2-Diphenylphosphanyl-4,6-dimethylaniline | 206764-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Diphenylphosphanyl-4,6-dimethylaniline
• CAS: 206764-43-4
• 化学式: C₂₀H₂₀NP
• 分子量: 305.359
• InChiKey: ZWYHPDMQOXSLND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diphenylphosphanyl-4,6-dimethylaniline 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-diphenylphosphanyl-3-(2-diphenylphosphanyl-4,6-dimethyl-phenyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过直接锂化2-未取代的喹唑啉酮系统合成2-杂取代的喹唑啉酮阻转异构膦配体

  摘要：

  通过2-未取代的喹唑啉酮配体7d的直接直接锂化，然后进行亲电取代，可以以高收率实现2-异取代的对映异构体喹唑啉酮膦配体7e – g的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00496-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二甲基苯胺 在 萘 、 sodium 、 nickel dichloride 作用下， 生成 2-Diphenylphosphanyl-4,6-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  基于N-芳族化合物旋转受限的轴向手性膦配体

  摘要：

  描述了一种新的轴向手性单齿膦配体的制备，拆分和绝对构型。配体的手性来自围绕中心N酰亚胺C芳基键的受限旋转，从而导致对映异构的阻转异构体在超过> 120°C的温度下是稳定且可分离的。最后，在Pd催化的烯丙基烷基化反应中证明了新的轴向手性膦配体的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01482-4

文献信息

• Synthesis and Resolution of Quinazolinone Atropisomeric Phosphine Ligands^,
  作者：Xuedong Dai、Audrey Wong、Scott C. Virgil

  DOI：10.1021/jo972105z

  日期：1998.4.1

  The syntheses of 2-methyl-3-[2'-(diphenylphosphino)phenyl]-4(3H)-quinazolinone (MPQ, 1a) and methyl-substituted analogues were achieved in good yield by coupling N-acetylanthranilic acid with the corresponding phosphinoanilines. Resolution of ligand 1b was achieved using (-)-di-mu-chlorobis[(S)-dimethyl-( 1-phenylethyl)aminato-C-2,N]dipalladium(II) (5). The resulting crystalline complex (S,R)-6 served to unambiguously assign the absolute configuration of antipode (R)-(-)-1b. A practical resolution of this series of ligands 1a-c was accomplished using the (benzenesulfonyl)hydrazone derivative of camphorsulfonic acid (7) as a resolving agent.
• An axially chiral phosphine ligand based on restricted rotation in N -arylimides
  作者：Yizhao Chen、Mark D Smith、Ken D Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01482-4

  日期：2001.10

  Described is the preparation, resolution, and absolute configuration of a new axially chiral monodentate phosphine ligand. The chirality of the ligand is derived from restricted rotation about a central NimideCaryl bond, resulting in enantiomeric atropisomers that are stable and separable up to >120°C. Finally, the ability of the new axially chiral phosphine ligand is demonstrated in a Pd-catalyzed allylic

  描述了一种新的轴向手性单齿膦配体的制备，拆分和绝对构型。配体的手性来自围绕中心N酰亚胺C芳基键的受限旋转，从而导致对映异构的阻转异构体在超过> 120°C的温度下是稳定且可分离的。最后，在Pd催化的烯丙基烷基化反应中证明了新的轴向手性膦配体的能力。
• Synthesis of 2-heterosubstituted quinazolinone atropisomeric phosphine ligands by direct lithiation of a 2-unsubstituted quinazolinone system
  作者：Xuedong Dai、Scott Virgil

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00496-0

  日期：1999.1

  The syntheses of 2-heterosubstituted atropisomeric quinazolinone phosphine ligands 7e–g have been achieved in good yield by the straightforward direct lithiation of the 2-unsubstituted quinazolinone ligand 7d followed by electrophilic substitutions.

  通过2-未取代的喹唑啉酮配体7d的直接直接锂化，然后进行亲电取代，可以以高收率实现2-异取代的对映异构体喹唑啉酮膦配体7e – g的合成。