N-(4-phenylphenyl)sulfonylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-phenylphenyl)sulfonylacetamide
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: KKRWUFHQIIKHOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-phenylphenyl)sulfonylacetamide 、 茴香烯 在 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 Potassium benzoate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到C₂₄H₂₅NO₂
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的烯烃与芳基磺酰基乙酰胺的氨基芳基化反应机理

  摘要：

  通过可见光介导的自由基 Smiles-Truce 重排，将烯烃与芳基磺酰基乙酰胺进行氨基芳基化，代表了一种传统上通过迂回、多步序列生成的特权芳基乙胺药效团的便捷方法。在此，我们报告了详细的合成、光谱、动力学和计算研究，旨在探讨所提出的机制，包括关键的芳基转移事件。这些数据与限速 1,4-芳基迁移一致，该迁移要么通过涉及自由基 Meisenheimer 类中间体的逐步过程发生，要么以依赖于芳烃电子和烯烃空间的协调方式发生。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02577
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基苯磺酰胺 、 乙酸酐 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 N-(4-phenylphenyl)sulfonylacetamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲磺酰胺与磺酰叠氮化物的铱催化邻位C-H酰胺化

  摘要：

  我们在此开发了铱催化的苯磺酰胺与磺酰叠氮化物的铱催化直接CH活化/ CN键形成反应。酰胺化反应为合成2-氨基苯磺酰胺类化合物提供了良好的合成方案。该策略具有广泛的底物范围，在无外部氧化剂的条件下可耐受各种官能团，并且仅释放分子氮作为唯一的副产物。此外，还研究了初步机理并提供了建议的反应途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900573

文献信息

• Rhodium-catalyzed direct C–H bond alkynylation of aryl sulfonamides with bromoalkynes
  作者：Hongcen Hou、Yongli Zhao、Shouzhi Pu、Junmin Chen

  DOI：10.1039/c9ob00061e

  日期：——

  report a novel rhodium-catalyzed ortho-mono-alkynylation of aryl sulfonamides. The reactions of N-tosylacetamides with triisopropylsilyl (TIPS)-substituted bromoalkyne are catalyzed by a [(Cp*RhCl2)2] complex without cyclization, forming ortho-(1-alkynyl) benzenesulfonamides. While triethylsilyl or trimethylsilyl (TES or TMS)-substituted bromoalkyne was also amenable to the alkynylation, affording six-membered

  本文中，我们报道了新颖的铑催化的芳基磺酰胺基的邻-单-炔基化。N-甲苯磺酰基乙酰胺与三异丙基甲硅烷基（TIPS）取代的溴炔烃的反应在没有环化的情况下被[（Cp * RhCl2）2]络合物催化，形成邻-（1-炔基）苯磺酰胺。虽然三乙基甲硅烷基或三甲基甲硅烷基（TES或TMS）取代的溴炔烃也适合进行炔基化反应，但通过炔基化/分子内环化级联反应。本协议显示了高官能团耐受性和良好的高收率在空气气氛下广泛的基板范围。机理研究表明，该反应通过限制C–H活化的周转进行，并提出了合理的机理。
• SUBSTITUTED BENZOFURAN, BENZOTHIOPHENE AND INDOLE MCL-1 INHIBITORS
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：US20150336925A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention provides for compounds that inhibit the activity of an anti-apoptotic Bcl-2 family member Myeloid cell leukemia-1 (Mcl-1) protein. The present invention also provides for pharmaceutical compositions as well as methods for using compounds for treatment of diseases and conditions (e.g., cancer) characterized by the over-expression or dysregulation of Mcl-1 protein.

  本发明提供了一种抑制抗凋亡Bcl-2家族成员髓系细胞白血病-1（Mcl-1）蛋白活性的化合物。本发明还提供了制药组合物以及使用化合物治疗因Mcl-1蛋白过度表达或失调而表现出的疾病和症状（例如癌症）的方法。
• THERAPEUTIC LACTAMS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20150274658A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Disclosed herein is a compound having a structure Therapeutic methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.
• [EN] SUBSTITUTED BENZOFURAN, BENZOTHIOPHENE AND INDOLE MCL-1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MCL-1 À BASE DE BENZOFURANE, DE BENZOTHIOPHÈNE ET D'INDOLE SUBSTITUÉS
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2014047427A2

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention provides for compounds that inhibit the activity of an anti-apoptotic Bcl-2 family member Myeloid cell leukemia-1 (Mcl-1) protein. The present invention also provides for pharmaceutical compositions as well as methods for using compounds for treatment of diseases and conditions (e.g., cancer) characterized by the over-expression or dysregulation of Mcl-1 protein.
• Iridium‐Catalyzed <i>ortho‐</i> C−H Amidation of Benzenesulfonamides with Sulfonyl Azides
  作者：Hongcen Hou、Yongli Zhao、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900573

  日期：2019.9.17

  herein an iridium‐catalyzed direct C−H activation/ C−N bond formation reaction of benzenesulfonamides with sulfonyl azides. The amidation reaction provides a protocol for the synthesis of 2‐aminobenzesulfonamides in good to excellent yields. This strategy features a wide substrate scope, tolerates a broad range of functional groups under external oxidant‐free conditions and only releases molecular nitrogen

  我们在此开发了铱催化的苯磺酰胺与磺酰叠氮化物的铱催化直接CH活化/ CN键形成反应。酰胺化反应为合成2-氨基苯磺酰胺类化合物提供了良好的合成方案。该策略具有广泛的底物范围，在无外部氧化剂的条件下可耐受各种官能团，并且仅释放分子氮作为唯一的副产物。此外，还研究了初步机理并提供了建议的反应途径。