(4-氯-3-硝基苄基亚基)丙二腈 | 27508-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯-3-硝基苄基亚基)丙二腈
• 英文名称: 4-chloro-3-nitrobenzylidenemalononitrile
• 英文别名: 4-Chloro-3-nitrobenzylidenmalononitril；(4-Chlor-3-nitro-benzyliden)-malononitril；Malononitrile, (4-chloro-3-nitrobenzylidene)-；2-[(4-chloro-3-nitrophenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 27508-35-6
• 化学式: C₁₀H₄ClN₃O₂
• mdl: MFCD01055636
• 分子量: 233.614
• InChiKey: JRODTAYHOOTVGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘酚 、 (4-氯-3-硝基苄基亚基)丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以81%的产率得到2-Amino-4-(4-chloro-3-nitrophenyl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bloxham, Jason; Dell, Colin P.; Smith, Colin W., Heterocycles, 1994, vol. 38, # 2, p. 399 - 408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 4-氯-3-硝基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到(4-氯-3-硝基苄基亚基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  膦催化的序列 [3 + 2]/[3 + 2] 环化烯丙酸酯和亚芳基丙二腈用于双环[3,3,0]辛烯和环戊二烯[c]喹啉酮的对映选择性构建

  摘要：

  已经开发了一种高度非对映选择性和对映选择性膦催化的亚芳基丙二腈连续[3 + 2]/[3 + 2] 环化烯丙酸酯。该反应允许在容易获得的材料的一步操作中轻松构建多功能顺式稠合双环[3,3,0]辛烯支架，包括三个连续的立体中心和一个季碳中心。报告的协议是可扩展的，在温和的反应条件下运行，并创建了许多天然产物的核心结构基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01352

文献信息

• Synthesis and characterization of the immobilized Ni–Zn–Fe layered double hydroxide (LDH) on silica-coated magnetite as a mesoporous and magnetically reusable catalyst for the preparation of benzylidenemalononitriles and bisdimedones (tetraketones) under green conditions
  作者：Masumeh Gilanizadeh、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1039/c8nj00788h

  日期：——

  Magnetic Fe₃O₄@SiO₂@Ni–Zn–Fe LDH was prepared as an efficient nanocatalyst for the Knoevenagel and tandem Knoevenagel–Michael reactions to afford the products in water.

  磁性Fe3O4@SiO2@Ni-Zn-Fe LDH被制备为Knoevenagel和串联Knoevenagel-Michael反应的高效纳米催化剂，以在水中得到产物。
• Binary copper and iron oxides immobilized on silica-layered magnetite as a new reusable heterogeneous nanostructure catalyst for the Knoevenagel condensation in water
  作者：Masumeh Gilanizadeh、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1007/s11164-018-3475-0

  日期：2018.10

  Abstract In this study, a novel heterogeneous and reusable nanostructure catalyst was synthesized through the immobilization of bimetallic Cu–Fe mixed oxides on silica-layered magnetite. The prepared nanomagnetic Fe3O4@SiO2@CuO–Fe2O3 was characterized using Fourier-transform infrared spectroscopy, scanning electron microscopy, energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), X-ray diffraction, Brunauer–Emmett–Teller

  摘要 在本研究中，通过将双金属Cu-Fe混合氧化物固定在二氧化硅层磁铁矿上，合成了一种新型的均相且可重复使用的纳米结构催化剂。制备的纳米磁性Fe 3 O 4 @SiO 2 @ CuO–Fe 2 O 3使用傅里叶变换红外光谱仪，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱仪（EDX），X射线衍射，Brunauer–Emmett–Teller分析，热重分析，差示热引力，振动样品磁力计，透射电子进行表征显微镜和电感耦合等离子体发射光谱。在芳香醛和丙二腈在水中的Knoevenagel缩合反应中研究了这种介孔纳米复合材料的催化活性，从而以高收率或优异的收率获得了亚苄基丙二腈。纳米催化剂能够循环使用五次而不会显着降低催化活性。这种纳米结构催化剂可实现温和的反应条件和可接受的反应时间， 图形概要
• Multicomponent reactions of phosphines, enynedioates and benzylidene malononitriles generated highly substituted cyclopentenes through an unexpected phosphine α-addition-δ-evolvement of an anion pathway
  作者：Shih-Ching Chuang、Shih-Ping Sung、Jie-Cheng Deng、Mong-Feng Chiou、Day-Shin Hsu

  DOI：10.1039/c5ob02445e

  日期：——

  Multicomponent reactions of phosphines, enynedioates and benzylidene malononitriles provide highly substituted syn-selective cyclopentenes appending the phosphorus ylide moiety in good yield with a diastereoselectivity of up to 100% through resonance-derived 1,5-dipolar species as the key intermediates, via the nucleophilic α(δ′)-attack of phosphines toward enynedioates followed by addition to benzylidene

  膦，烯炔化物和亚苄基丙二腈的多组分反应提供了高取代的顺-选择性环戊烯，该化合物以高收率附加了磷叶立德部分，通过共振衍生的1,5-偶极物质作为关键中间体，通过亲核基团，非对映选择性高达100％。膦对烯键的α（δ'）-攻击，然后加入亚苄基丙二腈和5 -exo-dig环化反应。通过计算分析，形成顺式和反式非对映异构体的总体反应都是放热的，分别为65.6和66.3 kcal mol -1在理论上处于B3LYP-D3 / 6-31G（d）水平，并且被动力学控制，这有利于顺式非对映异构体的形成。
• Bloxham, Jason; Dell, Colin P.; Smith, Colin W., Heterocycles, 1994, vol. 38, # 2, p. 399 - 408
  作者：Bloxham, Jason、Dell, Colin P.、Smith, Colin W.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphine-Catalyzed Sequential [3 + 2]/[3 + 2] Annulation between Allenoates and Arylidenemalononitriles for the Enantioselective Construction of Bicyclo[3,3,0]octenes and Cyclopenta[<i>c</i>]quinolinones
  作者：Nengzhong Wang、Yimin Lang、Junjie Wang、Zugen Wu、Yixin Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01352

  日期：2022.5.27

  A highly diastereo- and enantioselective phosphine-catalyzed sequential [3 + 2]/[3 + 2] annulation of allenoates with arylidenemalononitriles has been developed. This reaction allows for the facile construction of multifunctionalized cis-fused bicyclic[3,3,0]octene scaffolds, encompassing three consecutive stereogenic centers with one quaternary carbon center, in a one-step operation from readily available

  已经开发了一种高度非对映选择性和对映选择性膦催化的亚芳基丙二腈连续[3 + 2]/[3 + 2] 环化烯丙酸酯。该反应允许在容易获得的材料的一步操作中轻松构建多功能顺式稠合双环[3,3,0]辛烯支架，包括三个连续的立体中心和一个季碳中心。报告的协议是可扩展的，在温和的反应条件下运行，并创建了许多天然产物的核心结构基序。