tert-butyl ((1S)-1-(4-benzyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-2-yl)ethyl)carbamate | 1134602-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((1S)-1-(4-benzyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-2-yl)ethyl)carbamate
• CAS: 1134602-72-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: KGXHENGCTDTWIW-AMGKYWFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((1S)-1-(4-benzyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-2-yl)ethyl)carbamate 、 3-溴丙烯 在 potassium phosphate 、 C₁₀₄H₁₆₄N₄PSi₈⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 环戊基甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到tert-butyl N-[(1S)-1-[(4R)-4-benzyl-5-oxo-4-prop-2-enyl-1,3-oxazol-2-yl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  在C末端氮杂内酯的多肽骨架的定点非对称季铵化

  摘要：

  双重激活：通过使用新设计的手性四氨基phosph盐作为相转移催化剂，肽C末端z内酯I高效地进行立体选择性烷基化，烷基化的a内酯产物II可直接用于肽连接（参见方案） ，LG =离开小组）。这样，可以在肽链的特定位点掺入大量的手性季α-氨基酸残基。

  DOI：

  10.1002/anie.200803661
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Ala-DL-Phe 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到tert-butyl ((1S)-1-(4-benzyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-2-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  在C末端氮杂内酯的多肽骨架的定点非对称季铵化

  摘要：

  双重激活：通过使用新设计的手性四氨基phosph盐作为相转移催化剂，肽C末端z内酯I高效地进行立体选择性烷基化，烷基化的a内酯产物II可直接用于肽连接（参见方案） ，LG =离开小组）。这样，可以在肽链的特定位点掺入大量的手性季α-氨基酸残基。

  DOI：

  10.1002/anie.200803661

文献信息

• Enantioselective organocatalytic syntheses of α-selenated α- and β-amino acid derivatives
  作者：Victoria Haider、Paul Zebrowski、Jessica Michalke、Uwe Monkowius、Mario Waser

  DOI：10.1039/d1ob02235k

  日期：——

  amino acids are valuable targets but methods for the stereoselective α-selenation of simple amino acid precursors are rare. We herein report the enantioselective electrophilic α-selenation of azlactones (masked α-amino acid derivatives) and isoxazolidin-5-ones (masked β-amino acids) using Cinchona alkaloids as easily accessible organocatalysts. A variety of differently substituted derivatives was accessed

  含硒氨基酸是有价值的靶标，但简单氨基酸前体的立体选择性 α-硒化方法很少。我们在此报道了使用金鸡纳生物碱作为易于获得的有机催化剂对二氢唑酮（掩蔽的 α-氨基酸衍生物）和 isoxazolidin-5-ones（掩蔽的 β-氨基酸）进行对映选择性亲电 α-硒化。获得了具有合理水平的对映选择性的各种不同取代的衍生物，并且还对这些化合物的稳定性和适用性进行了进一步的研究。