N-<(S)-N-p-tolylsulfonyl>prolinyl-2-(2-oxo)propyl-3,4-difluoroanilide | 146617-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<(S)-N-p-tolylsulfonyl>prolinyl-2-(2-oxo)propyl-3,4-difluoroanilide
• 英文别名: (2S)-N-[3,4-difluoro-2-(2-oxopropyl)phenyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 146617-69-8
• 化学式: C₂₁H₂₂F₂N₂O₄S
• 分子量: 436.479
• InChiKey: JBJPSDJSLUDPFR-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(S)-N-p-tolylsulfonyl>prolinyl-2-(2-oxo)propyl-3,4-difluoroanilide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2S)-N-[3,4-difluoro-2-(2-hydroxypropyl)phenyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (S)-4,5-Difluoro-2-Methylindoline

  摘要：

  (S)-4,5-Difluoro-2-methylindoline (S)-11 was synthesized effectively by asymmetric reduction of N-[(R)-N-p-tolylsulfonyl]prolinyl-2-(2-oxo)propyl-3,4-difluoroaniilide 4b followed by successive methylsulfonylation and intra-molecular cyclization.

  DOI：

  10.1080/00397919408010615
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-L-prolyl chloride 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-<(S)-N-p-tolylsulfonyl>prolinyl-2-(2-oxo)propyl-3,4-difluoroanilide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (S)-4,5-Difluoro-2-Methylindoline

  摘要：

  (S)-4,5-Difluoro-2-methylindoline (S)-11 was synthesized effectively by asymmetric reduction of N-[(R)-N-p-tolylsulfonyl]prolinyl-2-(2-oxo)propyl-3,4-difluoroaniilide 4b followed by successive methylsulfonylation and intra-molecular cyclization.

  DOI：

  10.1080/00397919408010615