4-acetamido-3,5-di-O-acetyl-4-deoxy-1,2-O-isopropylidene-4(R)-C-methyl-α-L-sorbopyranose | 113863-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-acetamido-3,5-di-O-acetyl-4-deoxy-1,2-O-isopropylidene-4(R)-C-methyl-α-L-sorbopyranose
• CAS: 113863-64-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₈
• 分子量: 359.376
• InChiKey: XHSFGZYBXAZNNK-UGQVUOCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2,2-dimethyl-4-(2-oxoethoxy)-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 Raney nickel T₄ 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-acetamido-3,5-di-O-acetyl-4-deoxy-1,2-O-isopropylidene-4(R)-C-methyl-α-L-sorbopyranose
  参考文献：
  名称：

  d-果糖转化为1-山梨糖的4-氨基，4-氨基-4-C-甲基和3,4,5-三氨基衍生物

  摘要：

  摘要高碘酸苄基β-d-果糖吡喃糖苷（1）和1,2-O-异亚丙基-d-果糖吡喃糖（10）的高碘酸盐裂解生成的1,5-二醛经过硝基甲烷的立体选择性高环化，生成4-deoxy-4 α-1-山梨糖（2，11）和α-1-tagato（4）构型的-硝基己基吡喃糖分别以3：1和2：1的比例存在。硝基乙烷环化可提供四种具有12：6：2：1立体选择性的甲基支链4-硝基己糖，其中主要的三个已被分离，并被表征为α-l-山梨醇（18），β-d-psico （20）和α-1-tagato（22）异构体。硝基官能团的氢化可高产顺利地产生α-1-山梨醇（14，23），α-1-tagato（9）和β-d-psico（ 24）配置。使硝基乙酸酯2和11用甲醇氨氨化-双重消除-加成序列-然后进行乙酰化，从而在53和55中提供3,5-二乙酰氨基-4-硝基-α-1-山梨状吡喃糖7和15。分别为64％的收率，其易于通过氢化转化为各

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80141-6