N-isobutyl-(2E,4E)-tetradecadienamide | 13891-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-isobutyl-(2E,4E)-tetradecadienamide
• 英文别名: N-Tetra；(2E,4E)-N-(2-methylpropyl)tetradeca-2,4-dienamide
• CAS: 13891-73-1
• 化学式: C₁₈H₃₃NO
• 分子量: 279.466
• InChiKey: AGJAUFUNZWHLKE-SQIWNDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  424.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2363

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-(E,E)-tetradecadienoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-isobutyl-(2E,4E)-tetradecadienamide
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to Natural Dienamides of Insecticidal Interest

  摘要：

  An efficient synthesis of dienamides of insecticidal interest has been stereoselectively achieved featuring a Stille cross-coupling reaction as the key step.

  DOI：

  10.1080/00397919808005717

文献信息

• Amides of vegetable origin. Part XII. A new series of alka-2,4-dienoic tyramine-amides from Anacyclus pyrethrum D.C. (Compositae)
  作者：R. S. Burden、L. Crombie

  DOI：10.1039/j39690002477

  日期：——

  Anacyclus pyrethrum D.C. (Compositae) contains N-(2′-p-hydroxyphenylethyl) deca-, dodeca-, and tetradeca-trans-2, trans-4-dienamide, a new series of tyramine amides corresponding to isobutylamides which this plant produces. The tyramides, and the corresponding isobutylamides, are synthesised stereospecifically by phosphonatenaion synthesis. Anacyclus pyrethrum is found to contain the lignan (+)-sesamin and attention is drawn to the cooccurrence of lipid (and other) amides with lignans in a number of plants from three families (Compositae, Piperaceae, and Rutaceae).

  安卡菊（Anacyclus pyrethrum D.C.，菊科）含有新系列的酪胺酰胺，即N-(2′-对羟基苯乙基)癸基、十二基和十四基反式-2,反式-4-二烯酰胺，这些化合物对应于该植物产生的异丁基酰胺。酪胺酰胺及其相应的异丁基酰胺是通过磷酸钠特定的立体选择性合成得到的。研究发现，安卡菊中还含有木脂素（+）-芝麻素，并指出在来自三个科（菊科、胡椒科和芸香科）的多种植物中，脂质（及其他）酰胺与木脂素的共存现象值得关注。
• Orale Zubereitungen
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2767174A1

  公开（公告）日：2014-08-20

  Vorgeschlagen werden neue Zubereitungen zur oralen Aufnahme enthaltend mindestens einen Wirkstoff aus der Gruppe der Alkamide. Die Zubereitungen, welches oral aufgenommen werden, reduzieren die Aufnahme von freien Fettsäuren in die Adipocyten und stimuliert gleichzeitig die Ausschüttung von Serotonin und Dopamin, was zu einer Verminderung des Appetits, einem Gefühl der Sättigung und zu einer positiven Gemütsstimmung führt. Die neuen Mittel sind daher in ausgezeichneter Weise geeignet, einer unerwünschten Gewichtszunahme entgegenzuwirken.

  拟议中的新口服制剂含有至少一种烷酰胺类活性成分。口服制剂可减少脂肪细胞对游离脂肪酸的吸收，同时刺激血清素和多巴胺的释放，从而降低食欲，产生饱腹感和积极的情绪。因此，这些新产品非常适合用于抵制意外体重增加。
• Verwendung von Tetrahydrofuranlignanen
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2962679A1

  公开（公告）日：2016-01-06

  Die Erfindung betrifft Tetrahydrofuranlignane und Extrakte davon, und deren pharmazeutische und kosmetische Verwendung als Kühlwirkstoffe für die Haut und Schleimhaut. Zudem befindet sich die Erfindung auf dem Gebiet Nahrungs- und Lebensmittel, in denen die Tetrahydrofuranlignane und Extrakte davon ebenfalls eingesetzt werden, vorzugsweise in Aromazusammensetzungen und als Geschmacksmodifizierer.

  本发明涉及四氢呋喃木质素及其提取物，以及它们作为皮肤和粘膜降温剂的药物和化妆品用途。此外，本发明还涉及食品领域，四氢呋喃木质素及其提取物也可用于食品中，最好是用于调味组合物和用作调味剂。
• Bohlmann,F.; Miethe,R., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 3861 - 3868
  作者：Bohlmann,F.、Miethe,R.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient stereoselective synthesis of conjugated dienoic esters and amides
  作者：Ma Dawei、Lu Xiyan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85458-2

  日期：1990.1