6,6’-二溴-3,3’-联吡啶 | 147496-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6,6’-二溴-3,3’-联吡啶
• 中文别名: 6,6'-二溴-3,3'-联吡啶；6,6"-二溴-3,3"-联吡啶
• 英文名称: 6,6'-dibromo-3,3'-bipyridine
• 英文别名: 6,6'-Dibromo-3,3'bipyridine；2-bromo-5-(6-bromopyridin-3-yl)pyridine
• CAS: 147496-14-8
• 化学式: C₁₀H₆Br₂N₂
• 分子量: 313.979
• InChiKey: IJTQXCQPBVBRSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ca 249℃
• 稳定性/保质期：
  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6’-二溴-3,3’-联吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 6,6’-diethynyl-3,3’-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Construction of Preorganized Polytopic Ligands via Palladium-Promoted Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  Rigid preorganized multitopic ligands have been designed and synthesized. The Pd(O)-catalyzed cross-coupling reactions between ethynylated derivatives of bipyridine or terpyridine and the corresponding bipyridine or terpyridine halides or triflates provide access to various homo-ditopic, hetero-ditopic, homo-tritopic, and hetero-tritopic ligands bearing acetylene or diphenylacetylene central units in fair to excellent yields. Optimal conditions mere found with [Pd(PPh(3))(2)Cl-2], CuI in THF and diisopropylamine at rt, or with [Pd(PPh(3))(4)] in benzene and diisopropylamine at 80 degrees C. When a phenylethynyl group is present in the molecule, the relevant conditions involve [Pd(PPh(3))(4)] in n-propylamine at 60 degrees C. Oxidative dimerization of the ethynylated derivatives in the presence of cupric salts and oxygen gives the corresponding homo-ditopic ligands bearing diacetylene or diphenyldiacetylene as a spacer in good yields. These methods provide a practical approach to the rational design of multichelating ligands for coordination of redox and photoactive transition metals.

  DOI：

  10.1021/jo962068w
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶-5-硼酸 在 palladium diacetate 作用下， 反应 0.67h， 以81%的产率得到6,6’-二溴-3,3’-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  WEPA 中 Pd 催化的芳基硼酸氧化同偶联：在添加碱和无配体的环境条件下可持续获得对称联芳基化合物

  摘要：

  摘要 对称和非对称联芳基化合物包含多种具有生物活性的有机化合物。我们在此报告了一种快速且环保的方案，用于通过芳基硼酸 (ABA) 的氧化（需氧）同源偶联合成联芳基化合物，其中 Pd(OAc)2 在石榴灰 (WEPA) 的水提取物中作为有效的农业废弃物（生物）衍生的水性（碱性）介质。反应在环境需氧条件下在没有外部碱和配体的情况下进行，以优异的产率产生对称联芳基化合物。使用可有效利用废物、反应时间短、产品收率高、产品易于分离、不需要外部碱、氧化剂、配体或挥发性有机溶剂和环境反应条件的可再生介质是目前的重要见解协议。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.111366

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CD40-CD154 BINDING<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIAISON CD40-CD154
  申请人：TONIX PHARMACEUTICALS HOLDING CORP

  公开号：WO2020210831A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Disclosed herein are compounds including pharmaceutically acceptable salts, esters, prodrugs, hydrates and tautomers thereof which modulate the interactions of CD-40-CD40L. The compounds are useful for treating, ameliorating or preventing an autoimmune disease, inflammatory disease, or other immune-related disease in a patient in need of treatment.

  本文披露了包括药用可接受的盐、酯、前药、水合物和互变异构体在内的化合物，这些化合物调节CD-40-CD40L的相互作用。这些化合物可用于治疗、改善或预防患有自身免疫疾病、炎症性疾病或其他免疫相关疾病的患者。
• 2，2′-N,N-双吡唑基联苯多羧酸的制备方法
  申请人：洛阳师范学院

