(R)-(+)-1,1-二苯基-2-氨基丙烷 | 67659-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(+)-1,1-二苯基-2-氨基丙烷
• 中文别名: (+)-(R)-2-氨基-1,1-二苯基丙烷
• 英文名称: (R)-1,1-diphenyl-2-aminopropane
• 英文别名: 2-Amino-1,1-diphenyl-(¹⁴C)-propan；1,1-diphenyl-2-aminopropane；(2R)-1,1-diphenylpropan-2-amine
• CAS: 67659-36-3
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• mdl: MFCD03093551
• 分子量: 211.307
• InChiKey: XNKICCFGYSXSAI-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-80°C (lit.)
• 沸点：
  324.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-7-绿磺酰-2,1,3-苯并二唑 、 (R)-(+)-1,1-二苯基-2-氨基丙烷 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到(+)-(R)-7-chloro-N-(1,1-diphenylpropan-2-yl)benzo(c)(1,2,5)oxadiazole-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of new chiral sulfonamides bearing benzoxadiazole as HIF inhibitors for non-small cell lung cancer therapy: design, microwave-assisted synthesis, binding affinity, in vitro antitumoral activities and in silico studies

  摘要：

  已合成具有苯并噻二唑和磺酰胺基团的手性化合物共34个。使用A549肺癌细胞系评估了这些化合物的体外细胞毒活性和凋亡效应。

  DOI：

  10.1039/d1nj03809e
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-去甲伪麻黄碱 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以83%的产率得到(R)-(+)-1,1-二苯基-2-氨基丙烷
  参考文献：
  名称：

  氨基醇在超强酸中的反应：直接观察中间体的中间体及其在合成中的应用。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。氨基醇的化学性质已在超酸性介质中进行了研究，发现这些化合物可清洁地离子化成指示剂中间体。通过低温13 C NMR直接观察到了几种药物，包括肾上腺素（肾上腺素）和肾上腺素的药物。氨基醇通过亲电子芳族取代与三氟甲磺酸（CF3SO3H）中的C6H6反应（产率70-99％）。

  DOI：

  10.1021/ol016408y

文献信息

• Development of New HPLC Chiral Stationary Phases Based on Native and Derivatized Cyclofructans
  作者：Ping Sun、Chunlei Wang、Zachary S. Breitbach、Ying Zhang、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1021/ac902257a

  日期：2009.12.15

  An unusual class of chiral selectors, cyclofructans, is introduced for the first time as bonded chiral stationary phases. Compared to native cyclofructans (CFs), which have rather limited capabilities as chiral selectors, aliphatic- and aromatic-functionalized CF6s possess unique and very different enantiomeric selectivities. Indeed, they are shown to separate a very broad range of racemic compounds. In particular, aliphatic-derivatized CF6s with a low substitution degree baseline separate all tested chiral primary amines. It appears that partial derivatization on the CF6 molecule disrupts the molecular internal hydrogen bonding, thereby making the core of the molecule more accessible. In contrast, highly aromatic-functionalized CF6 stationary phases lose most of the enantioselective capabilities toward primary amines, however they gain broad selectivity for most other types of analytes. This class of stationary phases also demonstrates high “loadability” and therefore has great potential for preparative separations. The variations in enantiomeric selectivity often can be correlated with distinct structural features of the selector. The separations occur predominantly in the presence of organic solvents.

  首次引入一类不寻常的手性选择剂——环糊精作为键合型手性固定相。与天然环糊精（CFs）相比，其作为手性选择剂的能力相当有限，而脂族和芳族功能化的CF6具有独特且截然不同的对映体选择性。事实上，它们能够分离非常广泛的消旋化合物。特别是，低取代度的脂族衍生化CF6能够基线分离所有测试的手性伯胺。似乎部分衍生化作用于CF6分子会破坏分子内部的氢键，从而使分子核心更易接近。相比之下，高度芳族功能化的CF6固定相在伯胺的对映选择能力方面丧失了大部分能力，但它们对大多数其他类型的分析物获得了广泛的选择性。这类固定相还表现出高“负荷能力”，因此具有在制备分离方面的巨大潜力。对映体选择性的变化通常可以与选择剂的独特结构特征相关联。分离主要在有机溶剂存在下发生。
• Chirality Sensing of Amines, Diamines, Amino Acids, Amino Alcohols, and α-Hydroxy Acids with a Single Probe
  作者：Keith W. Bentley、Yea G. Nam、Jaslynn M. Murphy、Christian Wolf

  DOI：10.1021/ja410428b

  日期：2013.12.4

  A stereodynamic probe for determination of the absolute configuration and enantiomeric composition of chiral amines, diamines, amino alcohols, amino acids, and α-hydroxy carboxylic acids is described. The chirality sensing is based on spontaneous asymmetric transformation of the first kind with stereolabile binaphtholate boron and zinc complexes. The substrate binding and chiral amplification processes

  描述了一种用于确定手性胺、二胺、氨基醇、氨基酸和 α-羟基羧酸的绝对构型和对映体组成的立体动力学探针。手性传感基于第一类与立体不稳定的联萘硼和锌配合物的自发不对称转化。底物结合和手性扩增过程在高波长下产生独特的手性光学传感器输出，可用于快速准确地检测微量样品。
• ATROPISOMERIC 1,8-BISPHENOLNAPTHALENES AND THEIR USE IN ENANTIOSELECTIVE RECOGNITION AND ASYMMETRIC SYNTHESIS
  申请人：GEORGETOWN UNIVERSITY

  公开号：US20140128637A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  This invention related to atropisomeric 1,8-bisphenolnaphthalenes and derivatives thereof of the general formula (I): which are useful in resolution of enantiomers, enantioselective recognition and asymmetric synthesis.

  本发明涉及一般式(I)的异构体1,8-双酚萘及其衍生物，这些化合物在对映体分离、对映选择性识别和不对称合成中有用。
• DETERMINING STEREOISOMERIC EXCESS, CONCENTRATION AND ABSOLUTE CONFIGURATION
  申请人：GEORGETOWN UNIVERSITY

  公开号：US20160011156A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention is directed to analytical methods for determining the concentration, and/or stereoisomeric excess, and/or absolute configuration of chiral analytes in a sample.

  本发明涉及用于确定样品中手性分析物的浓度、立体异构体过量和/或绝对构型的分析方法。
• Determining stereoisomeric excess, concentration and absolute configuration
  申请人：GEORGETOWN UNIVERSITY

  公开号：US10012627B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  The present invention is directed to analytical methods for determining the concentration, and/or stereoisomeric excess, and/or absolute configuration of chiral analytes in a sample.

  本发明用于确定样品中手性分析物的浓度和/或立体异构体过量和/或绝对构型的分析方法。