Lys(Z)-Leu-OMe hydrochloride | 36752-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Lys(Z)-Leu-OMe hydrochloride
• 英文别名: H-Lys(Z)-Leu-OMe * HCl；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]-4-methylpentanoate;hydrochloride
• CAS: 36752-47-3
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃O₅*ClH
• 分子量: 443.971
• InChiKey: AVLJHJLPAAMINW-APTPAJQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  119.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lys(Z)-Leu-OMe hydrochloride 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[11-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]undecanoylamino]-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  构象受约束的[p-（ω-氨基烷基）苯乙酰基] -L-丝氨酰-L-赖氨酰二肽酰胺，作为白色念珠菌和人类肉豆蔻酰基-CoA：蛋白N-肉豆蔻酰基转移酶的有效拟肽抑制剂

  摘要：

  肉豆蔻酰基CoA：蛋白N-肉豆蔻酰基转移酶（NMT）通过酰胺键将14个碳的饱和肉豆蔻酸脂肪酸酯共价连接到多种细胞蛋白的N末端甘氨酸残基上。遗传研究表明，NMT对于主要真菌病原体的生存至关重要，这些病原体会在免疫抑制的人类中引起系统性感染，因此是开发杀菌药物的目标。我们已经从一种这样的真菌病原体白色念珠菌中产生了一类有效的NMT拟肽抑制剂。将底物类似物抑制剂ALYASKL-NH2的N末端四肽替换为具有最佳11-碳链抑制作用的ω-氨基链烷酰基部分（11-氨基十一烷酰基-SKL-NH2，3a，IC50 = 1.2 +/- 0.14 microM）。C末端Leu的一系列替代物确定含有亲脂性侧链的残基最有效，其中环己基丙氨酸的效价最大（3g，IC50 = 0.36 +/- 0.06 microM）。羧酰胺部分的除去导致含有N-（环己基乙基）赖氨酰胺的代谢稳定的二肽抑制剂（17e，IC 50 ＝ 0.11

  DOI：

  10.1021/jm9608671
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Lys(Z)-Leu-OMe hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  构象受约束的[p-（ω-氨基烷基）苯乙酰基] -L-丝氨酰-L-赖氨酰二肽酰胺，作为白色念珠菌和人类肉豆蔻酰基-CoA：蛋白N-肉豆蔻酰基转移酶的有效拟肽抑制剂

  摘要：

  肉豆蔻酰基CoA：蛋白N-肉豆蔻酰基转移酶（NMT）通过酰胺键将14个碳的饱和肉豆蔻酸脂肪酸酯共价连接到多种细胞蛋白的N末端甘氨酸残基上。遗传研究表明，NMT对于主要真菌病原体的生存至关重要，这些病原体会在免疫抑制的人类中引起系统性感染，因此是开发杀菌药物的目标。我们已经从一种这样的真菌病原体白色念珠菌中产生了一类有效的NMT拟肽抑制剂。将底物类似物抑制剂ALYASKL-NH2的N末端四肽替换为具有最佳11-碳链抑制作用的ω-氨基链烷酰基部分（11-氨基十一烷酰基-SKL-NH2，3a，IC50 = 1.2 +/- 0.14 microM）。C末端Leu的一系列替代物确定含有亲脂性侧链的残基最有效，其中环己基丙氨酸的效价最大（3g，IC50 = 0.36 +/- 0.06 microM）。羧酰胺部分的除去导致含有N-（环己基乙基）赖氨酰胺的代谢稳定的二肽抑制剂（17e，IC 50 ＝ 0.11

  DOI：

  10.1021/jm9608671

文献信息

• Studies on peptides. CXVII. Solution synthesis of the tetratetracontapeptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of growth hormone releasing factor, somatocrinin.
  作者：NOBUTAKA FUJII、MASANORI SHIMOKURA、MOTOYOSHI NOMIZU、HARUAKI YAJIMA、FUMIAKI SHONO、MASAFUMI TSUDA、AKIRA YOSHITAKE

  DOI：10.1248/cpb.32.520

  日期：——

  The tetratetracontapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of growth hormone releasing peptide derived from human pancreas islet tumor was synthesized by assembling eight peptide fragments in a conventional manner, followed by thioanisole-mediated deprotection with 1 M trifluoromethanesulfonic acid in TFA. Our synthetic peptide significantly stimulated the release of immunoreactive growth hormone in vivo.

  通过传统方式将八个肽片段组装在一起，然后在TFA中用1M三氟甲磺酸进行硫代苯甲醚保护，合成了与源自人类胰腺胰岛肿瘤的生长激素释放肽的整个氨基酸序列相对应的四十四肽。我们的合成肽显著刺激了体内免疫反应性生长激素的释放。
• Cyclic dipeptides exhibit potency for scavenging radicals
  作者：Tadashi Furukawa、Takashi Akutagawa、Hitomi Funatani、Toshikazu Uchida、Yoshihiro Hotta、Masatake Niwa、Yoshiaki Takaya

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.050

  日期：2012.3

  Twenty kinds of cyclic dipeptides containing L-leucine were synthesized, and their antioxidant activity against (OH)-O-center dot and O-2(center dot-) was investigated. Compounds possessing polar amino acid residues, such as Asp, Cys, Glu, Lys, Pro, Ser, and Trp, exhibited higher antioxidant activity against (OH)-O-center dot than vitamin E. However, only cyclo(L-Cys-L-Leu) scavenged O-2(center dot-). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KITAGAWA, KOUKI;KAWAMOTO, TATSUHIKO;FUTAKI, SHIROH;KIYAMA, SHINYA;AKITA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N0, C. 2631-2638
  作者：KITAGAWA, KOUKI、KAWAMOTO, TATSUHIKO、FUTAKI, SHIROH、KIYAMA, SHINYA、AKITA, +

  DOI：——

  日期：——