6-Methylplumbagin | 123979-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Methylplumbagin
• 英文别名: 5-hydroxy-6-methoxy-2-methylnaphthoquinone；5-Hydroxy-2,6-dimethylnaphthalene-1,4-dione；5-hydroxy-2,6-dimethylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 123979-30-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: VNWIEOJVCPVEMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methylplumbagin 在 三氯化铝 、 双氧水 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 3,6-Dimethylplumbagin
  参考文献：
  名称：

  对 1,4-萘醌的研究，第 18 版：6-甲基-和 3,6-二甲基白花莲碱

  摘要：

  3,6-Dimethylplumbagine (12) 是通过 6-methylplumbagine (9) 的自由基甲基化产生的。1,5-二羟基-2,6-二甲基萘 (7) 用作 9 的前体；关键合成反应是 1,5-双-甲氧基-甲氧基萘 (3) 的双邻位锂化反应。在 Cosalen® 激活的 O2 氧化 7 ← 9 期间，天然产物 maritinon 的二甲基衍生物 10 作为副产物形成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220807
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Dimethoxymethoxy-2,6-dimethylnaphthalin 在 盐酸 、 salcomine 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 6-Methylplumbagin
  参考文献：
  名称：

  对 1,4-萘醌的研究，第 18 版：6-甲基-和 3,6-二甲基白花莲碱

  摘要：

  3,6-Dimethylplumbagine (12) 是通过 6-methylplumbagine (9) 的自由基甲基化产生的。1,5-二羟基-2,6-二甲基萘 (7) 用作 9 的前体；关键合成反应是 1,5-双-甲氧基-甲氧基萘 (3) 的双邻位锂化反应。在 Cosalen® 激活的 O2 氧化 7 ← 9 期间，天然产物 maritinon 的二甲基衍生物 10 作为副产物形成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220807

文献信息

• Reactions of ketene acetals-14 The use of simple mixed vinylketene acetals in the annulation of quinones
  作者：Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91496-6

  日期：1984.1

  α,β- β, γ-unsaturated esters can be converted by strong base and chlorotrimethylsilane to the corresponding mixed vinylketene acetals which are shown to be particularly useful and generally applicable reagents for the regiospecific annulation of halogenoquinones. The reaction proceeds readily with a variety of substrates including benzoquinones.

  α，β-β，γ-不饱和酯可通过强碱和三甲基氯硅烷转化为相应的混合乙烯酮缩醛，这对于卤代醌的区域特异性环合而言是特别有用和普遍适用的试剂。该反应在包括苯醌在内的多种底物下容易进行。
• COORDINATION COMPOUNDS HAVING REDOX NON-INNOCENT LIGANDS AND FLOW BATTERIES CONTAINING THE SAME
  申请人：LOCKHEED MARTIN ADVANCED ENERGY STORAGE, LLC

  公开号：US20170291916A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Electrolyte solutions for flow batteries and other electrochemical systems can contain an active material capable of transferring more than one electron per oxidation-reduction cycle. Such active materials can include coordination compounds containing a metal center and at least one redox non-innocent ligand. Accordingly, flow batteries can include a first half-cell having a first electrolyte solution therein, where the first electrolyte solution contains a coordination compound having at least one redox non-innocent ligand coordinated to a metal center. Particular redox non-innocent ligands can include those bearing a quinone functional group, such as substituted catecholates bearing a quinone functional group. Some active materials can include compositions containing a coordination compound having at least one redox non-innocent ligand coordinated to a metal center, where the at least one redox non-innocent ligand is a substituted catecholate or a salt thereof bearing a quinone functional group.
• US9938308B2
  申请人：——

  公开号：US9938308B2

  公开（公告）日：2018-04-10
• Untersuchung an 1,4-Naphthochinonen, 18. Mitt.: 6-Methyl- und 3,6-Dimethylplumbagin
  作者：Gotthard Wurm、Bernd Goeßler

  DOI：10.1002/ardp.19893220807

  日期：——

  radikalische Methylierung von 6‐Methylplumbagin (9). Als Vorstufe für 9 dient 1,5‐Dihydroxy‐2,6‐dimethylnaphthalin (7), die Schlüsselreaktion zur Synthese ist die Bis‐ortho‐Lithiierung von 1,5‐Bis‐methoxy‐methoxynaphthalin (3). Bei der Oxidation von 7 ← 9 mit durch Cosalen® aktiviertem O2 entsteht das Dimethylderivat 10 des Naturstoffs Maritinon als Nebenprodukt.

  3,6-Dimethylplumbagine (12) 是通过 6-methylplumbagine (9) 的自由基甲基化产生的。1,5-二羟基-2,6-二甲基萘 (7) 用作 9 的前体；关键合成反应是 1,5-双-甲氧基-甲氧基萘 (3) 的双邻位锂化反应。在 Cosalen® 激活的 O2 氧化 7 ← 9 期间，天然产物 maritinon 的二甲基衍生物 10 作为副产物形成。