2-[5-(Benzenesulfonyl)pentyl]-2-hexyl-1,3-dioxolane | 386765-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[5-(Benzenesulfonyl)pentyl]-2-hexyl-1,3-dioxolane
• CAS: 386765-96-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄S
• 分子量: 368.538
• InChiKey: KHDIEJIICFEHMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(Benzenesulfonyl)pentyl]-2-hexyl-1,3-dioxolane 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从D-甘露糖立体选择性全合成（+）-myriocin。

  摘要：

  描述了由D-甘露糖立体选择性地合成myriocin 1。以Overman重排为关键反应，有效地构建了具有三个连续手性中心的碳骨架，包括被氮取代的四取代碳。

  DOI：

  10.1039/b104864n
• 作为产物：
  描述：

  1-bromododecan-6-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[5-(Benzenesulfonyl)pentyl]-2-hexyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  从D-甘露糖立体选择性全合成（+）-myriocin。

  摘要：

  描述了由D-甘露糖立体选择性地合成myriocin 1。以Overman重排为关键反应，有效地构建了具有三个连续手性中心的碳骨架，包括被氮取代的四取代碳。

  DOI：

  10.1039/b104864n

文献信息

• Total synthesis of a protected form of sphingofungin E using the [3,3]-sigmatropic rearrangement of an allylic thiocyanate as the key reaction
  作者：Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Jana Špaková Raschmanová、Michaela Slaninková、Juraj Kuchár

  DOI：10.1016/j.carres.2010.09.016

  日期：2010.11

  An approach to the stereocontrolled synthesis of the protected form of sphingofungin E (32) starting from the known protected d-glucose derivative 3 is described herein. For the construction of a tetrasubstituted carbon atom that is substituted with nitrogen, the [3,3]-sigmatropic rearrangement of thiocyanate 8 was employed. Subsequent functional group interconversions afforded the highly functionalized

  本文描述了从已知的被保护的d-葡萄糖衍生物3开始的立体控制合成的鞘氨醇单蛋白E（32）的保护形式的方法。为了构造被氮取代的四取代的碳原子，使用了硫氰酸酯8的[3，3]-σ重排。随后的官能团相互转化提供了高度官能化的片段，烯丙基溴26。其与已知的C（12）疏水链段2的偶联反应，然后进行进一步的操作，完成了总合成。
• Total Synthesis of Sphingofungin E from <scp>d</scp>-Glucose
  作者：Takeshi Oishi、Koji Ando、Kenjin Inomiya、Hideyuki Sato、Masatoshi Iida、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/ol0171620

  日期：2002.1.1

  Total synthesis of sphingofungin E (1) Is described. Overman rearrangement of an allylic trichloroacetimidate derived from diacetone-D-glucose generated tetra-substituted carbon with nitrogen, and subsequent Wittig olefination afforded the highly functionalized part in sphingofungin E (4) stereoselectively. Coupling reaction of 4 with the C-12 hydrophobic part, followed by further manipulation, completed the total synthesis.