2-Chlor-3-<2-hydroxy-ethoxy>-cyclohexen | 4736-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-Chlor-3-<2-hydroxy-ethoxy>-cyclohexen
• 英文别名: 1-Chlor-6-(2-hydroxyaethoxy)-cyclohexen；2-[(2-Chlorocyclohex-2-en-1-yl)oxy]ethanol；2-(2-chlorocyclohex-2-en-1-yl)oxyethanol
• CAS: 4736-38-3
• 化学式: C₈H₁₃ClO₂
• 分子量: 176.643
• InChiKey: UIKWJJBVKJIUJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯-1,6环己烯 、 乙二醇单钠盐 生成 2-Chlor-3-<2-hydroxy-ethoxy>-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  Reactions of the 2-Halo-3-(2-hydroxyethoxy)cyclohexenes with Potassium t-Butoxide in Dimethyl Sulfoxide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00952a058

文献信息

• Base-induced cyclizations. Reactions of the 1-halo-6-(2-hydroxyethoxy)-cyclohexenes with potassium t-butoxide
  作者：A.T. Bottini、F.P. Corson、K.A. Frost、W. Schear

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88078-5

  日期：1972.1

  Reactions of 1-bromo-6-(2-hydroxyethoxy)cyclohexene (2) and its chloro analog 3 with potassium t-butoxide in dimethyl sulfoxide at 60–70° gave cyclohex-2-enone ethylene ketal (7) and cis-2,5-dioxabicyclo[4.4.0]dec-7-ene (8) as the major products. Under these conditions, 1-(2-hydroxyethoxy)-1,4-cyclohexadiene (13) is also converted to 7 and elimination products, benzene and ethylene glycol. Conversion

  1-溴-6-（2-羟基乙氧基）环己烯（2）及其氯代类似物3与叔丁醇钾在二甲亚砜中在60–70°下反应，得到环己-2-烯酮乙烯缩酮（7）和顺式-2 ，5-二氧杂双环[4.4.0] dec-7-ene（8）为主要产物。在这些条件下，还将1-（2-羟基乙氧基）-1,4-环己二烯（13）转化为7和消除产物苯和乙二醇。通过检查用t-BuOK处理过的7种化合物，可以证明13到7的转化是可逆的。在DMSO- d 6中。在四氢呋喃中2和t-BuOK以苯为主要产物，还有少量的2,5-二恶双环[4.4.0] -dec-6-ene（6），7和8。提出了这些取代反应的机理。