4-(2'-aminopyrimidin-4'-ylamino)aniline | 20719-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2'-aminopyrimidin-4'-ylamino)aniline
• 英文别名: N⁴-(4-aminophenyl)pyrimidine-2,4-diamine；2-Amino-4-(p-amino-anilino)-pyrimidin；4-N-(4-aminophenyl)pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 20719-41-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅
• 分子量: 201.231
• InChiKey: AFINXAWJNDXIRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2'-aminopyrimidin-4'-ylamino)aniline 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-(2-fluoro-5-trifluoromethylphenyl)-N'-{4'-[(2''-benzamido)pyrimidin-4''-ylamino]phenyl}-urea
  参考文献：
  名称：

  wt RET和V804M RET抑制剂的发现：从命中到领先。

  摘要：

  RET激酶的致癌激活已在多种肿瘤疾病中发现，如甲状腺髓样癌，多发性内分泌肿瘤，甲状腺乳头状癌和非小细胞肺癌。目前批准的RET抑制剂最初并未设计为RET抑制剂，而且它们对RET激酶的效能尚未优化。因此，需要能够抑制野生型RET（wt RET）及其突变体（例如V804M RET）的新型化合物。本文中，我们介绍了新型亚微摩尔wt RET / V804M RET抑制剂N-（2-氟-5-三氟甲基苯基）-N'-{4'-[（2''-苯甲酰胺基）吡啶的开发和初步评估从我们先前鉴定的4-苯胺基嘧啶命中化合物开始，具有4-苯胺基吡啶结构的-4”-基氨基]苯基}脲（69）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700243
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-(4-nitrophenyl)pyrimidine-2,4-diamine 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以0.64 g的产率得到4-(2'-aminopyrimidin-4'-ylamino)aniline
  参考文献：
  名称：

  鉴定用于治疗突变型 NSCLC 的新型氨基嘧啶衍生物

  摘要：

  我们从变构EGFR抑制剂JBJ-04-125-02的结合模式和第三代EGFR抑制剂的关键药效​​团出发，设计合成了以( R ) -N- (4-为代表的新型EGFR抑制剂系列。 ((2-氨基嘧啶-4-基)氨基)苯基)-2-(5-(4-(4-甲基哌嗪-1-基)苯基)-1-氧代异吲哚啉-2-基)-2-苯基乙酰胺( 6q ) 。对接研究表明，顶部化合物6q跨越EGFR的正构和变构位点，并与位于两个位点的残基Asp855、Lys745和Met793形成三个关键的氢键。生物学评价表明，化合物6q对Ba/F3-EGFR L858R/T790M/C797S和Ba/F3-EGFR Del19/T790M/C797S细胞显示出潜在的抑制活性，IC 50值分别为0.42 μM和0.41 μM。此外，化合物6q对突变型NSCLC细胞系NCI–H1975-EGFR L858R/T790M/C797S细胞表现出优异的活性，IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116074