[1,5]萘啶-3-硼酸频哪醇酯 | 1356165-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: [1,5]萘啶-3-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,5-naphthyridine
• 英文别名: 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,5-naphthyridine
• CAS: 1356165-79-1
• 化学式: C₁₄H₁₇BN₂O₂
• 分子量: 256.112
• InChiKey: ZLJJTKKBVUARJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,5]萘啶-3-硼酸频哪醇酯 在 吡啶 、 potassium [¹⁸F]fluoride 、 potassium trifluoromethansulfonate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  快速放射化学探索的高通量实验方法的开发

  摘要：

  正电子发射断层扫描是一种广泛用于研究生理过程的成像平台。尽管放射性标记的现代合成方法不断涌现，但这些反应的优化仍然主要依赖于低效的一次一因子方法。高通量实验 (HTE) 已被证明是优化化学合成许多领域反应的有效方法。然而，迄今为止，HTE 很少应用于放射化学。这主要是因为常见放射性同位素的寿命较短，这对使用标准设备和工作流程进行高效平行反应设置和分析提出了重大挑战。在此，我们展示了一种有效的 HTE 工作流程，并将其应用于药物相关硼酸酯底物的铜介导的放射性氟化的优化。该工作流程利用商业设备，并允许快速分析反应以优化反应，使用药学相关的芳基硼酸盐进行放射性氟化探索化学空间，并构建大型放射化学数据集。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14822
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,5-萘啶 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 [1,5]萘啶-3-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACRYLAMIDE COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ D'ACRYLAMIDE ET SON UTILISATION
  [ZH] 丙烯酰胺类化合物及其应用

  摘要：

  一类丙烯酰胺类化合物及其应用，具体涉及式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2023036217A1

文献信息

• Chemistry informer libraries: a chemoinformatics enabled approach to evaluate and advance synthetic methods
  作者：Peter S. Kutchukian、James F. Dropinski、Kevin D. Dykstra、Bing Li、Daniel A. DiRocco、Eric C. Streckfuss、Louis-Charles Campeau、Tim Cernak、Petr Vachal、Ian W. Davies、Shane W. Krska、Spencer D. Dreher

  DOI：10.1039/c5sc04751j

  日期：——

  We report a standardized complex molecule diagnostic approach using collections of relevant drug-like molecules which we call chemistry informer libraries.

  我们报告了一种标准化的复杂分子诊断方法，使用我们称之为化学信息库的相关类药物分子集合。
• Synthesis of HDAC Inhibitor Libraries via Microscale Workflow
  作者：Kevin D. Dykstra、Eric Streckfuss、Min Liu、Jian Liu、Younong Yu、Ming Wang、Joseph A. Kozlowski、Robert W. Myers、Alexei V. Buevich、Milana M. Maletic、Petr Vachal、Shane W. Krska

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00596

  日期：2021.3.11
• WO2023/72248
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Development of High-Throughput Experimentation Approaches for Rapid Radiochemical Exploration
  作者：E. William Webb、Kevin Cheng、Wade P. Winton、Brandon J.C. Klein、Gregory D. Bowden、Mami Horikawa、S. Wendy Liu、Jay S. Wright、Stefan Verhoog、Dipannita Kalyani、Michael Wismer、Shane W. Krska、Melanie S. Sanford、Peter J.H. Scott

  DOI：10.1021/jacs.3c14822

  日期：2024.4.17

  HTE workflow and apply it to the optimization of copper-mediated radiofluorination of pharmaceutically relevant boronate ester substrates. The workflow utilizes commercial equipment and allows for rapid analysis of reactions for optimizing reactions, exploring chemical space using pharmaceutically relevant aryl boronates for radiofluorinations, and constructing large radiochemistry data sets.

  正电子发射断层扫描是一种广泛用于研究生理过程的成像平台。尽管放射性标记的现代合成方法不断涌现，但这些反应的优化仍然主要依赖于低效的一次一因子方法。高通量实验 (HTE) 已被证明是优化化学合成许多领域反应的有效方法。然而，迄今为止，HTE 很少应用于放射化学。这主要是因为常见放射性同位素的寿命较短，这对使用标准设备和工作流程进行高效平行反应设置和分析提出了重大挑战。在此，我们展示了一种有效的 HTE 工作流程，并将其应用于药物相关硼酸酯底物的铜介导的放射性氟化的优化。该工作流程利用商业设备，并允许快速分析反应以优化反应，使用药学相关的芳基硼酸盐进行放射性氟化探索化学空间，并构建大型放射化学数据集。
• [EN] ACRYLAMIDE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ D'ACRYLAMIDE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 丙烯酰胺类化合物及其应用
  申请人：[en]MEDSHINE DISCOVERY INC.;[zh]南京明德新药研发有限公司

  公开号：WO2023036217A1

  公开（公告）日：2023-03-16

  一类丙烯酰胺类化合物及其应用，具体涉及式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐。