1,2-bis(4-methoxyphenyl)hexanone | 519156-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-methoxyphenyl)hexanone
• 英文别名: 1,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-hexan-1-one；1,2-Bis-(4-methoxy-phenyl)-hexan-1-on；1,2-Bis(4-methoxyphenyl)hexan-1-one
• CAS: 519156-26-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: SXMHLKOMROFBDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205-206 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-methoxyphenyl)hexanone 在 磷酸 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-[1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)hex-1-en-2-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  没有碱性侧链的抗雌激素活性1,1,2-三（4-羟苯基）烯烃：合成和生物活性。

  摘要：

  1,1,2-三（4-羟苯基）乙烯3a（烷基= Me（3b），Et（3c），Prop（3d），But（3e））的C2-烷基取代的衍生物是通过1的反应合成的，2-双（4-甲氧基苯基）乙酮与适当的烷基卤化物，然后与4-甲氧基苯基溴化镁进行格氏反应，用磷酸或氢溴酸脱水，并用BBr（3）裂解。在与放射性标记的雌二醇（[（3）H] -E2）的竞争实验中测试了这些化合物的雌激素受体（ER）结合亲和力，以及在ER阳性MCF-7-2a细胞系中的基因激活。所有化合物均显示出高受体结合亲和力（RBA值：3b（52.1％）> 3a（45.5％）> 3c（29.6％）> 3d（4.03％）> 3e（0.95％））。对激素依赖性MCF-7-2a乳腺癌细胞进行的测试（用质粒ERE（wtc）luc稳定转染）显示，所有1,1，2-三（4-羟苯基）乙烯拮抗1 nM雌二醇（E2）的作用。化合物3b（IC（50）= 15 nM）和3c（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm0210562
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 三氯化铝 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-bis(4-methoxyphenyl)hexanone
  参考文献：
  名称：

  没有碱性侧链的抗雌激素活性1,1,2-三（4-羟苯基）烯烃：合成和生物活性。

  摘要：

  1,1,2-三（4-羟苯基）乙烯3a（烷基= Me（3b），Et（3c），Prop（3d），But（3e））的C2-烷基取代的衍生物是通过1的反应合成的，2-双（4-甲氧基苯基）乙酮与适当的烷基卤化物，然后与4-甲氧基苯基溴化镁进行格氏反应，用磷酸或氢溴酸脱水，并用BBr（3）裂解。在与放射性标记的雌二醇（[（3）H] -E2）的竞争实验中测试了这些化合物的雌激素受体（ER）结合亲和力，以及在ER阳性MCF-7-2a细胞系中的基因激活。所有化合物均显示出高受体结合亲和力（RBA值：3b（52.1％）> 3a（45.5％）> 3c（29.6％）> 3d（4.03％）> 3e（0.95％））。对激素依赖性MCF-7-2a乳腺癌细胞进行的测试（用质粒ERE（wtc）luc稳定转染）显示，所有1,1，2-三（4-羟苯基）乙烯拮抗1 nM雌二醇（E2）的作用。化合物3b（IC（50）= 15 nM）和3c（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm0210562

文献信息

• Diethylstilbestrol-linked cytotoxic agents. Synthesis and binding affinity for estrogen receptors
  作者：Karsten Krohn、Konrad Kulikowski、Guy Leclercq

  DOI：10.1021/jm00127a022

  日期：1989.7

  The syntheses of diethylstilbestrol derivatives with a C4 side chain at the double bond bearing various functional and potentially alkylating groups (9-25, 38-40, 43, 44) as well as the coupling product with daunorubicin (41) are described. Derivatives with free phenolic groups show easy isomerization to (Z)-stilbenes and styrenes, which could be minimized with silyl protecting groups. Estrogen receptor binding is decreased by polar groups such as carboxylic acids (10) as well as sterically demanding substituents.
• Dodds et al., Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1939, vol. 127, p. 140,153 Anm. 154
  作者：Dodds et al.

  DOI：——

  日期：——