4-(4-isobutylbenzyloxy)benzoic acid | 120011-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-isobutylbenzyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-isobutylphenylmethoxy) benzoic acid；4-[[4-(2-Methylpropyl)phenyl]methoxy]benzoic acid
• CAS: 120011-21-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: LRVVVYJEURVFQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-isobutylbenzyloxy)benzoic acid 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 phenyl 4-(4-isobutylbenzyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  4-(1-Benzoylindol-3-yl)butyric Acids and FK143: Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. (II).

  摘要：

  合成了一系列新的吲哚丁酸，其苯甲酰取代基各不相同，以开发非甾体类的类固醇5α-还原酶抑制剂。我们之前报道了一种新型非甾体5α-还原酶抑制剂FR119680，其在大鼠前列腺酶上的IC50值为5.0 nM。然而，该化合物对人前列腺酶的活性并不强。通过进一步研究结构-活性关系，我们成功合成了强效化合物FK143，4-[3-[3-[双(4-异丁基苯)-甲胺]苯甲酰]-1H-吲哚-1-基]丁酸，其对人酶的IC50值为1.9 nM。FK143在去势年轻大鼠模型中也表现出体内抑制活性，因此它应该是治疗良性前列腺增生的极为有用的药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.481
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(4-isobutylbenzyloxy)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以98.3%的产率得到4-(4-isobutylbenzyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-(1-Benzoylindol-3-yl)butyric Acids and FK143: Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. (II).

  摘要：

  合成了一系列新的吲哚丁酸，其苯甲酰取代基各不相同，以开发非甾体类的类固醇5α-还原酶抑制剂。我们之前报道了一种新型非甾体5α-还原酶抑制剂FR119680，其在大鼠前列腺酶上的IC50值为5.0 nM。然而，该化合物对人前列腺酶的活性并不强。通过进一步研究结构-活性关系，我们成功合成了强效化合物FK143，4-[3-[3-[双(4-异丁基苯)-甲胺]苯甲酰]-1H-吲哚-1-基]丁酸，其对人酶的IC50值为1.9 nM。FK143在去势年轻大鼠模型中也表现出体内抑制活性，因此它应该是治疗良性前列腺增生的极为有用的药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.481

文献信息

• Benzoylaminophenoxybutanoic acid derivatives
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04935240A1

  公开（公告）日：1990-06-19

  A benzoylaminophenoxybutanoic acid derivative of general formula: ##STR1## [wherein A represents oxygen atom, sulfur atom or sulfinyl (SO) group, R.sup.1 represents hydrogen atom or methyl group, R.sup.2 represents a group of the general formula: ##STR2## wherein B represents oxygen atom, sulfur atom or a group of general formula: NR" (wherein R" represents hydrogen atom or alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms(s)), R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 represent, independently, hydrogen atom, alkyl group of from 1 to 4 carbon atom(s), halogen atom or trifluoromethyl group, m represents 0 or 1, n represents an integer of from 1 to 4, and R.sup.9 and R.sup.10 represent, independently, hydrogen atom, alkyl group of from 1 to 5 carbon atom(s) or a group of general formula: ##STR3## (wherein R.sup.12, R.sup.13, R.sup.14 and R.sup.15 represent, independently, hydrogen atom, alkyl group of from 1 to 4 carbon atom(s), halogen atom or trifluoromethyl group, and 1 represents an integer of from 1 to 4.). With the proviso that R.sup.9 and R.sup.10 do not represent hydrogen atoms at the same time.}.] or non-toxic salts thereof possess an inhibitory activity on 5.alpha.-reductase, and therefore be useful for treating and/or preventing agent for alopecia, acnes or prostatic hypertrophy.

  一种苯甲酰氨基苯氧基丁酸衍生物的通式：##STR1## [其中A代表氧原子、硫原子或亚砜（SO）基团，R.sup.1代表氢原子或甲基基团，R.sup.2代表通式的基团：##STR2## 其中B代表氧原子、硫原子或通式的基团：NR"（其中R"代表1至4个碳原子的氢原子或烷基基团），R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8独立地代表氢原子、1至4个碳原子的烷基基团、卤原子或三氟甲基基团，m代表0或1，n代表1至4的整数，R.sup.9和R.sup.10独立地代表氢原子、1至5个碳原子的烷基基团或通式的基团：##STR3## （其中R.sup.12、R.sup.13、R.sup.14和R.sup.15独立地代表氢原子、1至4个碳原子的烷基基团、卤原子或三氟甲基基团，1代表1至4的整数）。但是，R.sup.9和R.sup.10不能同时代表氢原子。】或其非毒性盐具有对5α-还原酶的抑制活性，因此可用于治疗和/或预防脱发、痤疮或前列腺肥大的药物。
• NAKAI, XISAO;TERASIMA, XIROSI;ARAI, JOSINOBU
  作者：NAKAI, XISAO、TERASIMA, XIROSI、ARAI, JOSINOBU

  DOI：——

  日期：——
• NAKAI, HISAO;TERASHIMA, HIROSHI;ARAF, YOSHINOBU
  作者：NAKAI, HISAO、TERASHIMA, HIROSHI、ARAF, YOSHINOBU

  DOI：——

  日期：——
• US4935240A
  申请人：——

  公开号：US4935240A

  公开（公告）日：1990-06-19
• [EN] INDOLE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1993003012A1

  公开（公告）日：1993-02-18

  (EN) Indole derivatives of formula (I), or a salt thereof, which are useful as a testosteron 5$g(a)-reductase inhibitor.(FR) Dérivés d'indole de formule (I) ou leur sel, utiles comme inhibiteur de la testostérone 5$g(a)-réductase.