3,3,5,5-Tetramethyl-2-thioxothiolane-4-one | 79516-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 3,3,5,5-Tetramethyl-2-thioxothiolane-4-one
• 英文别名: 3,3,5,5-tetramethyl-2-thioxothiolan-4-one；2,2,4,4-Tetramethyl-5-sulfanylidenethiolan-3-one
• CAS: 79516-08-8
• 化学式: C₈H₁₂OS₂
• 分子量: 188.315
• InChiKey: CIGBMQRTBBZPRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethyl-3-thioxocyclobutanone 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以23%的产率得到3,3,5,5-Tetramethyl-2-thioxothiolane-4-one
  参考文献：
  名称：

  氟阴离子催化硫酮与元素硫的硫化生成富硫杂环：硫查尔酮的首次硫化

  摘要：

  氟化物阴离子被证明是元素硫 (S 8 ) 的优异活化剂，可对硫酮进行硫化，从而产生多种富硫杂环。由于溶解度问题，反应必须分别在 THF 中使用四丁基氟化铵 (TBAF) 或在 DMF 中使用氟化铯 (CsF) 进行。反应性硫化试剂是原位生成的亲核氟多硫化物阴离子FS (8−x) - ，其根据亲碳加成模式与C=S键反应。由此形成的二硫杂环丙烷与开环形式（双自由基/两性离子）处于平衡状态，是关键的中间体，它们经历逐步二聚化以提供 1,2,4,5-四硫杂环烷或分子内插入，导致以2,2,4,4-四甲基环丁烷-1,3-二酮的硫代衍生物为扩环产物为例。在 TBAF 催化的反应中，水通过 H 桥与氟阴离子结合并由此形成其稳定的水合物，并参与二次反应，例如在 2,2,4,4-四甲基-3-硫代环丁酮的情况下导致形成一些意想不到的产品，例如扩环的二硫内酯和开环的二硫代羧酸酯。与硫酮相比，氟阴离子催化其α,β-

  DOI：

  10.3390/molecules26040822

文献信息

• Generation and Rearrangement of Some Spirocycloaliphatic Thiosulfines and Dithiiranes
  作者：Jarosław Romański、Hans Peter Reisenauer、Holm Petzold、Wolfgang Weigand、Peter R. Schreiner、Grzegorz Mlostoń

  DOI：10.1002/ejoc.200800023

  日期：2008.6

  The flash-vacuum pyrolysis of selected dispirodicycloaliphatic 1,2,4-trithiolanes was studied by using matrix isolation techniques. The formation of thiosulfines and dithiiranes along with the corresponding thioketones was detected spectroscopically and confirmed by comparison with computed spectra. In the case of tetramethylcyclobutanone 1,2,4-trithiolane, the thermal formation of the dithiolactone

  通过使用基质分离技术研究了选定的二螺二环脂族 1,2,4-三硫戊环的闪真空热解。硫代亚砜和二硫杂环丙烷以及相应的硫酮的形成通过光谱检测并通过与计算光谱的比较来确认。在四甲基环丁酮 1,2,4-三硫戊烷的情况下，观察到二硫内酯的热形成。(二氯)四甲基环丁烷衍生物的热解仅导致硫代亚砜和二硫杂环丙烷的混合物的形成。在这种情况下，可以通过光化学转化为相应的二硫内酯。二螺二金刚烷衍生物产生各自的硫代亚砜和二硫杂环丙烷的混合物，但在混合物中未检测到二硫代内酯。
• PHOTOFRAGMENTATION REACTIONS OF THIOCARBONYL COMPOUNDS
  作者：K. Muthuramu、V. Ramamurthy

  DOI：10.1246/cl.1981.1261

  日期：1981.9.5

  Preferential yield of ring expansion and rearrangement products through α-cleavage of tetramethyl-3-thio-1,3-cyclobutanedione (1) and 3-mercapto-2,2,4-trimethyl-3-pentenoic acid β-(thio lactone) (2) involving diradical and carbene has been observed upon photolysis of 1 and 2.

  通过四甲基-3-硫代-1,3-环丁二酮 (1) 和 3-巯基-2,2,4-三甲基-3-戊烯酸 β-(硫代内酯) 的 α-裂解获得扩环和重排产物的优先收率(2) 在 1 和 2 的光解中观察到涉及双自由基和卡宾。
• Photochemical, photophysical, and theoretical studies on cyclobutanethiones. .alpha.-Cleavage reactions
  作者：Bantu Nageshwer Rao、Jayaraman Chandrasekhar、Vaidhyanathan Ramamurthy

  DOI：10.1021/jo00239a008

  日期：1988.2
• Muthuramu, K.; Sundari, B.; Ramamurthy, V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. <B> 20, # 9, p. 797 - 798
  作者：Muthuramu, K.、Sundari, B.、Ramamurthy, V.

  DOI：——

  日期：——
• MUTHURAMU, K.;SUNDARI, B.;RAMAMURTHY, V., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 9, 797-798
  作者：MUTHURAMU, K.、SUNDARI, B.、RAMAMURTHY, V.

  DOI：——

  日期：——