benzyl 2-(aminooxy)acetate | 46230-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(aminooxy)acetate
• 英文别名: Aminoessigsaeurebenzylester；H2NOCH2CO2Bn；benzyl 2-aminooxyacetate
• CAS: 46230-31-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: BTVNXMGKEXOFSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(aminooxy)acetate 在 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of monocyclic β-lactams from l-cysteine using photochemistry

  摘要：

  An asymmetric method to synthesize cis-configured beta-lactams using photochemistry has been developed. Aerobic photo-oxidation of L-cysteine-derived thiazolidine hydroxamate esters afforded C-3 hydroxylated products which when cyclized and deprotected gave the corresponding N-protio monocyclic beta-lactams. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.085
• 作为产物：
  描述：

  乙醇酸苯甲酯 在 咪唑 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N-hydroxyphthalimide resin 、 三苯基膦 、 甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 以90%的产率得到benzyl 2-(aminooxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过碱催化的Mitsunobu反应平行合成伯和仲O-烷基羟胺的新型支持试剂

  摘要：

  O-烷基羟胺在药物化学和化学生物学中的应用领域不断增长，促使人们寻求平行合成方法。一种基于固相的固相方法已得到优化，该方法是使用Mitsunobu反应，然后进行甲基氨基分解，对一种新型的负载型N-羟基邻苯二甲酰亚胺试剂进行醇烷基化。这项研究指出了接头的重要性以及Mitsunobu反应的特定碱基效应。可以使用多种醇以中等至高产率得到高纯度的各种O-烷基羟胺。

  DOI：

  10.1021/jo050722e

文献信息

• Hydrazide and alkoxyamide angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020002152A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Compounds having the formula 1 are methionine aminopeptidase type 2 (MetAP2) inhibitors and are useful for inhibiting angiogenesis. Also disclosed are MetAP2-inhibiting compositions and methods of inhibiting angiogenesis in a mammal.

  具有以下化学式的化合物是蛋氨酸氨肽酶2型（MetAP2）抑制剂，对抑制血管生成有用。还公开了抑制MetAP2的组合物和在哺乳动物中抑制血管生成的方法。
• Synthesis and biological activity of substituted [[3(S)-(acylamino)-2-oxo-1-azetidinyl]oxy]acetic acids. A new class of heteroatom-activated .beta.-lactam antibiotics
  作者：Steven R. Woulfe、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jm00148a013

  日期：1985.10

  dimethyl sulfoxide. The Cbz group was replaced with the 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2(Z)-(methoxyimino)acetamido side chain by catalytic hydrogenation followed by treatment with 21. Removal of the 2-(trimethylsilyl)ethyl ester with fluoride ion provided derivatives suitable for antimicrobial evaluation. In vitro tests showed that the title compounds possess significant activity predominantly against Gram-negative

  描述了取代的[[3（S）-（酰基氨基）-2-氧代-1-氮杂环丁烷基]氧基]乙酸（1）的合成。在THF / H 2 O中，在碳酸钾的存在下，将由丝氨酸和苏氨酸制备的3-[（碳苄氧基）氨基] -N-羟基-2-氮杂环丁酮（13a，b）与溴化2-（三甲基甲硅烷基）乙基乙酸乙酯烷基化。用仲α-溴代酯的烷基化反应是用氢氧化钾在二甲基亚砜中完成的。通过催化加氢，然后用21处理，将Cbz基团替换为2-（2-氨基-4-噻唑基）-2（Z）-（甲氧基亚氨基）乙酰氨基侧链，然后用21处理。将2-（三甲基甲硅烷基）乙酯去除。氟离子提供的衍生物适合进行抗菌评估。体外试验表明，标题化合物主要对革兰氏阴性菌具有重要活性。
• [EN] HYDRAZIDE AND ALKOXYAMIDE ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANGIOGENESE A BASE D'HYDRAZIDE ET D'ALCOXYAMIDE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2001079157A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  Compounds having the formula are methionine aminopeptidase type 2 (MetAP2) inhibitors and are useful for inhibiting angiogenesis. Also disclosed are MetAP2-inhibiting compositions and methods of inhibiting angiogenesis in a mammal.

