2-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(4-nitrophenyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile | 1328883-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(4-nitrophenyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 1328883-23-3
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₂
• 分子量: 345.401
• InChiKey: YCKSPDXMEKGQOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorobenzaldehyde 4-tolylimine 、 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(4-nitrophenyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile 在 cobalt(II) perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以65%的产率得到5-(4-Tert-butylphenyl)-2-[(3-chlorophenyl)methylideneamino]-1-(4-methylphenyl)-4-(4-nitrophenyl)pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过1,1-二氰基-2,3-二芳基环丙烷与芳香亚胺的反应有效合成多取代的吡咯-3-腈

  摘要：

  Co（ClO 4）2平稳地催化了1,1-二氰基-2,3-二芳基环丙烷与芳香亚胺的反应，从而在回流的THF中以高产率高收率地合成了带有2-芳基亚氨基的新型多取代吡咯-3-腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.085

文献信息

• Synthesis of Functionalized 2-Aminopyrroles by Lewis Acid Catalyzed Ring-opening of 1,1,2,3-Tetrasubstituted Cyclopropanes with Arylamines
  作者：Ying Han、Qin Fu、Wanquan Tang、Chaoguo Yan

  DOI：10.1002/cjoc.201200229

  日期：2012.8

  Under the catalysis of Lewis acid Co(ClO4)2 the reaction of the sterically hindered 1,1,2,3‐tetrasubstituted cyclopropanes with arylamines in refluxing THF gave the functionalized 2‐aminopyrroles with sequential ring‐opening of cyclopropane, nucleophilic substitution, nucleophilic addition of cyano group and recyclization processes.

  在路易斯酸Co（ClO 4）2的催化下，空间受阻的1,1,2,3-四取代的环丙烷与芳胺在回流的THF中反应，得到官能化的2-氨基吡咯，环丙烷依次开环，亲核取代，氰基的亲核加成和再循环过程。