  公开号：CN106674208B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明涉及2，2´‑N,N‑双吡唑基联苯多羧酸化合物的制备方法：取4‑卤吡唑、双‑2‑卤N杂环化合物、钯盐、磷配体和碱加入到有机溶剂中，在N2气保护下加热，反应结束后冷却至室温，然后再加入羧基苯硼酸、钯盐、磷配体、碱和水，反应结束后，加水、过滤、酸化、所得固体过滤干燥即得2，2´‑N,N‑双吡唑基联苯多羧酸化合物。本发明利用商品可得的钯金属催化剂，一锅法催化4‑卤吡唑和双‑2‑卤N杂环化合物的碳‑氮偶联反应和羧基苯硼酸的碳‑碳偶联反应，为合成2，2´‑N,N‑联苯多羧酸化合物配体提供了方便实用的制备方法。该方法原料商品可得，反应底物便宜范围广、反应经济高效，具有重要的应用价值。
• [EN] SUBSTITUTED BIPYRIDINES FOR USE IN ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICES<br/>[FR] BIPYRIDINES SUBSTITUÉES DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：NITTO DENKO CORP

  公开号：WO2012037269A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Optionally substituted bipyridine compounds, optionally substituted phenylbipyridine compounds, or optionally substituted bis-phenylbipyridine compounds may be useful in light-emitting devices. Some examples include, but are not limited to, optionally substituted 4-(5-(6-(4-(diphenylamino)phenyl)pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)-N,N- diphenylbenzenamine, optionally substituted 9-(4-(5-(6-(4-(9H-carbazol-9- yl)phenyl)pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole, optionally substituted 4-(5-(6- (benzo[d]thiazol-2-yl)pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)-N,N-diphenylbenzenamine, optionally substituted 4-(5-(6-(benzo[d]oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)-N,N- diphenylbenzenamine, optionally substituted N,N-diphenyl-4-(5-(6-(l -phenyl- 1H- benzo[d]imidazol-2-yl)pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)benzenamine, optionally substitut-ed 4- (5-(6-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)-N,N-diphenylbenzenamine, optionally substituted 2-(5-(6-(benzo[d]thiazol-2-yl)pyridin-3-yl)pyridin-2- yl)benzo[d]thiazole, optionally substituted 2-(5-(6-(benzo[d]thiazol-2-yl)pyridin-3- yl)pyridin-2-yl)benzo[d]oxazole, optionally substituted 9-(4-(5-(6-( benzo[d]thiazol-2- yl)pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole, optionally substituted 9-(4-(5-(6- (benzo[d]oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole, optionally substituted 9-(4-(6'-(l-phenyl-lH-benzo[d]imidazol-2-yl)-3,3'-bipyridin-6-yl)phenyl)-9H- carbazole, and 6,6'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-3,3'-bipyridine.

  可选地取代的联吡啶化合物、可选地取代的苯基联吡啶化合物，或可选地取代的双苯基联吡啶化合物可能在发光器件中有用。一些示例包括但不限于：可选地取代的4-(5-(6-(4-(二苯胺基)苯基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)-N,N-二苯基苯胺，可选地取代的9-(4-(5-(6-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)苯基)-9H-咔唑，可选地取代的4-(5-(6-(苯并[d]噻唑-2-基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)-N,N-二苯基苯胺，可选地取代的4-(5-(6-(苯并[d]噁唑-2-基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)-N,N-二苯基苯胺，可选地取代的N,N-二苯基-4-(5-(6-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)苯胺，可选地取代的4-(5-(6-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)-N,N-二苯基苯胺，可选地取代的2-(5-(6-(苯并[d]噻唑-2-基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)苯并[d]噻唑，可选地取代的2-(5-(6-(苯并[d]噻唑-2-基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)苯并[d]噁唑，可选地取代的9-(4-(5-(6-(苯并[d]噻唑-2-基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)苯基)-9H-咔唑，可选地取代的9-(4-(5-(6-(苯并[d]噁唑-2-基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)苯基)-9H-咔唑，可选地取代的9-(4-(6'-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-3,3'-联吡啶-6-基)苯基)-9H-咔唑，以及6,6'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-3,3'-联吡啶。
• Replacement of Biphenyl by Bipyridine Enabling Powerful Hole Transport Materials for Efficient Perovskite Solar Cells
  作者：Fei Wu、Yahan Shan、Jianhui Qiao、Cheng Zhong、Rui Wang、Qunliang Song、Linna Zhu

