(+)-(R)-1-(2-methoxy-1-phenylethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 1228077-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+)-(R)-1-(2-methoxy-1-phenylethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1228077-71-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: UOFLGEXYPYHQCO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基-1-甲基吡咯 、 (+)-(R)-1-(2-methoxy-1-phenylethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到(+)-(R)-2-(2-methoxy-1-phenylethyl)-6-methyl-2H,6H-pyrrolo[3,4-e]indole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过2-乙烯基吡咯与马来酰亚胺的Diels-Alder反应获得吲哚

  摘要：

  各种取代的2-乙烯基吡咯与马来酰亚胺进行内加成[4 + 2]环加成反应，然后自发地高度非对映选择性（93-98％de）异构化，得到中等至优异收率的四氢吲哚。在回流的甲苯中用活化的MnO 2处理以中等至良好的产率提供了相应的吲哚。这种高度收敛的吲哚形成方法是通用的，并且可以方便地制备起始原料。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.198
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 (R)-(-)-2-甲氧基-1-苯乙胺 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.33h， 以47%的产率得到(+)-(R)-1-(2-methoxy-1-phenylethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过2-乙烯基吡咯与马来酰亚胺的Diels-Alder反应获得吲哚

  摘要：

  各种取代的2-乙烯基吡咯与马来酰亚胺进行内加成[4 + 2]环加成反应，然后自发地高度非对映选择性（93-98％de）异构化，得到中等至优异收率的四氢吲哚。在回流的甲苯中用活化的MnO 2处理以中等至良好的产率提供了相应的吲哚。这种高度收敛的吲哚形成方法是通用的，并且可以方便地制备起始原料。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.198

文献信息

• Access to indoles<i>via</i>Diels-Alder reactions of 2-vinylpyrroles with maleimides
  作者：Wayland E. Noland、Nicholas P. Lanzatella、Lakshmanan Venkatraman、Nicholas F. Anderson、Glen C. Gullickson

  DOI：10.1002/jhet.198

  日期：2009.11

  Variously substituted 2‐vinylpyrroles underwent an endo‐addition [4+2] cycloaddition reaction with maleimides followed by a spontaneous highly diastereoselective (93–98% de) isomerization to give tetrahydroindoles in moderate to excellent yield. Treatment with activated MnO2 in refluxing toluene provided the corresponding indoles in moderate to good yield. This highly convergent methodology for formation

  各种取代的2-乙烯基吡咯与马来酰亚胺进行内加成[4 + 2]环加成反应，然后自发地高度非对映选择性（93-98％de）异构化，得到中等至优异收率的四氢吲哚。在回流的甲苯中用活化的MnO 2处理以中等至良好的产率提供了相应的吲哚。这种高度收敛的吲哚形成方法是通用的，并且可以方便地制备起始原料。J.杂环化​​学，（2009）。