4-fenil-1-acetil-1-cicloesene | 84871-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fenil-1-acetil-1-cicloesene
• 英文别名: 1-(4-Phenylcyclohexen-1-yl)ethanone
• CAS: 84871-22-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: PFGVVECODIRBRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fenil-1-acetil-1-cicloesene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到4-acetylcyclohexylbenzene
  参考文献：
  名称：

  de Meglio; Ravenna; Carenini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 12, p. 836 - 858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-4-phenylcyclohexanecarbonitrile 在 magnesium 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-fenil-1-acetil-1-cicloesene
  参考文献：
  名称：

  de Meglio; Ravenna; Carenini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 12, p. 836 - 858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Me₂(CH₂CH)SiCN: a bifunctional ethylene equivalent for Diels–Alder reaction based controllable tandem synthesis
  作者：Wen-Biao Wu、Bo-Shuai Mu、Jin-Sheng Yu、Jian Zhou

  DOI：10.1039/d2sc00147k

  日期：——

  equivalent for the Diels–Alder (DA) reaction. The use of this reagent enables the controllable synthesis of value-added cyclohexenyl ketones or 2-acyl cyclohexancarbonitrile derivatives through a five- or six-step tandem sequence based on a Wittig/cyanosilylation/DA reaction/retro-cyanosilylation/isomerization sequence that involves a temporary silicon-tethered intramolecular DA reaction.

  双功能甲硅烷基试剂 Me 2 (CH 2 CH)SiCN 已被开发为用于 Diels-Alder (DA) 反应的新型乙烯等价物。该试剂的使用能够通过基于 Wittig/氰基硅烷基化/DA 反应/逆氰基硅烷基化/异构化序列的五步或六步串联序列可控合成增值的环己烯基酮或 2-酰基环己腈衍生物，其中包括临时的硅束缚分子内 DA 反应。
• Access to Cycloalkeno[<i>c</i>]-Fused Pyridines via Pd-Catalyzed C(sp²)–H Activation and Cyclization of <i>N</i>-Acetyl Hydrazones of Acylcycloalkenes with Vinyl Azides
  作者：Biao Nie、Wanqing Wu、Qingyun Ren、Zhongqing Wang、Ji Zhang、Yingjun Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02466

  日期：2020.10.16

  A novel Pd(II)-catalyzed vinylic C-H activation and cyclization has been developed, reacting a series of small, medium, and large N-acetyl hydrazones of acylcycloalkenes with vinyl azides to access diverse cycloalkeno[c]-fused pyridine scaffolds. This protocol provides progress in C(sp2)-H bond activation of medium to large cycloalkenes, and the target products can be obtained in a specific regioselectivity with good functional group tolerance and a broad substrate scope.