methyl (6-methoxynaphthalen-2-yl)glycinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (6-methoxynaphthalen-2-yl)glycinate
• 英文别名: Methyl 2-[(6-methoxynaphthalen-2-yl)amino]acetate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: ANFQJBJIJHGVJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-2-nitrosobenzene 、 methyl (6-methoxynaphthalen-2-yl)glycinate 在 二苯基磷酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 methyl 1-(2-isopropylphenyl)-7-methoxy-1H-naphtho[1,2-d]imidazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚硝基苯促进手性磷酸催化的阻转异构体 N-芳基苯并咪唑的对映选择性构建

  摘要：

  提出了一种通过手性磷酸催化合成轴向手性N-芳基苯并咪唑的苯并咪唑成环策略。开发了两组条件以将两类 2-萘胺衍生物转化为结构多样的N-芳基苯并咪唑阻转异构体，具有优异的化学和区域选择性以及高水平的对映控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202111251
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 6-甲氧基-2-氨基萘 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到methyl (6-methoxynaphthalen-2-yl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  亚硝基苯促进手性磷酸催化的阻转异构体 N-芳基苯并咪唑的对映选择性构建

  摘要：

  提出了一种通过手性磷酸催化合成轴向手性N-芳基苯并咪唑的苯并咪唑成环策略。开发了两组条件以将两类 2-萘胺衍生物转化为结构多样的N-芳基苯并咪唑阻转异构体，具有优异的化学和区域选择性以及高水平的对映控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202111251

文献信息

• Nitrosobenzene‐Enabled Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Construction of Atropisomeric <i>N</i> ‐Arylbenzimidazoles
  作者：Qian‐Jin An、Wang Xia、Wei‐Yi Ding、Huan‐Huan Liu、Shao‐Hua Xiang、Yong‐Bin Wang、Guofu Zhong、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202111251

  日期：2021.11.15

  A benzimidazole ring formation strategy for the synthesis of axially chiral N-arylbenzimidazoles by means of chiral phosphoric acid catalysis is presented. Two sets of conditions were developed to transform two classes of 2-naphthylamine derivatives into structurally diverse N-arylbenzimidazole atropisomers with excellent chemo- and regioselectivity as well as high levels of enantiocontrol.

  提出了一种通过手性磷酸催化合成轴向手性N-芳基苯并咪唑的苯并咪唑成环策略。开发了两组条件以将两类 2-萘胺衍生物转化为结构多样的N-芳基苯并咪唑阻转异构体，具有优异的化学和区域选择性以及高水平的对映控制。