3-(1-Hydroxy-3-oxobut-1-enyl)-8-methoxy-2h-chromene-2-one | 1192749-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-Hydroxy-3-oxobut-1-enyl)-8-methoxy-2h-chromene-2-one
• 英文别名: 3-(1-hydroxy-3-oxobut-1-enyl)-8-methoxychromen-2-one
• CAS: 1192749-43-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: MMFWABKAPMHRKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Hydroxy-3-oxobut-1-enyl)-8-methoxy-2h-chromene-2-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aR,8bR)-1-benzyl-3a,8b-dihydroxy-3-[(8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)carbonyl]-2-methyl-3a,8b-dihydroindeno[1,2-b]pyrrol-4-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-[（香豆基）羰基] -3a，8b-二氢茚并[1,2- b ]吡咯-4（1 H）-的合成及其向带有螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯]部分的香豆素的转化通过氧化裂解反应的化合物†

  摘要：

  在三乙胺作为碱性催化剂的存在下，通过水杨醛，4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮，苄胺和茚三酮的反应制备带有茚并吡咯部分的新香豆素衍生物。所述化合物通过高碘酸的氧化裂解反应产生带有香豆素的螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯]部分化合物。易于处理，易于纯化和中等至良好的产率是本方法的吸引人的特征。还使用IR，质量，元素分析，1 H NMR，13 C NMR和X射线晶体学对产物进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c5ra15405g
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 邻香草醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(1-Hydroxy-3-oxobut-1-enyl)-8-methoxy-2h-chromene-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-[（香豆基）羰基] -3a，8b-二氢茚并[1,2- b ]吡咯-4（1 H）-的合成及其向带有螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯]部分的香豆素的转化通过氧化裂解反应的化合物†

  摘要：

  在三乙胺作为碱性催化剂的存在下，通过水杨醛，4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮，苄胺和茚三酮的反应制备带有茚并吡咯部分的新香豆素衍生物。所述化合物通过高碘酸的氧化裂解反应产生带有香豆素的螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯]部分化合物。易于处理，易于纯化和中等至良好的产率是本方法的吸引人的特征。还使用IR，质量，元素分析，1 H NMR，13 C NMR和X射线晶体学对产物进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c5ra15405g

文献信息

• Envirocat EPZ-10: An efficient catalyst for the synthesis of 3-acetoacetylcoumarins
  作者：T.S. Shaikh、K.A. Undale、D.S. Gaikwad、D.M. Pore

  DOI：10.1016/j.crci.2011.08.002

  日期：2011.11

  A simple, efficient and ecofriendly procedure has been developed for the synthesis of 3-acetoacetylcoumarins from salicylaldehyde(s) and 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one using EPZ-10 as a catalyst in ethanol medium at reflux condition. The present methodology offers several advantages such as excellent yields, short reaction time and use of EPZ-10 as an eco-friendly catalyst. (C) 2011 Academie des sciences. Published by Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis of 3-(3-Methyl-1-aryl-1<i>H</i>-pyrazol-5-yl)-2<i>H</i>-2-chromen-2-one Derivatives via a One-Pot, Three-Component Reaction
  作者：Abdolali Alizadeh、Rashid Ghanbaripour

  DOI：10.1080/00397911.2013.867507

  日期：2014.6.3

  An efficient synthesis of 3-(3-methyl-1-aryl-1H-pyrazol-5-yl)-2H-2-chromen-2-one derivatives by the reaction of salicylaldehydes, 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one, and arylhydrazine in acetonitrile under reflux condition and in the presence of piperidine is reported. This three-component reaction has some advantages such as ease of handling, good yields, and easy purification. All structures were confirmed by infrared, mass, H-1 NMR, and C-13 NMR spectroscopy.
• Synthesis of 3-[(coumarinyl)carbonyl]-3a,8b-dihyroindeno[1,2-b]pyrrole-4(1H)-ones and their conversion to coumarin bearing spiro[isobenzofuran-1,2′-pyrrole] moiety compounds via oxidative cleavage reaction
  作者：Abdolali Alizadeh、Rashid Ghanbaripour、Masoumeh Feizabadi、Long-Guan Zhu、Michal Dusek

  DOI：10.1039/c5ra15405g

  日期：——

  New coumarin derivatives bearing an indenopyrrole moiety were prepared by the reaction of salicylaldehyde, 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one, benzylamine and ninhydrin in the presence of triethylamine as a basic catalyst; the as mentioned compounds lead to coumarin bearing spiro[isobenzofuran-1,2′-pyrrole] moiety compounds via an oxidative cleavage reaction by periodic acid. Ease of handling, easy

  在三乙胺作为碱性催化剂的存在下，通过水杨醛，4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮，苄胺和茚三酮的反应制备带有茚并吡咯部分的新香豆素衍生物。所述化合物通过高碘酸的氧化裂解反应产生带有香豆素的螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯]部分化合物。易于处理，易于纯化和中等至良好的产率是本方法的吸引人的特征。还使用IR，质量，元素分析，1 H NMR，13 C NMR和X射线晶体学对产物进行了表征。