N-(4-toluenesulfonyl)-N¹-(acetic acid)-urea | 6169-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-toluenesulfonyl)-N¹-(acetic acid)-urea
• 英文别名: 4-toluenesulfonylureido-glycine；N^α-(N-p-Toluolsulfonyl-carbamoyl)-glycin；p-Tosylaminocarbonyl-glycin；N-Carboxymethyl-N'-toluol-4-sulfonyl-harnstoff；2-[(4-Methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]acetic acid
• CAS: 6169-72-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 272.282
• InChiKey: VBSMIOGEIRZNQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-(4-toluenesulfonyl)-N¹-(acetic acid)-urea 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以60.8%的产率得到Methyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  McFarland, J. W.; Kozel, T. H.; Stuhlmacher, K. R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 273 - 276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[双(甲硫基)亚甲基]对甲苯磺酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(4-toluenesulfonyl)-N¹-(acetic acid)-urea
  参考文献：
  名称：

  肽系统，八。合成肽类似物氨基胍

  摘要：

  取代（2）和甲苯磺酸N-氨基胍基-氨基脲（5），Eine Klasse neuartiger Peptidanaloger，wurden dargestellt。

  DOI：

  10.1002/cber.19681010410

文献信息

• Heat-sensitive recording material
  申请人：SANKO CO., LTD.

  公开号：US10086634B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  A heat-sensitive recording material includes a heat-sensitive recording layer containing a basic dye and a developer and provided on a supporting body, in which the developer is at least one type of an N-substituted amino acid derivative represented by the following General Formula: (R—X)m—Y—(Z)m . . . (1) (In Formula (1), R represents an alkyl group or an aryl group which may have a substituent. X is a group bonded to the N-terminus of Y, and represents —OCO—, —SO2NHCO—, —NHCO—, —NHCS—, or —SO2—. Y represents an amino acid residue or a peptide residue. Z represents a group bonded to the C-terminus of Y and represents an OH group or an OR″ group. When Y is an amino acid residue other than a cystine residue or when Y is a peptide residue not having a cystine residue, m=1, and when Y is a peptide residue having n cystine residues, m=n+1 and n is 1 or 2.)

  一种热敏记录材料包括含有碱性染料和显影剂的热敏记录层，并设置在支撑体上，其中显影剂是至少一种由以下通式表示的N-取代氨基酸衍生物：(R-X)m-Y-(Z)m......。(1) （在式（1）中，R 代表烷基或芳基，可带有取代基。X 是与 Y 的 N 末端键合的基团，代表-OCO-、-SO2NHCO-、-NHCO-、-NHCS- 或-SO2-。Y 代表氨基酸残基或肽残基。Z 代表与 Y 的 C 端结合的基团，代表 OH 基团或 OR″ 基团。当 Y 是胱氨酸残基以外的氨基酸残基或 Y 是不含胱氨酸残基的肽残基时，m=1；当 Y 是含 n 个胱氨酸残基的肽残基时，m=n+1，n 为 1 或 2。）
• 4-Toluenesulfonylureido derivatives of amines, amino acids and dipeptides: a novel class of potential antitumor agents
  作者：Antonio Mastrolorenzo、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/s0928-0987(00)00122-6

  日期：2000.10

  The screening of a series of arylsulfonylureido derivatives of amines (such as histamine, or dopamine), aliphatic/aromatic amino acids (such as Gly, beta -Ala, Val, Lys, Arg, Phe, Tyr, DOPA, etc.) and dipeptides (such as GlyGly, beta -AlaHis) led to the identification of three derivatives that possess tumor growth inhibitory properties against several leukemia, non-small cell lung, ovarian, melanoma, colon, CNS, renal, and breast cancer cell lines in vitro. The new derivatives were prepared by reaction of 4-toluenesulfonyl isocyanate with (protected) amines, amino acids or dipeptides. The mechanism of antitumor action with these new derivatives is not known at the moment but it may imply uncoupling of mitochondria, as for the structurally related diarylsulfonylurea sulofenur, an investigational anticancer agent. (C) 2000 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• MCFARLAND J. W.; KOZEL T. H.; STUHLMACHER K. R.; CHEVALIER T. S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 2, 273-276
  作者：MCFARLAND J. W.、 KOZEL T. H.、 STUHLMACHER K. R.、 CHEVALIER T. S.

  DOI：——

  日期：——
• HEAT-SENSITIVE RECORDING MATERIAL
  申请人：Sanko Co., Ltd.

  公开号：EP3342599B1

  公开（公告）日：2021-06-16
• Peptidähnliche Systeme, VIII. Über die Synthese peptidanaloger Aminoguanidine
  作者：Joachim Gante

  DOI：10.1002/cber.19681010410

  日期：1968.4

  Unsubstituierte (2) und tosylierte N-Aminoguanyl-aminosäuren (5), eine Klasse neuartiger Peptidanaloger, wurden dargestellt.

  取代（2）和甲苯磺酸N-氨基胍基-氨基脲（5），Eine Klasse neuartiger Peptidanaloger，wurden dargestellt。