(2R,4R)-4-acetoxy-2-(4-hydroxyphenyl)decanenitrile | 403996-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2R,4R)-4-acetoxy-2-(4-hydroxyphenyl)decanenitrile
• CAS: 403996-36-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: OIFRQLHXXZDPPM-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  70.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-acetoxy-2-(4-hydroxyphenyl)decanenitrile 在 锂硼氢 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,4S)-4-fluoro-2-(4-hydroxyphenyl)decanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A novel intramolecular through-space interaction between F and CN: a strategy for the conformational control of an acyclic systemElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedure for the syntheses of syn- and anti-1 and 2, spectroscopic data for all compounds, a procedure for the stereoselective protonation of 2, full crystallographic data of syn- and anti-1 and anti-2. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b107213g/

  摘要：

  氟氰化物 anti-1 和 2 的 X 射线晶体学分析揭示了无环体系中 F 和 CN 之间的新型分子内空间相互作用，该相互作用被应用于具有柔性构象的无环氟氰化物 2 的立体选择性质子化。

  DOI：

  10.1039/b107213g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2-环氧辛烷 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (2R,4R)-4-acetoxy-2-(4-hydroxyphenyl)decanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A novel intramolecular through-space interaction between F and CN: a strategy for the conformational control of an acyclic systemElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedure for the syntheses of syn- and anti-1 and 2, spectroscopic data for all compounds, a procedure for the stereoselective protonation of 2, full crystallographic data of syn- and anti-1 and anti-2. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b107213g/

  摘要：

  氟氰化物 anti-1 和 2 的 X 射线晶体学分析揭示了无环体系中 F 和 CN 之间的新型分子内空间相互作用，该相互作用被应用于具有柔性构象的无环氟氰化物 2 的立体选择性质子化。

  DOI：

  10.1039/b107213g