Methyl 3-(3-bromophenyl)-2-oxopropanoate | 1181696-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(3-bromophenyl)-2-oxopropanoate
• CAS: 1181696-34-3
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: PRHRZOONIYIKQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(3-bromophenyl)-2-oxopropanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 62.34h， 生成 (2E)-3-(3-bromophenyl)-2-[(oxan-2-yloxy)imino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物psammaplin A的荧光类似物：合成和生物活性†

  摘要：

  来自海洋海绵Pseudoceratina sp。的对称二硫化物psammaplinA 。通过用荧光的4-香豆素乙酰基部分取代α-（羟基亚氨基）酰基单元之一来合成和结构改变。因此，获得了psammaplin A的第一个荧光类似物。结构变化也涵盖了苯环的取代模式。psammaplin A对小鼠成纤维细胞L-929细胞株的细胞毒性（IC 50 0.42μgmL -1）比荧光杂化化合物高约两倍，而含有两个4-香豆素乙酰基的二硫键则没有活性。荧光显微镜检查显示4-香豆素乙酰基-α-（羟基亚氨基）酰基杂化物被吸收到细胞质中，导致核包膜附近发生荧光，这很可能是在高尔基体中发生的。我们没有在细胞核内观察到强烈的荧光，大多数目标组蛋白脱乙酰基酶都位于细胞核内。我们得出的结论是二硫化物的还原可能发生在核外。psammaplin衍生的硫醇在低纳摩尔范围内表现出强大的抗组蛋白脱乙酰基酶活性，但细胞毒性却降低了。还确定了新衍生物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25909e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3-bromophenyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)acrylate 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl 3-(3-bromophenyl)-2-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物psammaplin A的荧光类似物：合成和生物活性†

  摘要：

  来自海洋海绵Pseudoceratina sp。的对称二硫化物psammaplinA 。通过用荧光的4-香豆素乙酰基部分取代α-（羟基亚氨基）酰基单元之一来合成和结构改变。因此，获得了psammaplin A的第一个荧光类似物。结构变化也涵盖了苯环的取代模式。psammaplin A对小鼠成纤维细胞L-929细胞株的细胞毒性（IC 50 0.42μgmL -1）比荧光杂化化合物高约两倍，而含有两个4-香豆素乙酰基的二硫键则没有活性。荧光显微镜检查显示4-香豆素乙酰基-α-（羟基亚氨基）酰基杂化物被吸收到细胞质中，导致核包膜附近发生荧光，这很可能是在高尔基体中发生的。我们没有在细胞核内观察到强烈的荧光，大多数目标组蛋白脱乙酰基酶都位于细胞核内。我们得出的结论是二硫化物的还原可能发生在核外。psammaplin衍生的硫醇在低纳摩尔范围内表现出强大的抗组蛋白脱乙酰基酶活性，但细胞毒性却降低了。还确定了新衍生物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25909e

文献信息

• METHOD FOR PURIFYING PYRUVIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0937703A1

  公开（公告）日：1999-08-25

  The present invention is directed to a method for purifying pyruvic acid compounds, which method comprises reacting a pyruvic acid compound of general formula (I): wherein R1 is an optionally substituted lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and R2 is a lower alkyl group, with a bisulfite of general formula (II):         MHSO3     (II) wherein M is NH4 or an alkali metal, to give a bisulfite adduct of the pyruvic acid compound and then decomposing the adduct with an acid. According to the present invention, pyruvic acid compounds can be purified by simple and easy procedures without using purification techniques such as distillation or column chromatography, and the above method is advantageous as a process for the production on an industrial scale.

  本发明涉及一种纯化丙酮酸化合物的方法，该方法包括使通式(I)的丙酮酸化合物反应： 其中 R1 是任选取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、芳基或杂环基，R2 是低级烷基，与通式（II）的亚硫酸氢盐反应： MHSO3 (II) 其中 M 为 NH4 或碱金属，以得到丙酮酸化合物的亚硫酸氢盐加合物，然后用酸分解该加合物。根据本发明，丙酮酸化合物可以通过简单易行的程序进行纯化，而无需使用蒸馏或柱层析等纯化技术，上述方法作为一种工业规模的生产工艺是非常有利的。
• US6348617B1
  申请人：——

  公开号：US6348617B1

  公开（公告）日：2002-02-19
• Fluorescent analogs of the marine natural product psammaplin A: synthesis and biological activity
  作者：Fabia Hentschel、Florenz Sasse、Thomas Lindel

  DOI：10.1039/c2ob25909e

  日期：——

  The symmetrical disulfide psammaplin A from the marine sponge Pseudoceratina sp. was synthesized and structurally altered by replacement of one of the α-(hydroxyimino)acyl units by a fluorescent 4-coumarinacetyl moiety. Thus, the first fluorescent analogs of psammaplin A were obtained. Structural variation also covered the substitution pattern of the phenyl ring. Cytotoxicity of psammaplin A against

  来自海洋海绵Pseudoceratina sp。的对称二硫化物psammaplinA 。通过用荧光的4-香豆素乙酰基部分取代α-（羟基亚氨基）酰基单元之一来合成和结构改变。因此，获得了psammaplin A的第一个荧光类似物。结构变化也涵盖了苯环的取代模式。psammaplin A对小鼠成纤维细胞L-929细胞株的细胞毒性（IC 50 0.42μgmL -1）比荧光杂化化合物高约两倍，而含有两个4-香豆素乙酰基的二硫键则没有活性。荧光显微镜检查显示4-香豆素乙酰基-α-（羟基亚氨基）酰基杂化物被吸收到细胞质中，导致核包膜附近发生荧光，这很可能是在高尔基体中发生的。我们没有在细胞核内观察到强烈的荧光，大多数目标组蛋白脱乙酰基酶都位于细胞核内。我们得出的结论是二硫化物的还原可能发生在核外。psammaplin衍生的硫醇在低纳摩尔范围内表现出强大的抗组蛋白脱乙酰基酶活性，但细胞毒性却降低了。还确定了新衍生物的抗菌活性。