  具有公式的化合物是蛋氨酸氨肽酶2型（MetAP2）抑制剂，并且对于抑制血管生成具有用处。还披露了MetAP2抑制剂组合物和在哺乳动物中抑制血管生成的方法。
• 7-Acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives and processes for
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04423213A1

  公开（公告）日：1983-12-27

  The invention relates to novel 7-acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives of antimicrobial activity, and to methods of preparation thereof from novel intermediate compounds of the formula: ##STR1## in which R.sub.C is amino or a group of the formula: ##STR2## wherein R.sup.8 is aryl, A.sup.12 is lower alkylene having a group of the formula: .dbd.N.about.OR.sup.4, wherein R.sup.4 is hydrogen, cyclo(lower) alkenyl, lower alkynyl, lower alkenyl, lower alkenyl substituted by carboxy or a protected carboxy group, lower alkyl, or lower alkyl substituted by one or more substituent(s) selected from carboxy, a protected carboxy group, amino, a protected amino group, cyano, phosphono, a protected phosphono group and a heterocyclic group which may have suitable substituent(s), R.sup.a is a protected amino group, R.sup.b is a protected carboxy group, R.sup.c and R.sup.d are combined to form oxo or a protected oxo group, and X.sup.1 is halogen, and R.sup.2 is carboxy or a protected carboxy group, provided that, when R.sub.C is amino, then R.sup.2 is carboxy, or a salt thereof.

  本发明涉及一种新型抗微生物活性的7-酰基氨基-3-乙烯头孢菌素酸衍生物，以及从新型中间化合物的制备方法，其中该中间化合物的化学式为：##STR1## 其中R.sub.C是氨基或式子：##STR2## 其中R.sup.8是芳基，A.sup.12是具有式子：.dbd.N.about.OR.sup.4的低位烷基，其中R.sup.4是氢，环(低)烯基，低炔基，低烯基，由羧基或受保护的羧基基团取代的低烯基，低烷基，或由一个或多个选自羧基，受保护的羧基基团，氨基，受保护的氨基基团，氰基，磷酸酯，受保护的磷酸酯基团和可能具有适当取代基团的杂环基团的取代基团取代的低烯基，R.sup.a是受保护的氨基基团，R.sup.b是受保护的羧基基团，R.sup.c和R.sup.d结合形成氧或受保护的氧基团，X.sup.1是卤素，R.sup.2是羧基或受保护的羧基基团，但当R.sub.C是氨基时，R.sup.2是羧基或其盐。
• 7-acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04731443A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  The invention relates to novel intermediates for the preparation of antimicrobial compounds, the intermediate being a compound of the formula: ##STR1## in which R.sup.2 is carboxy or a protected carboxy group, R.sup.8 is 2-hydroxyphenyl and Z is a group of the formula: --CH.dbd.CH.sub.2, --CH.sub.2 --X.sup.2, --CH.sub.2 P.sup.+ (R.sup.7).sub.3.X.sup.3-, --CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3 OR--CH.sub.2 OH, wherein X.sup.2 and X.sup.3 are each halogen and R.sup.7 is selected from the group consisting of phenyl, tolyl, xylyl and naphthyl, or a salt thereof.

  本发明涉及一种用于制备抗微生物化合物的新型中间体，该中间体是式子：##STR1## 其中R.sup.2是羧基或保护羧基，R.sup.8是2-羟基苯基，Z是式子：--CH.dbd.CH.sub.2，--CH.sub.2--X.sup.2，--CH.sub.2P.sup.+ (R.sup.7).sub.3.X.sup.3-，--CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3OR--CH.sub.2OH，其中X.sup.2和X.sup.3都是卤素，R.sup.7选自苯基，甲苯基，二甲苯基和萘基，或其盐。