(E)-2-(2-nitrostyryl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole | 863498-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-nitrostyryl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Benzenesulfonyl-2-[(E)-2-(2-nitro-phenyl)-vinyl]-1H-indole；1-(benzenesulfonyl)-2-[(E)-2-(2-nitrophenyl)ethenyl]indole
• CAS: 863498-07-1
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 404.446
• InChiKey: CVVWCHKGRDFQJB-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-nitrostyryl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[1-(benzenesulfonyl)-2-[(E)-2-(2-nitrophenyl)ethenyl]indol-3-yl]prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[3,2- j ]菲啶生物碱花青素B的新全合成

  摘要：

  描述了新的Calothrixin B的全合成。关键步骤是丙二烯介导的电环反应，其中涉及吲哚2,3-键，用于构建合适的4-氧化的2,3,4-三取代咔唑环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.042
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (E)-2-(2-nitrostyryl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过分子内狄尔斯-阿尔德反应合成细胞毒性喹啉[4,3-b]咔唑框架

  摘要：

  位置异构吲哚-2/3-苯基乙烯基-N-炔基化（ N-苯磺酰基）胺的分子内狄尔斯-阿尔德反应已成功用于合成喹诺[4,3- b ]咔唑及其类似物。该反应通过[4+2]环加成进行，然后消除苯磺酰基单元并脱保护，以中等至良好的产率提供喹啉咔唑。该反应具有广泛的底物范围和显着的官能团耐受性。针对 NCI-H460 人类癌细胞培养物，对代表性喹啉[4,3- b ]咔唑进行了初步的体外细胞毒性评估。在评估的喹啉[4,3- b ]咔唑中，五种含氟喹啉咔唑显示出纳米摩尔范围（0.8–2.0 nm）GI 50值。还对代表性喹咔唑进行了紫外可见光谱和荧光光谱研究。与玫瑰树碱一样，四种喹咔唑显示出双重发射，证实了极性质子溶剂中存在对醌类互变异构形式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01909