2-phenyl-1’H,5H-spiro[oxazole-4,2’-quinoxalin]-3’(4’H)-one | 215191-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1’H,5H-spiro[oxazole-4,2’-quinoxalin]-3’(4’H)-one
• 英文别名: 2'-phenylspiro[1,4-dihydroquinoxaline-3,4'-5H-1,3-oxazole]-2-one
• CAS: 215191-49-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: DQOWGXACZSWUDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1’H,5H-spiro[oxazole-4,2’-quinoxalin]-3’(4’H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2-chloro-3-(chloromethyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Ring-Opening Reactions of 2-Phenyl-1’H,5H-spiro[oxazole-4,2’-quinoxalin]-3’(4’H)-ones

  摘要：

  Several simple quinoxaline derivatives were prepared by ring-opening reactions of 2-phenyl-1'H,5H-spiro[oxazole-4,2'-quinoxalin]-3'(4'H)-one and its N-alkyl derivatives under various reaction conditions.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)25
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoylamino-3-chloropropenoic acid 、 邻苯二胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以23%的产率得到2-phenyl-1’H,5H-spiro[oxazole-4,2’-quinoxalin]-3’(4’H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Alkylation of Spiro-2-oxazolines Containing Fused 3,4-Dihydropyrazin-2(1H)-ones

  摘要：

  Spiro-2-oxazolines containing 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one, 3,4-dihydrobenzoquinoxalin-2(1H)-one, 1,2-dihydropyrido[2,3-b]pyrazin-3(4H)-one or 5,6-dihydropteridin-7(8H)-one moiety were prepared by heating of aromatic or heteroaromatic diamines with 2-benzoylamino-3-chloropropenoic acid in the presence of triethylamine. Treatment of spiro-2-oxazolines with MeI or EtBr using Bu(4)NHSO(4) and K(2)CO(3) introduced the methyl or ethyl group on the lactam nitrogen atom.

  DOI：

  10.3987/com-11-12299

文献信息

• Synthesis of Spiro-2-oxazolines
  作者：I. Mušič、A. Golobič、B. Verček

  DOI：10.1055/s-1998-1830

  日期：1998.9

  Several spiro-2-oxazolines were synthesized by treatment of 2-benzoylamino-3-chloropropenoic acid with a series of aromatic and heteroaromatic diamines. Alkylation of these compounds took place on the lactam nitrogen of the 3,4-dihydropyrazin-2(1H)-one part of the spiro systems.

  通过用一系列芳香族和杂芳香族二胺处理 2-苯甲酰胺基-3-氯丙烯酸，合成了几种螺-2-恶唑啉。这些化合物的烷基化发生在螺系统的 3,4-二氢吡嗪-2(1H)-酮部分的内酰胺氮上。