isocreatinine | 34293-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isocreatinine
• 英文别名: 2-amino-1-methyl-4H-imidazol-5-one
• CAS: 34293-24-8
• 化学式: C₄H₇N₃O
• mdl: MFCD22194478
• 分子量: 113.119
• InChiKey: YGOBAQVJSUDQFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isocreatinine 生成 tert-butyl N-(1-methyl-5-oxo-4H-imidazol-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  NAKAMURA, KO;IENAGA, KAZUHARU

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 isocreatinine
  参考文献：
  名称：

  Johnson; Nicolet, Journal of the American Chemical Society, 1915, vol. 37, p. 2422

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-((4aR,10bS)-9-ethoxy-8-methoxy-2-methyl-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-benzo[c][1,6]naphthyridin-6-yl)benzoic acid 在 二异丙胺 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N,N-tetramethyluroniumhexafluorophosphate 、 isocreatinine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-((4aR,10bS)-9-ethoxy-8-methoxy-2-methyl-1,2,3,4,4a,10b-hexahydrobenzo[c][1,6]naphthyridin-6-yl)-N-(1-methyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZONAPHTHYRIDINES WITH PDE 3/4 INHIBITING ACTIVITY
  [FR] NOUVELLES BENZONAPHTYRIDINES

  摘要：

  公开号：

  WO2004018465A3

文献信息

• Synthesis of the Selective Neuronal Nitric Oxide Synthase (nNOS) Inhibitor 5,6-Dibromo-2′-demethylaplysinopsin
  作者：Jonathan Sperry、Emily Boyd

  DOI：10.1055/s-0030-1259913

  日期：2011.4

  The first synthesis of the selective neuronal nitric oxide synthase (nNOS) inhibitor 5,6-dibromo-2′-demethylaplysinopsin is described. The rare 5,6-dibromoindole moiety was constructed using a previously unused dibromination of an indole-3-carboxylate, the product of which was verified by X-ray crystallography. It was discovered the natural product was characterised as its trifluoroacetate salt in the isolation report.

  本研究首次合成了选择性神经元一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂 5,6-二溴-2′-去甲基芹菜苷（5,6-dibromo-2′-demethylaplysinopsin）。稀有的 5,6-二溴吲哚分子是利用以前未使用过的吲哚-3-羧酸二溴化物构建的，其产物通过 X 射线晶体学进行了验证。在分离报告中发现，该天然产物的特征为其三氟乙酸盐。
• A Simple Conversion of Creatinine to Creatol via Creatinine Chloroamine
  作者：Kazuharu Ienaga、Yoshiaki Toya、Kiyohiko Nakajima、Mariko Tachikawa

  DOI：10.1071/ch14476

  日期：——

  creatol (2-amino-1,5-dihydro-5-hydroxy-l-methylimidazol-4-one) (1b) via creatinine chloramine (2-N-chloroamino-1,5-dihydro-l-methylimidazol-4-one) (3a), without using protecting groups. The creatinine chloroamine exists in the 2-N-chloroamino form (3a) in aqueous solution, but in the solid state, X-ray crystal analysis shows that it has the 2-N-chloroimino structure (2-N-chloroimino-1,5-dihydro-1-methylimidazol-4-one)

  将肌酐（2-氨基-1,5-二氢-1-甲基咪唑-4-酮）（1a）以简单的方式转化为肌醇（2-氨基-1,5-二氢-5-羟基-1-甲基咪唑-通过肌酸酐氯胺（2 - N-氯氨基-1,5-二氢-1-甲基咪唑-4-酮）（3a）合成4-one）（1b），而无需使用保护基。肌酸酐氯胺在水溶液中以2- N-氯氨基形式（3a）存在，但在固态下，X射线晶体分析表明它具有2- N-氯亚氨基结构（2 - N-氯亚氨基-1， 5-二氢-1-甲基咪唑-4-酮（4a）。相关的咪唑酮也已经制备并进行了讨论。
• Synthesis of novel 2-aminoimidazo[4,5-<i>b</i>]pyridines, including the thieno analogue of the cooked-food mutagen IFP
  作者：Malin Björk、Spiros Grivas

  DOI：10.1002/jhet.5570430116

  日期：2006.1

  compounds, including three new ring systems obtained via the Friedländer condensation of ortho-aminothiophenecarbaldehydes 11, 21 and 24 with creatinine (8), are reported. The condensation afforded 1, which is the thieno analogue of the cooked-food mutagen IFP (2-amino-1,6-dimethylfuro[2,3-e]imidazo[4,5-b]pyridine), and the benzothieno[2,3-e]- and benzothieno[3,2-e]imidazo[4,5-b]pyridines 2 and 3. Attempts

  报道了八种新化合物，包括通过邻氨基噻吩甲醛11、21和24与肌酸酐的弗里德兰德缩合反应制得的三个新的环系（8）。缩合得到1，它是煮熟的诱变剂IFP（2-氨基-1,6-二甲基呋喃[2,3- e ]咪唑[4,5- b ]吡啶）和苯并噻吩并[2]的噻吩类似物。，3- e ]-和苯并噻吩并[3,2- e ]咪唑并[4,5- b ]吡啶2和3。尝试用异肌酐（12）缩合11。3的脱硫得到已知的熟食致癌物PhIP。据报道3的2-硝基（4）和2-羟基（5）衍生物。相关的2-氨基-1-甲基咪唑并[4,5- b]苯并噻吩（25）是通过不同的途径合成的。报告了所有新化合物的完全分配的1 H和13 C nmr数据。
• Aplysinopsin-type alkaloids fromDendrophyllia sp., a scleractinian coral of the family dendrophylliidae of the philippines, facile photochemical (Z/E) photoisomerization and thermal reversal
  作者：Graziano Guella、Ines Mancini、Helmut Zibrowius、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19890720703

  日期：1989.11.1

  The dendrophylliid Dendrophyllia sp. of Palawan contains the indole alkaloids 2′-demethylaplysinopsin (4) and 2′-demethyl-3′-N-methylaplysinopsin (6) and their 6-bromo analogues in H (Z/E) ratio larger than 95:5; these mixtures undergo facile photoisomerization to give mixtures richer in the (E) stereoisomer which undergo thermal isomerization to give back the original mixtures.

  树突藻Dendrophyllia sp。巴拉望岛含有吲哚生物碱2'-脱甲基皂苷（4）和2'-脱甲基-3'- N-甲基皂苷（6）及其6-溴类似物的H（Z / E）比大于95：5；这些混合物容易进行光异构化，得到富含（E）立体异构体的混合物，然后进行热异构化，得到原来的混合物。
• Synthesis of the marine alkaloid leucettamine B
  作者：Nathalie Roué、Jan Bergman

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00918-7

  日期：1999.12

  The marine natural product leucettamine B 2 has been prepared in good yield via two different routes, starting with glycine or with 3-methyl thiohydantoin, involving simple aldol condensation, and finally transamination of the thiohydantoin derivative. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.