diethyl trimethylsilyl-N,N-dimethylaminomethylphosphonate | 1006713-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl trimethylsilyl-N,N-dimethylaminomethylphosphonate
• 英文别名: 1-diethoxyphosphoryl-N,N-dimethyl-1-trimethylsilylmethanamine
• CAS: 1006713-83-2
• 化学式: C₁₀H₂₆NO₃PSi
• 分子量: 267.381
• InChiKey: RVOCEOSYAOTFBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl trimethylsilyl-N,N-dimethylaminomethylphosphonate 、 苯甲醛 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.92h， 以67%的产率得到1-Phenyl-2-diethylphosphono-2-dimethylamino-ethylen
  参考文献：
  名称：

  开发一锅法将醛类同化为羧酸

  摘要：

  描述了一种高效的方法，该方法利用1，1-双-二甲基膦酸酯衍生物与醛的反应和衍生的α-膦烯胺中间体的受控酸水解，将醛类一碳均化为羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.032
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 diethyl (N,N-dimethylaminomethyl)phosphonate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到diethyl trimethylsilyl-N,N-dimethylaminomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  基于改进的彼得森烯化反应的α-膦烯胺的改进合成

  摘要：

  描述了一种基于改进的彼得森烯化合成α-膦烯胺的有效的立体选择方法。衍生自可分离中间体2的碳负离子与芳族或脂族醛反应，以Peterson方式选择性地消除，从而生成功能丰富的α-膦烯胺3。这些烯胺的合成效用通过其水解以良好的产率产生同源羧酸来证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.066

文献信息

• An improved synthesis of α-phosphonoenamines based on a modified Peterson olefination
  作者：James McNulty、Priyabrata Das、Don Gosciniak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.066

  日期：2008.1

  An efficient, stereoselective method for the synthesis of α-phosphonoenamines based on a modified Peterson olefination is described. The carbanion derived from isolatable intermediate 2 reacts with aromatic or aliphatic aldehydes selectively eliminating in Peterson fashion to deliver functionally rich α-phosphonoenamines 3. The synthetic utility of these enamines is demonstrated by their hydrolysis

  描述了一种基于改进的彼得森烯化合成α-膦烯胺的有效的立体选择方法。衍生自可分离中间体2的碳负离子与芳族或脂族醛反应，以Peterson方式选择性地消除，从而生成功能丰富的α-膦烯胺3。这些烯胺的合成效用通过其水解以良好的产率产生同源羧酸来证明。
• Development of a one-pot method for the homologation of aldehydes to carboxylic acids
  作者：James McNulty、Priyabrata Das

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.032

  日期：2009.9

  A highly efficient method is described for the one-carbon homologation of aldehydes to carboxylic acid derivatives employing the reaction of a 1,1-bis-dimethylphosphonate derivative with the aldehyde and controlled acid hydrolysis of the derived α-phosphonoenamine intermediate.

  描述了一种高效的方法，该方法利用1，1-双-二甲基膦酸酯衍生物与醛的反应和衍生的α-膦烯胺中间体的受控酸水解，将醛类一碳均化为羧酸衍生物。