2-phenyl-3-(phenylethynyl)pyridine | 1398509-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(phenylethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-phenyl-3-(2-phenylethynyl)pyridine
• CAS: 1398509-70-0
• 化学式: C₁₉H₁₃N
• 分子量: 255.319
• InChiKey: IOKBIXLYHCJPCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-(phenylethynyl)pyridine 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 0.25h， 以96%的产率得到6-phenylbenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  环异构化–苯并[h]喹啉和苯并[c] ac啶的直接方法

  摘要：

  3-炔基-2-芳基吡啶和喹啉的环异构化为苯并[ h ]喹啉和苯并[ c ] -ac啶提供了一种直接的方法。在三键处的取代基决定过渡金属催化或布朗斯台德酸催化之间的选择。三氟甲磺酸的直接亲电子活化引起邻-芳基（苯基乙炔基）片段的几乎定量环化。PtCl 2有效催化2-芳基-3-乙炔基戊烯的环化。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2179-5
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-phenyl-3-(phenylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  环异构化–苯并[h]喹啉和苯并[c] ac啶的直接方法

  摘要：

  3-炔基-2-芳基吡啶和喹啉的环异构化为苯并[ h ]喹啉和苯并[ c ] -ac啶提供了一种直接的方法。在三键处的取代基决定过渡金属催化或布朗斯台德酸催化之间的选择。三氟甲磺酸的直接亲电子活化引起邻-芳基（苯基乙炔基）片段的几乎定量环化。PtCl 2有效催化2-芳基-3-乙炔基戊烯的环化。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2179-5

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 5-chalcogenyl-benzo[<i>h</i>]quinolines <i>via</i> photocyclization of arylethynylpyridine derivatives
  作者：Thiago J. Peglow、Carolina C. Martins、Ketlyn P. da Motta、Cristiane Luchese、Ethel A. Wilhelm、Rafael Stieler、Paulo H. Schneider

  DOI：10.1039/d2nj04370j

  日期：——

  A new and efficient method for the synthesis of 6-organyl-5-(arylselanyl)benzo[h]quinolines via visible light-promoted intramolecular ortho-cyclization of 2-aryl-3-(organylethynyl)pyridines has been achieved. The reaction was promoted by radical organochalcogen species generated in situ using diorganyl dichalcogenides, indium chloride as a green Lewis acid and acetonitrile under an argon atmosphere

  通过可见光促进的 2-aryl-3-(organyylethynyl)pyridines 的分子内邻位环化，实现了一种合成 6-organyl-5-(arylselanyl)benzo[ h ]quinolines的新方法。在氩气氛下，使用二有机基二硫化物、作为绿色路易斯酸的氯化铟和乙腈原位产生的自由基有机硫属物质促进了反应。该方案显示出高区域选择性，并允许以低到高收率合成 11 种苯并 [ h ] 喹啉衍生物。此外，化合物5a在体外和计算机中均表现出抗氧化活性适当的药效学和药代动力学特征，表明该化合物可能具有广阔的治疗潜力。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Bond Activation along with “Rollover” for the Synthesis of 4-Azafluorenes
  作者：Takanori Shibata、Satoshi Takayasu、Shun Yuzawa、Takashi Otani

  DOI：10.1021/ol302375c

  日期：2012.10.5

  An intramolecular reaction of 3-alkynyl and 3-alkenyl-2-arylpyridines selectively gave 4-azafluorene compounds in the presence of a catalytic amount of [Cp*RhCl2](2) and Cu(OAc)(2). Pyridine-directed C-H bond activation along with "rollover" are likely to be key steps of this transformation.