1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl trifluoromethanesulfonate | 56039-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]ethenyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 56039-42-0
• 化学式: C₁₀H₆F₆O₃S
• 分子量: 320.212
• InChiKey: JNDFHJATLCXALO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl trifluoromethanesulfonate 在 graphitic carbon nitride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以37 %的产率得到3,3,3-trifluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  石墨碳氮化物作为一种无金属异质半导体光催化剂用于氟烷基化反应

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种稳定的半导体材料 g-CN 纳米片，它可以作为一种非均相光催化剂，实现各种烯烃与氟烷亚磺酸盐的分子间氟烷基化和烯基三氟甲磺酸酯的分子内氟烷基迁移。廉价且易于制备的 g-CN 纳米片可以回收用于多次运行，且活性保持不变。

  DOI：

  10.1002/cctc.202301728
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从 NHC-硼烷和烯基三氟甲磺酸酯轻松合成 α-NHC-硼基酮

  摘要：

  在二异丙基乙胺的存在下，容易获得的链烯基三氟甲磺酸酯与 NHC-硼烷的反应提供了大约三打稳定的 α-NHC-硼基酮。B-未取代的 NHC-硼烷 (NHC-BH3) 的分离产率通常为 40-56%，而带有 B-取代基的 NHC-硼烷 (NHC-BH2R) 的分离产率略低。所需的链烯基三氟甲磺酸酯可以单独制备或由酮或炔烃原位制备。实验证据支持自由基链机制，包括：(1) 将 NHC-硼基自由基添加到链烯基三氟甲磺酸酯，(2) 裂解生成 α-NHC-硼基酮、SO2 和三氟甲基自由基，以及 (3) 氢通过三氟甲基自由基从起始 NHC-硼烷中提取，将 NHC-硼基自由基与三氟甲烷一起返回。反应 (1) 和 (3) 都是新的，而且显然相当快。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05547

文献信息

• Radical Desulfur‐Fragmentation and Reconstruction of Enol Triflates: Facile Access to α‐Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xiaolong Su、Honggui Huang、Yaofeng Yuan、Yi Li

  DOI：10.1002/anie.201608507

  日期：2017.1.24

  efficient oxidative radical desulfur‐fragmentation and reconstruction of enol triflates for the synthesis of α‐CF3 ketones. Preliminary mechanistic studies disclosed that oxidative fragmentation to release a CF3 radical from the triflyl group of enol triflate and subsequent addition of the CF3 radical to another enol triflate form the desired α‐CF3 ketones. This method provides a new approach to α‐CF3

  我们报告的有效氧化自由基脱硫-断裂和烯醇三氟甲磺酸酯的重建为α-CF的合成3酮。初步机理研究公开，氧化断裂以释放CF 3从三氟甲磺酰基烯醇三氟甲磺酸的和随后加入CF的自由基3自由基另一烯醇三氟甲磺酸形成所需的α-CF 3酮。这种方法提供了一种新的方法，以α-CF 3个酮类，具有氧化剂的催化量，广泛的底物范围，和电势以控制区域选择性的利用率。
• Visible light induced Trifluoromethyl Migration: Easy Access to α-Trifluoromethylated Ketones from Enol Triflates
  作者：Shuyang Liu、Jiyang Jie、Jipan Yu、Xiaobo Yang

  DOI：10.1002/adsc.201701051

  日期：2018.1.17

  Herein, we reported a novel method to synthesize α-trifluoromethylated ketones from enol triflates. Involving a cascade sulfur dioxide extrusion and a CF3 (trifluoromethyl) radical addition process, this reaction proceeds at room temperature and is driven by visible light irradiation. This protocol bears good functional group compatibility, which can generate the desired products in good to excellent

  在这里，我们报道了一种从烯醇三氟甲磺酸酯合成α-三氟甲基化酮的新方法。该反应涉及级联的二氧化硫挤出和CF 3（三氟甲基）自由基加成过程，该反应在室温下进行并由可见光照射驱动。该协议具有良好的官能团兼容性，即使以克为单位，也能以良好或极好的收率产生所需的产物。希望这种从烯醇三氟甲磺酸酯生成CF 3自由基的方法可以用于其他涉及自由基的反应中。
• Enantioselective Construction of Quaternary Stereogenic Centers by the Addition of an Acyl Anion Equivalent to 1,3-Dienes
  作者：Nathan J. Adamson、Sangjune Park、Pengfei Zhou、Andrew L. Nguyen、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00412

  日期：2020.3.6

  We report the enantioselective formation of quaternary stereogenic centers by the intermolecular addition of malononitrile, an acyl anion equivalent, and related pronucleophiles to several 1,3-disubstituted acyclic 1,3-dienes in the presence of a Pd-PHOX catalyst. Products are obtained in up to 88% yield and 99:1 er and in most cases are formed as a single regioisomer. The products' malononitrile unit

  我们报道了在Pd-PHOX催化剂的存在下，通过分子间添加丙二腈，酰基阴离子当量和相关亲核试剂到几个1,3-二取代的无环1,3-二烯的分子间加成形成季立体中心的对映选择性。以高达88％的产率和99：1的产率获得产物，并且在大多数情况下形成单一的区域异构体。产品的丙二腈单元经过氧化功能化，生成带有内部烯烃和α-季立体中心的β，γ-不饱和羰基。
• Bimolecular vinylation of arenes by vinyl cations
  作者：Zhilong Li、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1039/d0cc02300k

  日期：——

  intermediate as an electrophile, which is corroborated by DFT calculations, deuterium-labeling and other control experiments. The use of an inert weakly coordinating anion is a decisive factor in this bimolecular vinylation process.

  使用[Li] [Al（OC（CF 3）3）4 ]作为催化剂，并以LiHMDS作为碱，在温和的反应条件下，可以轻松地从乙烯基三氟甲磺酸酯和芳烃合成苯乙烯衍生物。这种转化很可能涉及乙烯基阳离子中间体作为亲电子试剂，这通过DFT计算，氘标记和其他对照实验得到了证实。在这种双分子乙烯基化过程中，使用惰性的弱配位阴离子是决定性因素。
• Photoredox- or Metal-Catalyzed in Situ SO₂-Capture Reactions: Synthesis of β-Ketosulfones and Allylsulfones
  作者：Min Zheng、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00201

  日期：2019.2.15

  as radical acceptors and SO2 sources to provide various β-ketosulfones and allylsulfones, known to be significant building blocks. Without the use of any additives including external SO2 gas, the reaction was performed under mild photoredox- or metal-catalytic conditions while tolerating various functional groups.

  在此描述了三氟甲基磺酰基自由基的SO 2片段的原位捕获的第一份报告。以环丁酮肟为代表的烷基自由基前体，将乙烯基三氟甲磺酸酯和烯丙基三氟甲基砜用作自由基受体和SO 2来源，以提供各种已知的重要组成部分的各种β-酮砜和烯丙基砜。在不使用包括外部SO 2气体在内的任何添加剂的情况下，该反应在温和的光氧化还原或金属催化条件下进行，同时耐受各种官能团。