2-(dimethylaminomethylene)-indan-1-one | 34773-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(dimethylaminomethylene)-indan-1-one
• 英文别名: 2-dimethylaminomethylene-1-indanone；(2Z)-2-[(dimethylamino)methylene]indan-1-one；(2Z)-2-(dimethylaminomethylidene)-3H-inden-1-one
• CAS: 34773-01-8；150542-55-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: PTVLHYNESKGNCV-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylaminomethylene)-indan-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5H-Indeno[1,2-d]pyrimidine, 5-(1H-imidazol-1-yl)-2-methyl-
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性芳香化酶抑制剂的设计，合成和3D QSAR。

  摘要：

  报道了一系列新的芳香酶抑制剂的设计，合成和生物学评估，这些抑制剂带有与芴（A），茚并二嗪（B）或香豆素骨架（C）连接的咪唑或三唑环。与17-α-羟化酶/ 17-20裂解酶相比，正确取代的香豆素衍生物显示出最高的芳香酶抑制能力和选择性。通过比较分子场分析（CoMFA / GOLPE 3D QSAR方法）对芳香化酶抑制数据进行建模，导致了具有良好拟合和预测能力（n = 22，ONC = 3，r（2）= 0.949， s = 0.216，而q（2）= 0.715）。

  DOI：

  10.1021/jm049535j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 1-茚酮 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2-(dimethylaminomethylene)-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  缩合的哒嗪和嘧啶对单胺氧化酶-B的抑制作用：亲脂性和构效关系的影响。

  摘要：

  合成了许多缩合的哒嗪和嘧啶，并测试了它们的单胺氧化酶-A（MAO-A）和MAO-B抑制活性。通过测量分配系数和RP-HPLC容量因子检查了它们的亲脂性，发现了一些特殊的电子和构象效应。通过X射线晶体学和RP-HPLC保留的热力学研究获得了进一步的见解。构效关系突出了决定选择性和抑制效能的主要因素。因此，尽管大多数缩合的哒嗪是可逆的MAO-B抑制剂，几乎没有或没有MAO-A效应，但嘧啶衍生物被证明是可逆的和选择性的MAO-A抑制剂。取代基对二嗪核的酶抑制作用。X取代的3-X-苯基-5H-茚并[1，

  DOI：

  10.1021/jm981005y

文献信息

• Fused polycyclic 2-aminopyrimidine derivatives
  申请人：Celltech Therapeutics Limited

  公开号：US06057329A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  Fused polycyclic 2-aminopyrimidines of formula (1): ##STR1## wherein Ar is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; X is a carbon or nitrogen atom; Y is a carbon or nitrogen atom; Z is a linker group; A together with X and Y forms an optionally substituted monocyclic or bicyclic aromatic or heteroaromatic group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof are described. The compounds are potent and selective inhibitors of the protein tyrosine kinases p56.sup.lck and p59.sup.fyn and are of use in the prophylaxis and treatment of immune diseases, hyperproliferative disorders and other diseases in which inappropriate p56.sup.lck and/or p59.sup.fyn activity is believed to have a role.

  公式（1）的融合多环2-氨基嘧啶：其中Ar是一个可选择取代的芳香或杂环芳基；X是一个碳或氮原子；Y是一个碳或氮原子；Z是一个连接基团；A与X和Y一起形成一个可选择取代的单环或双环芳香或杂环芳基；以及其盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。这些化合物是蛋白酪氨酸激酶p56.sup.lck和p59.sup.fyn的有效选择性抑制剂，并且在预防和治疗免疫性疾病、高增殖性疾病以及其他疾病中具有作用，这些疾病中不适当的p56.sup.lck和/或p59.sup.fyn活性被认为起作用。
• SUBSTITUTED AMINOINDANES AND ANALOGS THEREOF, AND THE PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Rackelmann Nils

  公开号：US20110201590A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The invention relates to substituted aminoindanes and analogs thereof of formula (I) and the pharmaceutical use thereof. Medicaments which comprise compounds of this type are suitable for the prevention or treatment of diverse disorders such as, for example, of respiratory disorders, cystic fibrosis disorders, acute or chronic renal disorders or bowel disorders.

