8-formyl-7-hydroxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one | 98399-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-formyl-7-hydroxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-4-methyl-8-((phenylimino)methyl)-2H-chromen-2-one；8-formyl-7-hydroxy-4-methyl-coumarin aniline；7-hydroxy-4-methyl-8-phenyliminomethyl-2H-1-benzopyran-2-one；8-(Anilinomethylidene)-4-methyl-2H-1-benzopyran-2,7(8H)-dione；7-hydroxy-4-methyl-8-(phenyliminomethyl)chromen-2-one
• CAS: 98399-88-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: BXECUZRASGBHCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-formyl-7-hydroxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78.5%的产率得到7-hydroxy-8-((phenylamino)methyl)-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen bond induced fluorescence recovery of coumarin-based sensor system

  摘要：

  Two coumarin-type fluorescent sensors were synthesized and their fluorescence response to pH value was investigated. The fluorescence intensity of sensor 3 and sensor 4 is obviously enhanced along with the increase of pH from 7 to 12 and the reduction of pH value from 8 to 1, respectively. Possible mechanism for these fluorescence recovery systems is proposed. Intramolecular hydrogen bond could be formed under different condition, which blocks electron transferring route from nitrogen atom to fluorophore. The blue fluorescence color change of the two sensory systems could be directly detected by naked eyes under UV-lamp for pH values. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.034
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 乌洛托品 作用下， 反应 5.0h， 生成 8-formyl-7-hydroxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于硫化氢检测的基于香豆素衍生物的铜 (II) 络合物的高选择性探针

  摘要：

  摘要 基于香豆素衍生物，设计合成了一种含铜(II)的荧光探针1。探针1的分子结构通过1H NMR、HRMS、IR和元素分析表征。1 与生物学上重要的阴离子和氨基酸的相互作用通过 UV-Vis、荧光和 HRMS 滴定实验确定。结果表明，在纯二甲基亚砜 (DMSO) 和 HEPES 缓冲溶液中，探针 1 对所研究的阴离子（AcO-、H2PO4-、F-、Cl-、Br- 和 I-）和半胱氨酸显示出最高的结合能力。正如我们预期的那样，水溶液中 UV-Vis 光谱的响应强于纯 DMSO 溶剂的响应。此外，HS-的结合能力不受其他阴离子的影响。HRMS 滴定实验表明，相互作用的机制是 1 中的铜 (II) 离子被 HS− 捕获，然后释放游离配体。此外，探针 1 与 HS- 的检测限是通过 UV-Vis 滴定进行的，表明 1 对 HS- 高度敏感。图形概要

  DOI：

  10.1080/00958972.2018.1524886

文献信息

• A new dual functional sensor: Highly selective colorimetric chemosensor for Fe3+ and fluorescent sensor for Mg2+
  作者：Soosai Devaraj、Yao-kang Tsui、Chao-Yi Chiang、Yao-Pin Yen

  DOI：10.1016/j.saa.2012.07.032

  日期：2012.10

  detection of Fe3+ and Mg2+ in solution as a colorimetric and fluorescent sensor, respectively. The sensor exhibited highly selective and sensitive recognition towards Fe3+ in CH3CN via color change from colorless to brown. Also it showed a significant fluorescence enhancement (70-fold) towards Mg2+ in the mixture of solution CH3CN/H2O (8:2, v/v). The selectivity of either Fe3+ or Mg2+ was not interfered

  合成了一种新的人工受体1，用于检测溶液中的Fe 3+和Mg 2+作为比色法和荧光传感器。通过从无色到棕色的变化，该传感器对CH 3 CN中的Fe 3+具有高度选择性和灵敏的识别能力。此外，它在溶液CH 3 CN / H 2 O（8：2，v / v）的混合物中对Mg 2+表现出显着的荧光增强（70倍）。Fe 3+或Mg 2+的选择性不受其他金属离子（例如Cr 3+，Mn 2 +，Co 3+）的影响。，Ni 2 +，Cu 2 +，Ag +，Cd 2 +，Pb 2 +，Ca 2+和K +离子。
• Solvent-induced E/Z(C=N)-isomerization of imines of some hydroxy-substituted formylcoumarins
  作者：V. F. Traven’、I. V. Ivanov、A. V. Panov、O. B. Safronova、T. A. Chibisova

  DOI：10.1007/s11172-008-0267-5

  日期：2008.9

  acetonitrile, MeOH) has been studied. The solvatochromic effects observed for a number of imines, first of all, for 7-hydroxy-4-methyl-8-(4′-nitrophenylimino)methyl-2H-1-benzopyran-2-one, were related to their E/Z-isomerization with respect to the C=N bond based on the quantum chemical calculations by the AM1, PM3, PPP CI methods.

  已经合成了芳香族亚胺，即 5-formyl-6-hydroxy-4-methyl- 和 8-formyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin 衍生物。已经研究了它们的光谱特性（1H NMR 光谱、电子吸收光谱）对溶剂（DMSO、CHCl3、DMF、乙腈、MeOH）的依赖性。对许多亚胺观察到的溶剂致变色效应，首先是 7-羟基-4-甲基-8-(4'-硝基苯基亚氨基)甲基-2H-1-苯并吡喃-2-one，与它们的 E/Z - 基于 AM1、PM3、PPP CI 方法的量子化学计算，关于 C=N 键的异构化。
• Patel; Sharma, Sangita; Vora, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 4, p. 287 - 288
  作者：Patel、Sharma, Sangita、Vora、Joshi

  DOI：——

  日期：——
• Charyulu; Omprakash; Pal, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 2, p. 121 - 123
  作者：Charyulu、Omprakash、Pal、Reddy

  DOI：——

  日期：——