2-Benzyl-1-[2-(furan-2-yl)ethyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole | 1492057-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-Benzyl-1-[2-(furan-2-yl)ethyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 2-benzyl-1-[2-(furan-2-yl)ethyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1492057-91-6
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O
• 分子量: 356.467
• InChiKey: UGONUDSVFLPOKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基-[2-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-胺 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 磷酸二苯酯 、 三叔丁基膦 、 C₅₅H₄₆ClOP₃Ru⁽³⁺⁾ 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-Benzyl-1-[2-(furan-2-yl)ethyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  氢化钌/布朗斯台德酸催化串联异构/ N-酰基亚胺环化序列合成四氢-β-咔啉

  摘要：

  本文描述了依靠氢化钌/布朗斯台德酸催化的烯丙基酰胺异构化为N-酰基亚胺离子中间体而合成1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBC）的有效串联序列系留于吲哚的亲核试剂。该方法不仅为传统的Pictet-Spengler反应提供了一种方便的“无醛”替代方法，而且为全合成提供了诱人的可能性，包括快速生成分子复杂性和形成四元立体异构中心。TBHC也可以通过将Suzuki交叉偶联反应用于异构化/ N-嘧啶环化序列。最后，分别使用底物对照（dr> 15：1）和不对称催化（ee高达57％）检查了标题反应的非对映体和对映体选择形式。

  DOI：

  10.1021/jo402192s