5-fluoro-4-hydroxy-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid isopropyl ester | 65905-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-fluoro-4-hydroxy-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid isopropyl ester
• 英文别名: isopropyl 5-fluoro-6-hydroxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carboxylate；propan-2-yl 5-fluoro-4-hydroxy-2,6-dioxo-1,3-diazinane-5-carboxylate
• CAS: 65905-99-9
• 化学式: C₈H₁₁FN₂O₅
• 分子量: 234.184
• InChiKey: AJUCOZCPWRGIFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-4-hydroxy-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid isopropyl ester 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 5-fluoro-4-isopropoxy-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Uracil derivatives and production thereof

  摘要：

  新公式的衍生物：##STR1##（其中X为O或NH；R.sub.1为--OH，可以选择醚化或酯化，醚化巯基或--NH.sub.2，可以选择取代；R.sub.2和R.sub.3分别表示H，较低的烷基或##STR2##，Y为酯化或酰胺化的羧基，或CN）。这些衍生物是通过对应的1,2,3,4-四氢-2,4-二氧基嘧啶化合物的氟化而产生的，并且可以在水解条件下转化为5-氟尿嘧啶衍生物。这些新衍生物能够延长患有癌症的动物或具有抗病毒活性的动物的寿命。

  公开号：

  US04329460A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid isopropyl ester 在 fluorine 作用下， 以58%的产率得到5-fluoro-4-hydroxy-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. II. Synthesis and antitumor activity of 5-fluoro-6-substituted-5,6-dihydrouracil-5-carboxylic acid derivatives.

  摘要：

  一类潜在的抗肿瘤药物5-氟尿嘧啶（5-FU）和1-（2-四氢呋喃基）-5-氟尿嘧啶（氟尿嘧啶）的前药，即在C-5位具有烷氧羰基、取代的氨基甲酰基或氰基，并在C-6位具有各种取代基（如烷氧基、取代巯基、取代氨基、酰氨基、亚烷基氨基氧和亚芳基氨基氧）的5-氟-5,6-二氢尿嘧啶衍生物，已被合成。本文描述了这些化合物对小鼠白血病P388或L1210的抗肿瘤活性和对灰霉病菌（Botrytis cinerea）的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.887

文献信息

• Hexahydrodioxopyrimidines, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04536504A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  Novel compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, which are produced by reacting a compound of the formula: ##STR2## wherein R.sup.3 is hydrocarbon residue, with a compound of the formula: ##STR3## The novel compounds have antiviral and antibacterial activity, and are useful to prolong the life span of tumor-bearing warm-blooded animals.

  新化合物的化学式为：##STR1## 其中 R.sup.1 是较低的烷基；R.sup.2 是氢或较低的烷基，这些化合物是通过将化合物的反应产物制备而成的：##STR2## 其中 R.sup.3 是烃残基，与化合物的反应产物：##STR3## 这些新化合物具有抗病毒和抗菌活性，并可用于延长患肿瘤的温血动物的寿命。
• MIYASHITA, OSAMU;MATSUMURA, KOICHI;KASAHARA, TOSHIHIKO;SHIMADZU, HIROSHI;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 3, 887-898
  作者：MIYASHITA, OSAMU、MATSUMURA, KOICHI、KASAHARA, TOSHIHIKO、SHIMADZU, HIROSHI、+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：MIYASITA OSAMU、 MATSUMURA NORIKADZU、 SIMADZU XIROSI、 XASIMOTO NAOXITO

  DOI：——

  日期：——
• US4329460A
  申请人：——

  公开号：US4329460A

  公开（公告）日：1982-05-11
• US4536504A
  申请人：——

  公开号：US4536504A

  公开（公告）日：1985-08-20