  该发明涉及公式（I）的替代氨基茚和类似物及其药用。包含这类化合物的药物适用于预防或治疗各种疾病，例如呼吸系统疾病、囊性纤维化疾病、急性或慢性肾脏疾病或肠道疾病。
• 2-Aminomethyleneindanone analgesic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04022836A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  Novel 2-aminomethyleneindanones having analgesic activity are disclosed.

  本发明揭示了具有镇痛活性的新型2-氨甲基亚胺基茚酮类化合物。
• [EN] SUBSTITUTED AMINOINDANES AND ANALOGS THEREOF, AND THE PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] AMINOINDANES SUBSTITUÉS, LEURS ANALOGUES, ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2010025856A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The invention relates to substituted aminoindanes and analogs thereof of formula (I) and the pharmaceutical use thereof. Medicaments which comprise compounds of this type are suitable for the prevention or treatment of diverse disorders such as, for example, of respiratory disorders, cystic fibrosis disorders, acute or chronic renal disorders or bowel disorders.

  本发明涉及式（I）的取代氨基茚烷及其类似物，以及它们的药物用途。包含此类化合物的药物适用于预防或治疗诸如呼吸系统疾病、囊性纤维化疾病、急性或慢性肾脏疾病或肠道疾病等各种疾病。
• [EN] FUSED POLYCYCLIC 2-AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES POLYCYCLIQUE FONDUS DE 2-AMINOPYRIMIDINE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE PROTEINE TYROSINE-KINASE
  申请人：CELLTECH THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：WO1998028281A1

  公开（公告）日：1998-07-02

  (EN) Fused polycyclic 2-aminopyrimidines of formula (1) wherein Ar is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; X is a carbon or nitrogen atom; Y is a carbon or nitrogen atom; Z is a linker group; A together with X and Y forms an optionally substituted monocyclic or bicyclic aromatic or heteroaromatic group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof are described. The compounds are potent and selective inhibitors of the protein tyrosine kinases p56lck and p59fyn and are of use in the prophylaxis and treatment of immune diseases, hyperproliferative disorders and other diseases in which inappropriate p56lck and/or p59fyn activity is believed to have a role.(FR) L'invention concerne des 2-aminopyrimidine polycycliques fondus, ainsi que leurs sels, solvates, hydrates et N-oxydes, et représentés par la formule (1), dans laquelle Ar est un groupe aromatique ou hétéro-aromatique éventuellement substitué; X est atome de carbone ou d'azote; Y est atome de carbone ou d'azote; Z est un groupe lieur; A, X et Y forment un groupe aromatique ou hétéro-aromatique, monocyclique ou bicyclique, éventuellement substitué. Ces composés, qui sont des inhibiteurs puissants et sélectifs des protéines tyrosines kinases p561ck et p59fyn, conviennent particulièrement à la prophylaxie et au traitement de maladies immunitaires, de maladies hyperproliférantes et d'autres maladies dans lesquelles on pense qu'une activité inappropriée de la p561ck et/ou p59fyn joue un rôle.

  (中) 本发明涉及一种融合多环的2-氨基嘧啶化合物，其化学式为（1），其中Ar为可选取代的芳香族或杂芳族基；X为碳或氮原子；Y为碳或氮原子；Z为连接基；A与X和Y一起形成一个可选取代的单环或双环芳香族或杂芳族基；以及它们的盐、溶剂化物、水合物和N-氧化物。这些化合物是蛋白酪氨酸激酶p56lck和p59fyn的有效且选择性的抑制剂，并可用于预防和治疗免疫性疾病、增生性疾病和其他疾病，在这些疾病中，p56lck和/或p59fyn的不适当活性被认为发挥了作用。