<2-(2-aminophenylthio)phenyl>acetic acid | 54920-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: <2-(2-aminophenylthio)phenyl>acetic acid
• 英文别名: [2-(2-amino-phenylsulfanyl)-phenyl]-acetic acid；aminophenylthiobenzeneacetic acid；2-[2-(2-Aminophenyl)sulfanylphenyl]acetic acid
• CAS: 54920-97-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: ZZRHYWPDZPGWFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-(2-aminophenylthio)phenyl>acetic acid 在 PPA 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (7H-dibenzo[b,g][1,4]thiazocin-6-yl)-isobutyl-amine
  参考文献：
  名称：

  9-Chloro-10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin and some related synthetic experiments

  摘要：

  DOI：

  10.1135/cccc19740333
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯乙酸 、 2-氨基苯硫醇 在 氢氧化钾 、 铜 作用下， 生成 <2-(2-aminophenylthio)phenyl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-(4-Methylpiperazino)dibenzo[b,f]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-thiazepine and its 6-chloro and 12-chloro derivatives; Synthesis and pharmacology

  摘要：

  Dibenzo[b,f]-1,4-thiazepin-11(10H)-ones IIa-IIc 在吡啶中与五硫化磷反应，形成了硫代酮IIIa-IIIc，随后在1-丁醇中用肼水合物处理，转化为肼衍生物IVa-IVc。在乙醇中存在硫酸的情况下，与三乙基正甲酸酯反应，发生环化反应生成了dibenzo[b,f]-1,2,4-三唑并[4,3-d]-1,4-噻吩（Va）及其氯衍生物Vb、Vc，随后用溴在氯仿和吡啶的沸腾混合物中处理，得到3-溴衍生物VIa-VIc。通过过量沸腾的1-甲基哌嗪进行置换反应，得到了标题化合物Ia-Ic。试图制备类似的14H-dibenzo[b,g]-1,2,4-三唑并[4,3-d]-1,4-噻吩环衍生物的尝试在硫代酮X与肼水合物反应阶段中中止，结果形成了偶氮化合物XI。化合物Ia-Ic在静脉注射后具有高毒性，并且在中枢神经系统效应测试中无活性；化合物Ic显示出明显的抗胆碱能活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19831465

文献信息

• POLIVKA, Z.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;DLABAC, A.;PUCEK, D.;SEDIVY, Z.;PROTIV+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 5, 1465-1476
  作者：POLIVKA, Z.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、DLABAC, A.、PUCEK, D.、SEDIVY, Z.、PROTIV+

  DOI：——

  日期：——
• US4511729A
  申请人：——

  公开号：US4511729A

  公开（公告）日：1985-04-16
• US4502998A
  申请人：——

  公开号：US4502998A

  公开（公告）日：1985-03-05
• 9-Chloro-10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin and some related synthetic experiments
  作者：K. Šindelář、B. Kakáč、E. Svátek、J. Holubek、M. Rajšner、J. Metyšová、M. Protiva

  DOI：10.1135/cccc19740333

  日期：——
• 3-(4-Methylpiperazino)dibenzo[b,f]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-thiazepine and its 6-chloro and 12-chloro derivatives; Synthesis and pharmacology
  作者：Zdeněk Polívka、Jiří Holubek、Emil Svátek、Antonín Dlabač、Dušan Půček、Zdeněk Šedivý、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19831465

  日期：——

  Dibenzo[b,f]-1,4-thiazepin-11(10H)-ones IIa-IIc reacted with phosphorus pentasulfide in pyridine under the formation of the thiones IIIa-IIIc which were transformed by treatment with hydrazine hydrate in 1-butanol to the hydrazine derivatives IVa-IVc. Reactions with triethyl orthoformate in ethanol in the presence of sulfuric acid effected cyclization to dibenzo[b,f]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-thiazepine (Va) and its chloro derivatives Vb, Vc which were treated with bromine in a boiling mixture of chlorofom and pyridine and gave the 3-bromo derivatives VIa-VIc. The title compounds Ia-Ic were obtained by substitution reactions with an excess of boiling 1-methylpiperazine. An attempt at preparing an analogous 14H-dibenzo[b,g]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-thiazocine derivative was discontinued in the stage of reaction of the thione X with hydrazine hydrate which resulted in the azine XI. Compounds Ia-Ic on intravenous administration are highly toxic and inactive in tests for CNS effects; compound Ic showed a clear anticholinergic activity.

  Dibenzo[b,f]-1,4-thiazepin-11(10H)-ones IIa-IIc 在吡啶中与五硫化磷反应，形成了硫代酮IIIa-IIIc，随后在1-丁醇中用肼水合物处理，转化为肼衍生物IVa-IVc。在乙醇中存在硫酸的情况下，与三乙基正甲酸酯反应，发生环化反应生成了dibenzo[b,f]-1,2,4-三唑并[4,3-d]-1,4-噻吩（Va）及其氯衍生物Vb、Vc，随后用溴在氯仿和吡啶的沸腾混合物中处理，得到3-溴衍生物VIa-VIc。通过过量沸腾的1-甲基哌嗪进行置换反应，得到了标题化合物Ia-Ic。试图制备类似的14H-dibenzo[b,g]-1,2,4-三唑并[4,3-d]-1,4-噻吩环衍生物的尝试在硫代酮X与肼水合物反应阶段中中止，结果形成了偶氮化合物XI。化合物Ia-Ic在静脉注射后具有高毒性，并且在中枢神经系统效应测试中无活性；化合物Ic显示出明显的抗胆碱能活性。