2-acetoxy-1-isopropylideneindan | 102101-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-acetoxy-1-isopropylideneindan
• 英文别名: (3-propan-2-ylidene-1,2-dihydroinden-2-yl) acetate
• CAS: 102101-28-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: NEWWOQULGCFNEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-1-isopropylideneindan 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-hydroxyisopropylideneindan
  参考文献：
  名称：

  Thibblin, Alf, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 313 - 320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-hydroxy-1-methylethyl)indene 、 乙酸酐 生成 2-acetoxy-1-isopropylideneindan
  参考文献：
  名称：

  THIBBLIN, A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 2, 313-319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intra- and inter-molecular hydron abstraction from allylic carbocation intermediates in aqueous solvent. Observation of a substantial deuterium isotope effect for 1,4-elimination of acetic acid from one of the ion-pair intermediates
  作者：Alf Thibblin

  DOI：10.1039/p29860000321

  日期：——

  for production of (4). The kinetic deuterium isotope effect on hydron abstraction from the intermediate with acetate anion to form the olefin (3), (kH/kD) is 3.0 ± 0.4. The corresponding intramolecular elimination of acetic acid from the contact ion pair formed from 3-(2-acetoxypropan-2-yl)indene (1-OAc) to yield (3) shows a substantial isotope effect, kH/kD= 5.2 ± 1.0. The allylic isomer 2-acetoxy-1

  烯丙型碳正离子中间体，由3-（2-氯丙-2-基）茚（形成1 -Cl），并从（1,1- 2 ħ 2） - （1 35 -Cl）在75体积％的水-乙腈° C与溶剂水迅速反应，生成烯丙基醇，但也可通过一般的碱进行水合夺氢，生成1-异亚丙基茚（3）和3-异丙烯基茚（4）。发现用取代的乙酸根阴离子测量的布朗斯台德参数很小，对于（3）的形成，β为0.16，对于（4）的产生，为0.14 。氘的动力学同位素对中间体与乙酸根阴离子形成烯烃（3）的氢吸收的影响。），（k H / k D）为3.0±0.4。从3-（2-乙酰氧基丙烷-2-基）茚（1- OAc）形成的接触离子对中分子内乙酸的相应消除，产生（3），显示出相当大的同位素效应，k H / k D = 5.2± 1.0。烯丙基异构体2-乙酰氧基-1-异亚丙基（2 - OAc）产生接触离子对，其反应产生具有相当小的同位素效应的（3），k H / k D＝ 2