N-(4-methoxybenzyl)-1-phenylbut-3-en-1-amine | 226723-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-1-phenylbut-3-en-1-amine
• 英文别名: 4-methoxy-N-(1-phenyl-3-butenyl)benylamine；4'-methoxy-N-(1-phenyl-3-butenyl)benzylamine；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-phenylbut-3-en-1-amine
• CAS: 226723-83-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: DHESHTSSARIYSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-1-phenylbut-3-en-1-amine 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3RS,5RS)-3-benzyl-1-(4-methoxybenzyl)-5-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of di- and trisubstituted pyrrolidinones via zirconium-mediated intramolecular coupling of N-3-alkenyl carbamates

  摘要：

  N-3-Alkenyl carbamates, which are readily available in enantiomerically pure form, undergo a stereoselective intramolecular coupling under the effect of a Cp2ZrCl2/2n-BuLi reagent. The influence of the carbamate structure on the stereoselectivity was tested. The reaction gives an easy access to various di-and trisubstituted enantiopure pyrrolidinones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.01.026
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 在 indium 、 丁基溴化吡啶 、 N-butylpyridinium tetrafluoroborate 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-1-phenylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  离子液体中亚胺的铟介导烯丙基化的合成及机理研究

  摘要：

  在[bpy] [BF 4 ]（bpy = N-丁基吡啶）中，将铟粉介导的烯丙基溴与烯丙基溴烯丙基化衍生自芳基和不可烯化的脂肪族醛的醛亚胺，以得到相应的均烯丙基胺良好的收率。可以通过改变[bpy] [Br]形式的溴离子添加剂的数量来实现单烯丙基化胺的选择性形成。通过NMR光谱研究了反应中形成的瞬态有机铟中间体，烯丙基（I）和烯丙基（III）二溴化物。

  DOI：

  10.1021/jo062198x

文献信息

• A Cascade Aza-Cope/Aza-Prins Cyclization Leading to Piperidine Derivatives
  作者：Jothi L. Nallasivam、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1002/ejoc.201403607

  日期：2015.3

  The cascade aza-Cope/aza-Prins cyclization of homoallylamines to give substituted piperidines has been explored. The use of glyoxalic acid as the carbonyl component afforded bicyclic structures as a result of the internal carboxylate anion trapping the intermediate cation. The unimolecular bis-, tris-, and tetrakis(homoallylamine)s efficiently delivered the appended bis-, tris- and tetrakis(piperidine-4-ol)s

  已经探索了高烯丙基胺的级联 aza-Cope/aza-Prins 环化以产生取代的哌啶。由于内部羧酸根阴离子捕获中间阳离子，因此使用乙醛酸作为羰基组分提供双环结构。单分子双-、三-和四（高烯丙胺）有效地提供了附加的双-、三-和四（哌啶-4-醇）（分别为三脚架和十字架形状）作为新实体。后一种化合物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中用作合成肠壳孔蛋白的极好配体。
• Homoallylic amines as efficient chiral inducing frameworks in the conjugate addition of amides to α,β-unsaturated esters. An entry to enantio-enriched diversely substituted amines
  作者：Johann Rogier、Lilia Anani、Aurélien Coelho、Fabien Massicot、Carine Machado-Rodrigues、Jean-Bernard Behr、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1039/d0ob00034e

  日期：——

  The diastereoselective conjugate addition of secondary homoallylamines, obtained in the enantioenriched form via allylmetallation of imines, to α,β-unsaturated esters is reported. This method allows access to valuable building blocks as well as heterocyclic skeletons, providing tertiary amines bearing two chains integrating a stereogenic center adjacent to the nitrogen atom.

  据报道，通过亚胺的烯丙基金属化以对映体富集的形式将仲高烯丙基胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上。该方法允许获得有价值的结构单元以及杂环骨架，从而提供带有两条链的叔胺，这些链整合了与氮原子相邻的立体中心。
• Synthesis of azetidines and pyrrolidines via iodocyclisation of homoallyl amines and exploration of activity in a zebrafish embryo assay
  作者：Antonio Feula、Sundeep S. Dhillon、Rama Byravan、Mandeep Sangha、Ronald Ebanks、Mariwan A. Hama Salih、Neil Spencer、Louise Male、Istvan Magyary、Wei-Ping Deng、Ferenc Müller、John S. Fossey

  DOI：10.1039/c3ob41007b

  日期：——

  deliver stable methylamino azetidine derivatives. With subtle changes to the reaction sequences homoallyl amines could be stereoselectively converted to either cis- or trans-substituted 3-amino pyrrolidine derivatives at will. The stereochemical divergent synthesis of cis and trans substituted pyrrolidines supports an ion part, aziridinium, isomerisation pathway for azetidine to pyrrolidine isomerisation

  高烯丙基胺的室温碘环化立体选择性地以高产率递送官能化的2-（碘甲基）氮杂环丁烷衍生物。将反应温度从20°C升高到50°C可以切换反应结果，以实现功能化3-碘吡咯烷衍生物的立体选择性生成。结果表明，这些吡咯烷是通过上述氮杂环丁烷的热异构化反应形成的。伯胺和仲胺可以与碘甲基氮杂环丁烷衍生物反应，以递送稳定的甲基氨基氮杂环丁烷衍生物。随着反应顺序的细微变化，高烯丙基胺可被立体选择性地转化为顺式或反式取代3-氨基吡咯烷衍生物。顺式和反式取代的吡咯烷的立体化学发散性合成支持离子部分，叠氮鎓，异构化途径氮杂环丁烷吡咯烷异构化。在斑马鱼胚胎发育试验中探查了六种氮杂环丁烷衍生物，以通过形态和运动行为表型分析来检测潜在的生物学效应。跨探针分子的作用范围证明了该测定方法适合筛选氮杂环丁烷衍生物。一种被探测的分子外消旋-（（（（顺式）-1-苄基-4-苯基氮杂环丁烷-2-基）甲基）哌啶，在发育测定中表现出特别有趣
• Diastereoselective Preparation of Azetidines and Pyrrolidines
  作者：Antonio Feula、Louise Male、John S. Fossey

  DOI：10.1021/ol102215e

  日期：2010.11.5

  pyrrolidines was confirmed by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. Further functionalization was achieved through nucleophilic displacement of iodine to deliver substituted azetidines and pyrrolidines. 1,2,3-Triazole-appended azetidines and pyrrolidines were also prepared.

  在室温下，碘介导的高烯丙基胺的环化反应通过4- exo trig环化反应生成顺式-2,4-氮杂环丁烷。可以通过加热和完全立体控制将碘-氮杂环丁烷异构化为顺式-吡咯烷。碘氮杂环丁烷和吡咯烷的相对立体化学通过NMR光谱法和X射线晶体学证实。通过碘的亲核置换来实现进一步的功能化，以递送取代的氮杂环丁烷和吡咯烷。还制备了1,2,3-三唑附加的氮杂环丁烷和吡咯烷。
• Short and efficient synthesis of fluorinated δ-lactams
  作者：Thomas J. Cogswell、Craig S. Donald、De-Liang Long、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1039/c4ob01547a

  日期：——

  The diastereoselective synthesis of fluorinated δ-lactams.

  氟代δ-内酰胺的不对映选择性合成。