3-methylidene-1-(phenylsulfonyl)indoline | 114996-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylidene-1-(phenylsulfonyl)indoline
• 英文别名: 3-Methylene-1-(phenylsulfonyl)indoline；1-(benzenesulfonyl)-3-methylidene-2H-indole
• CAS: 114996-64-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: VQPBOZNNCARHJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylidene-1-(phenylsulfonyl)indoline 在 camphorsulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以614 mg的产率得到N-(苯基磺酰基)-3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Heck /环化/异构化过程制备3-甲基吲哚的新方法

  摘要：

  通过Heck反应，氨基甲酸酯/芳基氯偶合和异构化序列，从氯三氟甲磺酸酯合成了3-甲基吲哚。该三步序列高效且通用，可在短时间内实现区域控制的取代吲哚的合成。

  DOI：

  10.1021/ol902636v
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Bromo-phenyl)-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到3-methylidene-1-(phenylsulfonyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-N2-(苯磺酰基)-CPI、(.+-.)-CC-1065、(+)-CC-1065、ent-(-)-CC-1065的全合成，以及精确的, 功能剂 (.+-.)-CPI-CDPI2, (+)-CPI-CDPI2, 和 (-)-CPI-CDPI2 [(.+-.)-(3bR*,4aS*)-, (+) -(3bR,4aS)- 和 (-)-(3bS,4aR)-脱氧-CC-1065]

  摘要：

  CPI 对应一个联合国衍生的 de cyclopropa [c] pyrrolo [3,2-e] indole et CDPI 2 ，对应一个 un衍生 de carbonyl-2,3p 双苯并 [1,2-b:4,3-b']双吡咯

  DOI：

  10.1021/ja00222a043

文献信息

• α-Fluoromethyl Tryptophans via Imino Ene Reaction
  作者：Sergej N. Osipov、Natalia M. Kobel'kova、Alexey F. Kolomiets、Ksenia Pumpor、Beate Koksch、Klaus Burger

  DOI：10.1055/s-2001-16054

  日期：——

  A preparative simple synthesis of α-fluoromethyl tryptophans is described. The new method is based on a non-catalytic imine ene reaction of highly electrophilic imines derived from methyl bromodifluoro- and trifluoropyruvate, and 1-sulfonyl-3-methylene indolines.

  本文描述了一种制备性简单合成法，用于合成β-氟甲基色氨酸。新方法基于甲基溴二氟和甲基三氟丙酮酸酯以及1-磺酰基-3-亚甲基吲哚啉衍生的强亲电亚胺的非催化烯反应。
• Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Uchiyama, Masanobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 1941 - 1942
  作者：Sakamoto, Takao、Kondo, Yoshinori、Uchiyama, Masanobu、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, DALE L.;COLEMAN, ROBERT S., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4796-4807
  作者：BOGER, DALE L.、COLEMAN, ROBERT S.

  DOI：——

  日期：——