[4-(4-Fluoro-benzoyl)-piperazin-1-yl]-(4-fluoro-phenyl)-methanone | 299928-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(4-Fluoro-benzoyl)-piperazin-1-yl]-(4-fluoro-phenyl)-methanone
• 英文别名: [4-(4-fluorobenzoyl)piperazin-1-yl]-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 299928-04-4
• 化学式: C₁₈H₁₆F₂N₂O₂
• mdl: MFCD00388153
• 分子量: 330.334
• InChiKey: SOPYZVJDTLPHTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 对氟苯甲醛 在 C₅₆H₈₆F₂Li₂N₃O₄Si₂Sm 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到[4-(4-Fluoro-benzoyl)-piperazin-1-yl]-(4-fluoro-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  阴离子苯氧基-酰胺基稀土配合物可作为醛与胺酰胺化的有效催化剂†

  摘要：

  制备了一系列由双阴离子苯氧基-酰胺基配体稳定的阴离子有机稀土酰胺配合物，并阐明了它们对醛与胺酰胺化反应的催化作用。Ln [N（SiMe 3）2 ] 3（μ-Cl）Li（THF）3与等摩尔的氨基苯氧基锂{[HNO] 1 Li（THF）} 2的胺消除反应，该反应是通过[ HNOH] 1 - {[HNOH] 1 = Np个氟-苯基（2-羟基-3,5-二-叔丁基）苄胺}与一当量的ñ正丁基锂的四氢呋喃（THF）在原位，得到阴离子苯氧基-酰胺基稀土酰胺配合物[NO] 1 2 Ln [N（SiMe 3）2 ] [Li（THF）] 2 [Ln = Y（1），Yb（2），Sm（3）， Nd（4）]的高分离产率。Ln [N（SiMe 3）2 ] 3（μ-Cl）Li（THF）3与{[HNO] 2 Li（THF）} 2和{[HNO] 3 Li（THF）} 2在THF中的相似反应得到阴离子稀土酰胺[NO] 2 2 Ln

  DOI：

  10.1039/c5ra20285j

文献信息

• Imidazole-Catalyzed Monoacylation of Symmetrical Diamines
  作者：Sanjeev K. Verma、B. N. Acharya、M. P. Kaushik

  DOI：10.1021/ol101604q

  日期：2010.10.1

  An imidazole-catalyzed protocol for monoacylation of symmetrical diamines has been developed. The protocol gave selective monoacylation of aliphatic (cyclic and acyclic) primary and secondary diamines. In the reaction, imidazole acts as both catalyst and a leaving group. Different monoacylated piperazines and other diamines were synthesized at room temperature in an ethanol/water solvent system.

  已经开发了咪唑催化的对称二胺单酰基化方案。该方案给出了脂族（环状和无环）伯和仲二胺的选择性单酰化作用。在反应中，咪唑既充当催化剂又充当离去基团。在乙醇/水溶剂体系中，在室温下合成了不同的单酰化哌嗪和其他二胺。
• NMR-based investigations of acyl-functionalized piperazines concerning their conformational behavior in solution
  作者：Robert Wodtke、Janine Steinberg、Martin Köckerling、Reik Löser、Constantin Mamat

  DOI：10.1039/c8ra09152h

  日期：——

  their conformational behavior using temperature-dependent 1H NMR spectroscopy. All investigated piperazines occur as conformers at room temperature resulting from the restricted rotation of the partial amide double bond. In the case of selected mono-N-benzoylated and unsymmetrically N,N′-substituted derivatives, the appearance of the 1H NMR spectrum was further shaped by the limited interconversion of

  合成了选定的N-苯甲酰化哌嗪化合物，并使用温度依赖性1 H NMR 光谱研究其构象行为。由于部分酰胺双键的旋转受限，所有研究的哌嗪在室温下均以构象异构体形式出现。在选定的单-N-苯甲酰化和不对称N , N'-取代衍生物的情况下， 1 H NMR谱的外观通过哌嗪椅构象的有限互变进一步形成。因此，确定了两个不同的聚结点T C，并且计算出它们产生的活化能垒 Δ G ‡介于 56 至 80 kJ mol -1之间。在大多数情况下，酰胺位点的T C和 Δ G ‡似乎高于环反转的相应值。通过与哈米特常数的相关性分析了取代基对旋转和反转势垒的影响。所获得的结果在文献数据的背景下进行讨论和解释。与游离仲胺相比，在胺位点连接的额外芳基取代基导致旋转和反转势垒减少。为了支持和证明 NMR 分析的结果，获得了选定哌嗪的单晶并进行了 XRD 分析。为了强调这一结果，对两种潜在的 TGase 2 抑制剂进行了研究，显示出具有相似值的能量势垒。
• COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USE THEREOF AS INHIBITORS OF RAN GTPASE
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING / MCGILL UNIVERSITY

  公开号：US20200246365A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Compounds of general formula IA, IB and IC outlined below, including pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof. Such compounds and pharmaceutical compositions comprising them may be used in medical conditions involving Ran GTPase.
• Anionic phenoxy-amido rare-earth complexes as efficient catalysts for amidation of aldehydes with amines
  作者：Chao Wang、Lingling Huang、Min Lu、Bei Zhao、Yaorong Wang、Yong Zhang、Qi Shen、Yingming Yao

  DOI：10.1039/c5ra20285j

  日期：——

  n-BuLi in tetrahydrofuran (THF) in situ, gave the anionic phenoxy-amido rare earth amido complexes [NO]12Ln[N(SiMe3)2][Li(THF)]2 [Ln = Y (1), Yb (2), Sm (3), Nd (4)] in high isolated yields. Similar reactions of Ln[N(SiMe3)2]3(μ-Cl)Li(THF)3 with [HNO]2Li(THF)}2, and [HNO]3Li(THF)}2 in THF gave the anionic rare-earth amides [NO]22Ln[N(SiMe3)2][Li(THF)]2 [Ln = Sm (5), Nd (6)] and [NO]32Ln[N(SiMe3)2][Li(THF)]2

  制备了一系列由双阴离子苯氧基-酰胺基配体稳定的阴离子有机稀土酰胺配合物，并阐明了它们对醛与胺酰胺化反应的催化作用。Ln [N（SiMe 3）2 ] 3（μ-Cl）Li（THF）3与等摩尔的氨基苯氧基锂[HNO] 1 Li（THF）} 2的胺消除反应，该反应是通过[ HNOH] 1 - [HNOH] 1 = Np个氟-苯基（2-羟基-3,5-二-叔丁基）苄胺}与一当量的ñ正丁基锂的四氢呋喃（THF）在原位，得到阴离子苯氧基-酰胺基稀土酰胺配合物[NO] 1 2 Ln [N（SiMe 3）2 ] [Li（THF）] 2 [Ln = Y（1），Yb（2），Sm（3）， Nd（4）]的高分离产率。Ln [N（SiMe 3）2 ] 3（μ-Cl）Li（THF）3与[HNO] 2 Li（THF）} 2和[HNO] 3 Li（THF）} 2在THF中的相似反应得到阴离子稀土酰胺[NO] 2 2 Ln