2-methyl-4-acetyloxy-2-butenoic acid | 926902-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-4-acetyloxy-2-butenoic acid
• 英文别名: 4-Acetyloxy-2-methylbut-2-enoic acid
• CAS: 926902-84-3
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: TWNDIMMESLJLQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-acetyloxy-2-butenoic acid 在 sodium chlorite 、 potassium phosphate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-羟基-2-甲基丁-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  具有三恶烷结构的谷胱甘肽转移酶P1的选择性抑制剂作为抗癌剂

  摘要：

  癌症患者对化学疗法的反应常常因耐药性而受损。尽管化学抗药性是一种多因素现象，但是许多研究表明，肿瘤细胞中通过II期结合酶（包括谷胱甘肽转移酶（GST））的表达改变了药物的代谢，可以直接与对多种市售抗癌药物的耐药性相关。特别地，谷胱甘肽转移酶P1（GSTP1）的过度表达似乎是癌症治疗期间预后不良的一个因素。先前和正在进行的临床试验已经证实，抑制GSTP1是抗肿瘤治疗的原理。设计了一系列新的1,2,4-三恶烷GSTP1抑制剂，方法是通过烯丙醇的II型光氧合途径，然后用醛进行酸催化的过氧缩醛化。一组新型抑制剂表现出对GSTP1的低微摩尔至高纳摩尔抑制作用，从而揭示了用于进一步铅优化的初步SAR。重要的是，已经实现了对另外两种人类GST类（GSTA1和GSTM2）的高选择性。因此，三恶烷GSTP1抑制剂可作为开发新的候选药物克服化学耐药性的基础。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402553

文献信息

• NEW INTERMEDIATES FOR THE VITAMIN A AND beta-CAROTENE SYNTHESIS
  申请人：Bonrath Werner

  公开号：US20150112091A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 signifies a C 1 -C 15 alkyl moiety or a C 2 to C 18 alkenyl moiety, to their process of production as well as to their use in organic synthesis, especially as intermediates (building blocks) in the synthesis of vitamin A or β-carotene or derivatives thereof, or other carotenoids, e.g. canthaxanthin, astaxanthin or zeaxanthin, preferably vitamin A.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1表示C1-C15烷基或C2-C18烯基基团，以及它们的生产方法以及它们在有机合成中的使用，特别是作为维生素A或β-胡萝卜素或其衍生物合成中的中间体（构建块），或其他类胡萝卜素，例如桔黄色素、虾青素或玉米黄质，优选维生素A。
• [EN] NEW INTERMEDIATES FOR THE VITAMIN A AND ß-CAROTENE SYNTHESIS<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES POUR LA SYNTHÈSE DE LA VITAMINE A ET DU ?-CAROTÈNE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2012175398A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 signifies a C1-C15 alkyl moiety or a C2 to C18 alkenyl moiety, to their process of production as well as to their use in organic synthesis, especially as intermediates (building blocks) in the synthesis of vitamin A or β-carotene or derivatives thereof, or other carotenoids, e.g. canthaxanthin, astaxanthin or zeaxanthin, preferably vitamin A.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1表示C1-C15烷基或C2-C18烯基基团，以及它们的生产过程，以及它们在有机合成中的用途，特别是作为维生素A或β-胡萝卜素或其衍生物或其他类胡萝卜素的中间体（建筑块）的合成，例如甜菜黄素，虾青素或玉米黄质，优选维生素A。
• NEW ACID CHLORIDE
  申请人：Bonrath Werner

  公开号：US20140350289A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to new organic compounds, to their synthesis as well as to their use in organic synthesis, especially in processes forming intermediates (building blocks) for the synthesis of vitamin A or β-carotene or other carotenoids.

  本发明涉及新的有机化合物，它们的合成以及它们在有机合成中的应用，特别是在形成维生素A或β-胡萝卜素或其他类胡萝卜素的中间体（构建块）的过程中。
• [EN] NEW ACID CHLORIDE<br/>[FR] NOUVEAU CHLORURE D'ACIDE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2012175395A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to new organic compounds, to their synthesis as well as to their use in organic synthesis, especially in processes forming intermediates (building blocks) for the synthesis of vitamin A or β-carotene or other carotenoids.

  本发明涉及新的有机化合物，其合成以及它们在有机合成中的应用，特别是在形成维生素A或β-胡萝卜素或其他类胡萝卜素的中间体（构建块）的过程中的应用。
• Process for producing optically active carboxylic acids and chiral ligands for this purpose
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0673911A1

  公开（公告）日：1995-09-27

  A process for the production of an optically active carboxylic acid (I), which comprises subjecting an olefinic carboxylic acid (II) to asymmetric hydrogenation using a complex as a catalyst consisting of an optically active phosphine (III) and a ruthenium compound. complex of with ruthenium compound According to the process of the present invention, optically active carboxylic acids can be produced with high yield. The compounds of formula (III) are also claimed.

  一种生产光学活性羧酸（I）的工艺，包括使用由光学活性膦（III）和钌化合物组成的络合物作为催化剂，使烯烃羧酸（II）进行不对称氢化。 与钌化合物的络合物 根据本发明的工艺，可以高产率生产光学活性羧酸。 本发明还要求得到式（III）化合物。