R_P-O-isopropyl methylphosphonochloridothioate | 80799-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: R_P-O-isopropyl methylphosphonochloridothioate
• 英文别名: (-)-O-Isopropyl-methylphosphonochloridothionat；chloro-methyl-propan-2-yloxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 80799-69-5
• 化学式: C₄H₁₀ClOPS
• 分子量: 172.616
• InChiKey: GVUUJWAPVHGIAT-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 R_P-O-isopropyl methylphosphonochloridothioate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl-phosphonothioic acid O-isopropyl ester O-(4-nitro-phenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯酶对手性沙林和梭曼类似物进行立体选择性解毒。

  摘要：

  测量了细菌磷酸三酯酶（PTE）对化学战剂沙林和梭曼的一系列手性类似物的催化活性。开发了化学方法，用于以对映体过量过量的方式对位合成对位异丙基对硝基苯基甲基膦酸酯（Sarin类似物）的S（P）-和R（P）-对映体。沙林类似物的R（P）-对映体（k（cat）= 2600 s（-1））是野生型PTE相对于相应S（P）-对映体（k（cat）= 290 s（-1））。使用PTE突变体I106A / F132A / H254Y可以逆转观察到的立体选择性，其中R（P）-和S（P）-对映体的k（cat）值分别为410和4200 s（-1）。开发了一种化学酶促方法，用于手性合成具有高非对映异构体过量度的O-频哪醇对硝基苯基甲基膦酸酯（梭曼类似物）​​的四种立体异构体。梭曼类似物的R（P）R（C）-立体异构体是PTE的优选底物。梭曼类似物的k（cat）值的测量如下：R（P）R（C，）48 s（-1）; R（P）S（C），4

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00113-4
• 作为产物：
  描述：

  SP-O-isopropyl methylphosphonothioic acid 在 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 R_P-O-isopropyl methylphosphonochloridothioate
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯酶对手性沙林和梭曼类似物进行立体选择性解毒。

  摘要：

  测量了细菌磷酸三酯酶（PTE）对化学战剂沙林和梭曼的一系列手性类似物的催化活性。开发了化学方法，用于以对映体过量过量的方式对位合成对位异丙基对硝基苯基甲基膦酸酯（Sarin类似物）的S（P）-和R（P）-对映体。沙林类似物的R（P）-对映体（k（cat）= 2600 s（-1））是野生型PTE相对于相应S（P）-对映体（k（cat）= 290 s（-1））。使用PTE突变体I106A / F132A / H254Y可以逆转观察到的立体选择性，其中R（P）-和S（P）-对映体的k（cat）值分别为410和4200 s（-1）。开发了一种化学酶促方法，用于手性合成具有高非对映异构体过量度的O-频哪醇对硝基苯基甲基膦酸酯（梭曼类似物）​​的四种立体异构体。梭曼类似物的R（P）R（C）-立体异构体是PTE的优选底物。梭曼类似物的k（cat）值的测量如下：R（P）R（C，）48 s（-1）; R（P）S（C），4

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00113-4

文献信息

• Stereochemistry of the reaction between phosphoryl compounds and phosphorus pentasulphide (P4S10.)
  作者：J. Omelańczuk、M. Mikołajczyk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91723-5

  日期：1971.1

  Phosphorus pentasulphide converts optically active phosphonothiolates into the corresponding phosphonodithioates with predominant retention of configuration at the phosphorus atom. Reaction of the optically active methylpropylphenylphosphine oxide was found to afford racemic methylpropylphenylphosphine sulphide.

  五硫化二磷将光学活性的硫代磷酸硫代磷酸酯转化为相应的膦酰二硫代磷酸酯，并主要保留了磷原子上的构型。发现旋光的甲基丙基苯基膦氧化物的反应得到外消旋的甲基丙基苯基膦硫化物。
• Stereoselective synthesis and stereochemistry of optically active isopropyl methylphosphinothionate
  作者：Herbert S. Aaron、Leonard J. Szafraniec、Louis P. Reiff

  DOI：10.1021/ja00724a076

  日期：1970.10
• SZAFRANIEC, L. J.;SZAFRANIEC, L. L.;AARON, H. S., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 10, 1936-1939
  作者：SZAFRANIEC, L. J.、SZAFRANIEC, L. L.、AARON, H. S.

  DOI：——

  日期：——