S-acetyl-PEG2-t-butyl ester | 1820641-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-acetyl-PEG2-t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-[2-(2-acetylsulfanylethoxy)ethoxy]propanoate
• CAS: 1820641-93-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅S
• 分子量: 292.397
• InChiKey: DSBKYHJZFUGMFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-acetyl-PEG2-t-butyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到Thiol-PEG2-t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  自佐簇状N-乙酰基和N-丙酰基唾液酸-Tn结合T辅助细胞表位作为抗肿瘤疫苗候选者的合成及免疫学评价

  摘要：

  唾液酸-Tn（STn）是一种与肿瘤相关的碳水化合物抗原（TACA），在健康组织中很少见到。我们合成了两种完全合成的N-乙酰基和N-丙酰基STn三聚体（triSTn）疫苗，它们具有T-辅助表位和TLR2激动剂，因为成簇的STn抗原在许多癌细胞中都高度表达。两种疫苗在小鼠中的免疫均诱导了抗triSTn IgG抗体，该抗体识别表达triSTn的细胞系PANC-1和HepG2。N-丙酰基triSTn疫苗诱导了triSTn特异性IgG，而N-乙酰基triSTn疫苗诱导的IgG特异性较低。这些结果说明，N-丙酰基triSTn是用于抗癌疫苗的有价值的非天然TACA。

  DOI：

  10.1002/anie.201804437
• 作为产物：
  描述：

  PEG3-羧酸叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 S-acetyl-PEG2-t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  自佐簇状N-乙酰基和N-丙酰基唾液酸-Tn结合T辅助细胞表位作为抗肿瘤疫苗候选者的合成及免疫学评价

  摘要：

  唾液酸-Tn（STn）是一种与肿瘤相关的碳水化合物抗原（TACA），在健康组织中很少见到。我们合成了两种完全合成的N-乙酰基和N-丙酰基STn三聚体（triSTn）疫苗，它们具有T-辅助表位和TLR2激动剂，因为成簇的STn抗原在许多癌细胞中都高度表达。两种疫苗在小鼠中的免疫均诱导了抗triSTn IgG抗体，该抗体识别表达triSTn的细胞系PANC-1和HepG2。N-丙酰基triSTn疫苗诱导了triSTn特异性IgG，而N-乙酰基triSTn疫苗诱导的IgG特异性较低。这些结果说明，N-丙酰基triSTn是用于抗癌疫苗的有价值的非天然TACA。

  DOI：

  10.1002/anie.201804437

文献信息

• Syntheses and Immunological Evaluation of Self‐Adjuvanting Clustered<i>N</i>‐Acetyl and<i>N</i>‐Propionyl Sialyl‐Tn Combined with a T‐helper Cell Epitope as Antitumor Vaccine Candidates
  作者：Tsung‐Che Chang、Yoshiyuki Manabe、Yukari Fujimoto、Shino Ohshima、Yoshie Kametani、Kazuya Kabayama、Yuka Nimura、Chun‐Cheng Lin、Koichi Fukase

  DOI：10.1002/anie.201804437

  日期：2018.7.2

  Sialyl‐Tn (STn) is a tumor‐associated carbohydrate antigen (TACA) rarely observed on healthy tissues. We synthesized two fully synthetic N‐acetyl and N‐propionyl STn trimer (triSTn) vaccines possessing a T‐helper epitope and a TLR2 agonist, since the clustered STn antigens are highly expressed on many cancer cells. Immunization of both vaccines in mice induced the anti‐triSTn IgG antibodies, which

  唾液酸-Tn（STn）是一种与肿瘤相关的碳水化合物抗原（TACA），在健康组织中很少见到。我们合成了两种完全合成的N-乙酰基和N-丙酰基STn三聚体（triSTn）疫苗，它们具有T-辅助表位和TLR2激动剂，因为成簇的STn抗原在许多癌细胞中都高度表达。两种疫苗在小鼠中的免疫均诱导了抗triSTn IgG抗体，该抗体识别表达triSTn的细胞系PANC-1和HepG2。N-丙酰基triSTn疫苗诱导了triSTn特异性IgG，而N-乙酰基triSTn疫苗诱导的IgG特异性较低。这些结果说明，N-丙酰基triSTn是用于抗癌疫苗的有价值的非天然TACA。