4-(4-amino-6-chloro-5-formylpyrimidin-2-ylamino)benzenesulfonamide | 1228954-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-amino-6-chloro-5-formylpyrimidin-2-ylamino)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[(4-Amino-6-chloro-5-formylpyrimidin-2-yl)amino]benzenesulfonamide
• CAS: 1228954-64-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₅O₃S
• 分子量: 327.751
• InChiKey: LWPYRSRCBIJLCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-amino-6-chloro-5-formylpyrimidin-2-ylamino)benzenesulfonamide 、 1-环己基乙醇 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 以15%的产率得到4-(4-amino-6-(1-cyclohexylethoxy)-5-formylpyrimidin-2-ylamino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 5-substituted O4-alkylpyrimidines as CDK2 inhibitors

  摘要：

  我们对一系列 5-取代的 O4-烷基嘧啶的 CDK2 抑制结构-活性关系进行了探索。在 2,6-二氨基嘧啶系列中，5-取代基的变化证实了 5-亚硝基取代基是最佳的，并表明 5-甲酰基和 5-乙酰基取代基在该位置上也是可以容忍的。一系列 O4-烷基-N2-芳基-5-取代的 6-氨基嘧啶揭示了有趣的结构-活性关系。在 5-亚硝基系列中，最佳的 O4-烷基取代基是环己基甲基或仲丁基，再加上一个 2-甲磺酰基。相比之下，在 N2-芳基磺酰胺-5-甲酰基系列中，环己基甲基化合物的活性相对低于仲丁基衍生物（22j，(R)-4-(4-氨基-6-仲丁氧基-5-醛基嘧啶-2-基氨基)苯磺酰胺；CDK2 IC50 = 0.8 nM）。同样，在 N2-芳基磺酰胺-5-（羟基亚氨基甲基）系列中，O4-仲丁基取代基比环己基甲基取代基具有更强的效力（23c，(rac)-4-(4-氨基-6-仲丁氧基-5-(羟基亚氨基甲基)嘧啶-2-基氨基)苯磺酰胺；CDK2 IC50 = 7.4 nM）。5- 甲酰基衍生物对 CDK2 的选择性高于 CDK 家族的其他成员，对肿瘤细胞具有生长抑制作用（例如 22j，GI50 = 0.57 μM）。

  DOI：

  10.1039/b925481a
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 、 4-氨基-2,6-二氯嘧啶-5-甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到4-(4-amino-6-chloro-5-formylpyrimidin-2-ylamino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 5-substituted O4-alkylpyrimidines as CDK2 inhibitors

  摘要：

  我们对一系列 5-取代的 O4-烷基嘧啶的 CDK2 抑制结构-活性关系进行了探索。在 2,6-二氨基嘧啶系列中，5-取代基的变化证实了 5-亚硝基取代基是最佳的，并表明 5-甲酰基和 5-乙酰基取代基在该位置上也是可以容忍的。一系列 O4-烷基-N2-芳基-5-取代的 6-氨基嘧啶揭示了有趣的结构-活性关系。在 5-亚硝基系列中，最佳的 O4-烷基取代基是环己基甲基或仲丁基，再加上一个 2-甲磺酰基。相比之下，在 N2-芳基磺酰胺-5-甲酰基系列中，环己基甲基化合物的活性相对低于仲丁基衍生物（22j，(R)-4-(4-氨基-6-仲丁氧基-5-醛基嘧啶-2-基氨基)苯磺酰胺；CDK2 IC50 = 0.8 nM）。同样，在 N2-芳基磺酰胺-5-（羟基亚氨基甲基）系列中，O4-仲丁基取代基比环己基甲基取代基具有更强的效力（23c，(rac)-4-(4-氨基-6-仲丁氧基-5-(羟基亚氨基甲基)嘧啶-2-基氨基)苯磺酰胺；CDK2 IC50 = 7.4 nM）。5- 甲酰基衍生物对 CDK2 的选择性高于 CDK 家族的其他成员，对肿瘤细胞具有生长抑制作用（例如 22j，GI50 = 0.57 μM）。

  DOI：

  10.1039/b925481a