鼠的组胺刺激的胃酸分泌具有显着的抑制作用，给药后起效迅速，作用持续时间适中。这些发现可能会导致对钾竞争性酸阻滞剂药物设计的新见解。
• Indium(III)-Catalyzed One-Pot Synthesis of Alkyl Cyanides from Carboxylic Acids
  作者：Norio Sakai、Toshimitsu Moriya、Kohei Shoji、Shinichiro Yoneda、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara

  DOI：10.1055/s-0033-1339903

  日期：——

  of alkyl cyanides from carboxylic acids via alkyl iodides or alkyl bromides, which were in situ generated either by indium(III)-catalyzed reductive iodination or bromination of carboxylic acids, is described. The one-pot preparation of alkyl cyanides from carboxylic acids via alkyl iodides or alkyl bromides, which were in situ generated either by indium(III)-catalyzed reductive iodination or bromination

  摘要 描述了通过烷基碘化物或烷基溴从羧酸一锅制备烷基氰化物，其通过铟（III）催化的羧酸的还原碘化或溴化反应原位生成。 描述了通过烷基碘化物或烷基溴从羧酸一锅制备烷基氰化物，其通过铟（III）催化的羧酸的还原碘化或溴化反应原位生成。
• Indium(III)-Catalyzed Reductive Bromination and Iodination of Carboxylic Acids to Alkyl Bromides and Iodides: Scope, Mechanism, and One-Pot Transformation to Alkyl Halides and Amine Derivatives
  作者：Toshimitsu Moriya、Shinichiro Yoneda、Keita Kawana、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara、Norio Sakai

  DOI：10.1021/jo401529j

  日期：2013.11.1

  chlorides, and esters. Furthermore, this reducing system can be applied to the one-pot synthesis of alkyl halides and amine derivatives via the addition of nucleophiles. Insight into the reaction mechanism was gained via the time course of 1H and 13C NMR monitoring experiments and the corresponding stepwise reactions.

  描述了高效的铟（III）催化的各种羧酸与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）和溴或碘源的​​还原溴化或碘化​​。该官能团互变对几种官能团具有高耐受性，例如卤素，羟基，硝基，烯烃部分和硫化物部分。该铟催化体系也适用于醛化，酰氯和酯的还原碘化。此外，该还原体系可通过添加亲核试剂用于一锅法合成卤代烷和胺衍生物。通过1 H和13 C NMR监测实验的时间过程以及相应的逐步反应，可以深入了解反应机理。
• Enantioselective Nickel-Catalyzed Reductive Aryl/Alkenyl–Cyano Cyclization Coupling to All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Zi-Hao Chen、Rui-Ze Sun、Fei Yao、Xu-Dong Hu、Long-Xue Xiang、Hengjiang Cong、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c01237

  日期：2022.3.23

  An enantioselective nickel-catalyzed intramolecular reductive cross-coupling of C(sp2) electrophiles and cyano groups is reported. Enantioenriched CN-containing all-carbon quaternary stereocenters are assembled by desymmetrizing cyclization of aryl/alkenyl halide-tethered malononitriles. The use of an organic reductant, (EtO)2MeSiH, is crucial to the enantioselectivity and reactivity. Applications

  报道了 C(sp 2 ) 亲电试剂和氰基的对映选择性镍催化分子内还原交叉偶联。通过芳基/烯基卤化物连接的丙二腈的去对称环化来组装富含对映体的含 CN 全碳四元立体中心。有机还原剂 (EtO) 2 MeSiH 的使用对对映选择性和反应性至关重要。该方法的应用通过生物活性分子及其氰化类似物的合成和天然产物二毒蕈酮的全合成来证明。这项研究展示了去对称还原偶联策略的潜力，以从容易获得的起始材料中获取结构刚性和合成通用的分子。
• One-Pot Preparation of Alkyl Iodides from Esters by Indium-Catalyzed Reductive Cleavage of a Carbon-Oxygen Bond
  作者：Norio Sakai、Yohei Matsushita、Takeo Konakahara、Yohei Ogiwara、Keisuke Hirano

  DOI：10.1002/ejoc.201403539

  日期：2015.3

  We describe the indium-catalyzed reductive iodination of aliphatic and aromatic esters with iodine and 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (TMDS). This reducing procedure accommodates a variety of esters, including esters containing alkyl groups, halogens, a hydroxy group, a thioether, and an alkene moiety. Also, this procedure was applied to the cleavage of carbon–oxygen bonds in acrylate polymers.

  我们描述了用碘和 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 (TMDS) 对脂肪族和芳香族酯进行铟催化的还原碘化反应。这种还原过程适用于各种酯，包括含有烷基、卤素、羟基、硫醚和烯烃部分的酯。此外，该程序也适用于丙烯酸酯聚合物中碳氧键的断裂。