(E)-2-(2-nitrostyryl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 863498-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-nitrostyryl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-2-[(E)-2-(2-nitrophenyl)ethenyl]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 863498-08-2
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 432.456
• InChiKey: JVJCETSENXAXAA-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-nitrostyryl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(benzenesulfonyl)-3-[1-(methoxymethoxy)prop-2-ynyl]-2-[(E)-2-(2-nitrophenyl)ethenyl]indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[3,2- j ]菲啶生物碱花青素B的新全合成

  摘要：

  描述了新的Calothrixin B的全合成。关键步骤是丙二烯介导的电环反应，其中涉及吲哚2,3-键，用于构建合适的4-氧化的2,3,4-三取代咔唑环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.042
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰)-1H-吲哚-2-甲醛 在 正丁基锂 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-(2-nitrostyryl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[3,2- j ]菲啶生物碱花青素B的新全合成

  摘要：

  描述了新的Calothrixin B的全合成。关键步骤是丙二烯介导的电环反应，其中涉及吲哚2,3-键，用于构建合适的4-氧化的2,3,4-三取代咔唑环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.042

文献信息

• Synthesis of N-protected indolaldehydes using modified Hass procedure
  作者：Ramalingam Balamurugan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.035

  日期：2007.11

  A detailed study on oxidation of N-protected bromomethylindoles into the respective aldehydes was carried out. Using a modified Hass procedure, synthesis of aryl-/hetero-aryl aldehydes in particular indolaldehydes is achieved in reasonable yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new total synthesis of an indolo[3,2-j]phenanthridine alkaloid calothrixin B
  作者：Shigeo Tohyama、Tominari Choshi、Kohji Matsumoto、Akira Yamabuki、Kouichiro Ikegata、Junko Nobuhiro、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.042

  日期：2005.8

  A new total synthesis of calothrixin B is described. The key step is an allene-mediated electrocyclic reaction involving the indole 2,3-bond for the construction of a suitable 4-oxygenated 2,3,4-trisubstituted carbazole ring system.

  描述了新的Calothrixin B的全合成。关键步骤是丙二烯介导的电环反应，其中涉及吲哚2,3-键，用于构建合适的4-氧化的2,3,4-三取代咔唑环系统。