4-methoxyphenyl-N-phenylnitrone | 3585-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxyphenyl-N-phenylnitrone
• 英文别名: N-phenyl-4-methoxybenzylidene amine N-oxide；(Z)-N-(4-methoxybenzylidene)aniline oxide；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-N-phenylmethanimine oxide；1-(4-methoxyphenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 3585-93-1；85225-54-3；87289-90-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: GIBHBSRKHBYUKU-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  119°C
• 沸点：
  368.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1223 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl-N-phenylnitrone 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,3aS,6aR)-3-(4-Methoxy-phenyl)-2,5-diphenyl-tetrahydro-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  甲亚胺N-氧化物的反应。6.路易斯酸催化的硝酮与N-苯基马来酰亚胺反应的光谱研究

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00044a037

文献信息

• Rh₂(<i>R</i>-TPCP)₄-Catalyzed Enantioselective [3+2]-Cycloaddition between Nitrones and Vinyldiazoacetates
  作者：Changming Qin、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja4069003

  日期：2013.10.2

  Rhodium-catalyzed reaction of vinyldiazoacetates with nitrones results in a formal [3+2]-cycloaddition to generate 2,5-dihydroisoxazoles with high levels of asymmetric induction. The cascade reaction begins with a vinylogous addition event, followed by an iminium addition ring-closure/hydride migration/alkene isomerization cascade. Dirhodium tetrakis(triarylcyclopropanecarboxylates) are the optimum

  乙烯基重氮乙酸酯与硝酮的铑催化反应导致正式的 [3+2]-环加成反应生成具有高水平不对称诱导的 2,5-二氢异恶唑。级联反应以乙烯基加成事件开始，然后是亚胺加成闭环/氢化物迁移/烯烃异构化级联反应。四（三芳基环丙烷羧酸盐）铑是该工艺的最佳催化剂。
• Friedel–Crafts Addition of Indoles to Nitrones Promoted by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：Zachary Z. Oracheff、Helen L. Xia、Christopher D. Poff、Scott E. Isaacson、C. Wade Downey

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01551

  日期：2021.12.3

  Friedel–Crafts addition to aryl and secondary alkyl nitrones in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and trialkylamine to produce 3-(1-(silyloxyamino)alkyl)indoles. Spontaneous conversion to bisindolyl(aryl)methanes, which is thermodynamically favored for nitrones derived from aromatic aldehydes, is suppressed under the reaction conditions. The silyloxyamino group can be deprotected with

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和三烷基胺存在下， N-烷基吲哚与芳基和仲烷基硝酮进行傅克加成反应生成 3-(1-(甲硅烷氧基氨基)烷基)吲哚。在反应条件下，自发转化为双吲哚基（芳基）甲烷，这在热力学上对于衍生自芳香醛的硝酮是有利的。甲硅烷氧基氨基可以用四丁基氟化铵去保护以产生羟胺。
• Diethyl Cyclopropylidenemalonate: Facile Preparation, Generation in situ, and Various Transformations
  作者：Armin de Meijere、Rafael R. Kostikov、Andrei I. Savchenko、Sergei I. Kozhushkov

  DOI：10.1002/ejoc.200400374

  日期：2004.10

  (prepared from 5a in 90% yield) and trapped without isolation with various N-, O-, S-, and C-nucleophiles. Thus, ammonia, dimethylamine, isopropylamine, diethylamine, dibenzylamine, morpholine, N-methylpiperazine, piperazine, aniline, p-cresol, 1-thionaphthol, and cyanide anion easily add to the double bond of the diester 3-Et generated in situ at ambient temperature, forming 1′-substituted cyclopropylmalonates

  在四异丙氧基钛的存在下，甲烷三羧酸三乙酯 (4a) 与溴化乙基镁的还原环丙烷化反应以 50% 的收率提供了 2-(1'-羟基环丙基)丙二酸二乙酯 (5a)。通过用过量的三乙胺处理原位生成的环丙醇 5a 的甲磺酸酯的脱氢甲磺酸酯化得到环亚丙基丙二酸二乙酯 3-Et，它是一种高反应性、不稳定的化合物，可以以 39% 的产率将其分离为油状物，但更有利的是也可以由甲磺酸盐或乙酸盐 11 原位生成（从 5a 以 90% 的产率制备）并在不与各种 N-、O-、S- 和 C-亲核试剂分离的情况下被捕获。因此，氨、二甲胺、异丙胺、二乙胺、二苄胺、吗啉、N-甲基哌嗪、哌嗪、苯胺、对甲酚、1-硫代萘酚、和氰化物阴离子很容易添加到在环境温度下原位生成的二酯 3-Et 的双键上，以 18-95% 的产率形成 1'-取代的环丙基丙二酸酯 10a-i。α,β-不饱和二酯 3-Et 也很容易与硝酮、重氮乙酸乙酯、叠氮化物阴离子和二烯进行
• 1,3-Dipolar cycloadditions of electrogenerated activated olefins to nitrones. Use of 1-arylsulfonylcyclobutenes in the synthesis of new isoxazolidines
  作者：Olivier Fourets、Pascal Cauliez、Jacques Simonet

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10701-8

  日期：1998.2

  Specifically electrogenerated 1-sulfonylcyclobutenes can be used in the facile synthesis of 2-oxa-3-azabicyclo[3,2,0]heptane by means of 1,3-dipolar cycloaddition to several nitrones followed by a cathodic cleavage.

  具体地，通过将​​1，3-偶极环加成到多个硝酮中，然后进行阴极裂解，可以将电生成的1-磺酰基环丁烯容易地用于2-氧杂-3-氮杂双环[3,2,0]庚烷的合成。
• Synthesis and mass spectral study of new phenylsulfonyl substituted isoxazolidines
  作者：Yaşar Dürüst、Cevher Altuğ、Jari Sinkkonen、Olli Martiskainen、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1002/jhet.5570430519

  日期：2006.9

  Ten 2,3-disubstituted 4-phenylsulfonyl isoxazolidines (3a-j) were prepared by 1,3-dipolar cycloaddition reaction of substituted nitrones (1a-j) with phenyl vinyl sulfone (2). The reaction products were identified by means of IR, NMR, and MS data. In addition, the factors influencing on the electron ionization induced mass spectral fragmentation of the title products are discussed in detail.

  通过取代的硝酮（1a-j）与苯基乙烯基砜（2）的1，3-偶极环加成反应制备了十个2，3-二取代的4-苯基磺酰基异恶唑烷（3a-j）。通过IR，NMR和MS数据鉴定反应产物。此外，还详细讨论了影响电子离解引起标题产物质谱碎裂的因素。