  DOI：10.1002/cssc.201700973

  日期：2017.10.9

  2,2′- and 3,3′-bipyridine are introduced for the first time as the core structure to get two new hole transport materials (HTMs), namely F22 and F33. The electron-withdrawing nature of bipyridine lowers the HOMO level of the new compounds and enhances the open-circuit voltage of perovskite solar cells. Especially for F33, the better planarity leads to better conjugation in the whole molecule and the

  在这里，首次引入2,2'-和3,3'-联吡啶作为核心结构，以得到两种新的空穴传输材料（HTM），即F22和F33。联吡啶的吸电子性质降低了新化合物的HOMO水平，并增强了钙钛矿太阳能电池的开路电压。特别是对于F33，更好的平面性导致整个分子的更好的共轭，并且增强了分子的相互作用。空穴迁移率测试，稳态光致发光（PL）光谱以及时间分辨的PL衰减结果表明，新型HTM具有良好的空穴提取和空穴传输性能。传统的平面钙钛矿（CH 3 NH 3 PbI 3- xCl x）分别包含F22和F33作为HTM的太阳能电池。据我们所知，这是关于基于吡啶的HTM效率最高的第一份报告，这项工作中的设计主题为将来设计HTM开辟了一条新途径。
• SUBSTITUTED BIPYRIDINES FOR USE IN ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICES
  申请人：Sisk David T.

  公开号：US20120179089A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Optionally substituted bipyridine compounds, optionally substituted phenylbipyridine compounds, or optionally substituted bis-phenylbipyridine compounds may be useful in light-emitting devices. Some examples include, but are not limited to, optionally substituted 4-(5-(6-(4-(diphenylamino)phenyl)pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)-N,N-diphenylbenzenamine, optionally substituted 9-(4-(5-(6-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole, optionally substituted 4-(5-(6-(benzo[d]thiazol-2-yl)pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)-N,N-diphenylbenzenamine, optionally substituted 4-(5-(6-(benzo[d]oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)-N,N-diphenylbenzenamine, optionally substituted N,N-diphenyl-4-(5-(6-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)benzenamine, optionally substituted 4-(5-(6-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)-N,N-diphenylbenzenamine, optionally substituted 2-(5-(6-(benzo[d]thiazol-2-yl)pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)benzo[d]thiazole, optionally substituted 2-(5-(6-(benzo[d]thiazol-2-yl)pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)benzo[d]oxazole, optionally substituted 9-(4-(5-(6-(benzo[d]thiazol-2-yl)pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole, optionally substituted 9-(4-(5-(6-(benzo[d]oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole, optionally substituted 9-(4-(6′-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3,3′-bipyridin-6-yl)phenyl)-9H-carbazole, and 6,6′-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-3,3′-bipyridine.

  可选取代的联吡啶化合物、可选取代的苯基联吡啶化合物或可选取代的双苯基联吡啶化合物可用于发光装置。一些例子包括但不限于可选取代的4-(5-(6-(4-(二苯胺)苯基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)-N,N-二苯基苯胺、可选取代的9-(4-(5-(6-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)苯基)-9H-咔唑、可选取代的4-(5-(6-(苯并[d]噻唑-2-基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)-N,N-二苯基苯胺、可选取代的4-(5-(6-(苯并[d]噻唑-2-基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)-N,N-二苯基苯胺、可选取代的N,N-二苯基-4-(5-(6-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)苯胺、可选取代的4-(5-(6-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)-N,N-二苯基苯胺、可选取代的2-(5-(6-(苯并[d]噻唑-2-基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)苯并[d]噻唑、可选取代的2-(5-(6-(苯并[d]噻唑-2-基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)苯并[d]噁唑、可选取代的9-(4-(5-(6-(苯并[d]噻唑-2-基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)苯基)-9H-咔唑、可选取代的9-(4-(5-(6-(苯并[d]噁唑-2-基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)苯基)-9H-咔唑、可选取代的9-(4-(6′-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-3,3′-联吡啶-6-基)苯基)-9H-咔唑和6,6′-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-3,3′-联吡啶。